Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Глюкопиранозил глюкопиранозид

    При гидролизе трегалоза распадается, подобно мальтозе (стр. 251) и целлобиозе (стр. 253), на две молекулы Р-глюкозы, но в отличие от этих дисахаридов в молекуле трегалозы оба остатка глюкозы в а-пиранозной форме связаны за счет полуацетальных гидроксилов, т. е. гликозил-гликозидной связью. Трегалоза представляет собой а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопиранозид [c.258]

    Расстояние между точками ветвления составляет 18-27 остатков глюкозы, причём в крахмале, в отличие от гликогена (см. далее), таю х разветвлений относительно немного. Молекулы амилопектина имеют сферическую форму с радиусом вращения 82-255 нм и молекулярной массой от 100 тыс. до нескольких миллионов. Взаимодействие с иодом приводит к образованию красно-фиолетовых растворов, позволяющих отличить фракцию амилопектина от фракции амилозы. При ферментативном гидролизе амилопектина а-амилазами образуется остаточный декстрин, причина образования которого состоит в том, что амилазы являются а-(1,4) глюкозидазами и не расщепляют 1,6-гликозидные связи. Остаточный декстрин представляет собой крупный, сильно разветвлённый остов полисахарида. При его дальнейшем распаде образуется изомальтоза -6-(а 0-глюкопиранозидо)- О-глюкопираноза - п ревращение которой в глюкозу требует применения специфической а-1,6-глюкозидазы. Декстрины могут быть получены также при обработке крахмала 10%-ным водным раствором серной кислоты (так называемая "декстринизация крахмал ). Водные растворы декстринов окрашиваются иодом в красный цвет. [c.100]


    Глюкопиранозиды [1]. -Глюкопиранозиды можно получать с хорошим выходом взаимодействием агликона с 2,3,4,6-тетра-О-ацетил- -р-глюкопиранозой (1) в присутствии Б. т. э. в 1,2-дихлорэтане при температуре —20 . В глюкозиде сохраняется ис- [c.50]

    В условиях ацетолиза тетраацетата (3, Д-глюкопиранозида (А) наряду с пентаацетатом О-глюкопиранозы (В) образуется также некоторое количество побочного продукта С. Ниже приводится зависимость концентрации веществ А и С от времени  [c.24]

    Мальтоза, или 4-(а-В-глюкопиранозидо-)-0-глюкопираноза, может существовать в а- и р- формах. Содержится в проросших зернах ячменя (солод для пивоварения). Г идролиз приводит к О-глюкозе. [c.647]

    З-О-глюкопираноза Метил-(3-0-глюкопиранозид [c.175]

    Гликозидами называют соединения, состоящие из углеводной и неуглеводной части, но соединенные гликозидной связью. Углеводная часть гликозидов в этом случае носит название гликон , а неуглеводкая — агликон . Ферменты, катализирующие гидролиз гликозидов, называют гликозидазами, и в том частном случае, когда гликозиды являются производными глюкозы, гидролизующие их ферменты называются а- или р-глюкозидазами (в зависимости от конфигурации глюкозидной связи, соединяющий остаток 13-глюкозы с агликоном). При изучении а- или р-глюкозидаз в качестве субстрата широко используют л-нитрофениловый эфир а- или р О-глюкопиранозы илн, как их иначе называют, л-нитро-фенил-а- илн р-О-глюкопиранозид. [c.13]

    Наличие вицинального аксиального заместителя также затрудняет нуклеофильное замещение из-за неблагоприятного взаимодействия диполей в переходном состоянии. Например, 3-сульфонаты производных глюкопиранозы легко вступают в реакцию нуклеофильного замещения, когда аномерный центр имеет р-кон-фигурацию (как в 30), тогда как соответствующее производное галактопиранозы [например, (33)] не реагирует из-за наличия аксия.пьного заместителя при С-4 [43]. Нагляднее всего это видно в проекциях Ньюмена вдоль связи С-3—С-4 основного (34) и переходного (35) состояний (схема 15). Можно видеть, что промежуточные диполи в переходном состоянии располагаются почти на одной прямой с постоянным диполем связи С-4—заместитель, что приводит к максимальному их отталкиванию. Действительно, показано [49], что замещение бензоат-анионом в положение 2 ме-тил-3,4,6-три-0-метил-2-0-тозил-р-Д-глюкопиранозида (1-ОМе экваториален) может протекать с хорошим выходом при длителыюм проведении реакции, тогда как а-аномер (1-ОМе аксиален) не вступает в эту реакцию из-за наличия вицинального аксиального полярного заместителя при С-1. [c.143]

    При действии на 3-0-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования ацетил- 3-0-глюкопиранозид  [c.175]


    З-О-глюкопираноза Ацетил-(3-0-глюкопиранозид [c.175]

    Мальтоза [4-(а-Д Глюкопиранозидо-)-/)-глюкопираноза, солодовый сахар] принадлежит к восстанавливающим дисахаридам типа 2. Она может существовать в а- и р-формах. [c.640]

    Известно, что а- и р-глюкозидазы имеют довольно пшрокую субстратную специфичность в отнопшнни структуры агликона. Например, недавно было показано, что один и тот же фермент может катализировать гидролиз л-нитрофенил-р-О-глюкопирапозида и целлобиозы (р-О-глюкопиранозил-р-Ь-глюкопиранозида) [2, 3]. Однако авторы [3] выделили из микробного источника и более селективные ферменты, которые катализируют гидролиз только / -питрофенил-р-О-глюкопиранозида или только целлобиозы, т. е. имеют достаточно узкую субстратную специфичность к природе агликона. [c.13]

    При присоединении одного моносахарида к другому посредством гликозидной связи с формальным отщеплением 1 моль воды образуется соединение, называемое дисахаридом. Присоединение следующих молекул моносахарида дает три-, тетра-, пентасахариды и высшие сахариды вплоть до высокомолекулярных соединений— полисахаридов. Хотя не существует строгого определения олигосахаридов, обычно считают, что к ним относятся соединения, содержащие менее семи или восьми углеводных остатков. Наиболее известными и легкодоступными представителями олигосахаридов являются дисахариды. Среди них наибольшее распространение имеет сахароза (а-й-глюкопиранозил-р-й-фруктофуранозид) (1)—невосстанавливающий дисахарид, встречающийся во всех растениях [1]. Дисахарид лактоза (4-0-р-Д-галактопиранозил-й-глюкоза) (3) входит в состав молока млекопитающих 12]. Кроме них единственным природным олигосахаридом, доступным в больших количествах, является трегалоза (а-й-глюкопиранозил-а-/3-глюкопиранозид) (4) — невосстанавливающий дисахарид, содержащийся в значительном количестве в сухих дрожжах 3]. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара, из которого при необходимости регенерируется глюкоза. Раффиноза (5), единственный легкодоступный природный трисахарид, содержится вместе с сахарозой в сахарной свекле. Некоторые олигосахариды довольно легко можно получать частичным гидролизом полисаха- [c.202]

    Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

    Принципы построения триоз и тетраоз те же, что и биоз аналогичны и методы их исследования. Многие из этих олигосахаридов находятся в растениях. Так, находящаяся в некотором количестве в свекле рафи-ноза — это 6-(а-/)-галактопиранозил)-а-/)-глюкопиранозил-р- )-фрукто-фуранозид гещианоза — 6-(Р-2)-глюкопиранозил)-а-/)-глюкопиранозидо-P-JD-фpyктoфypaнoзид. Целлотриоза построена из трех молекул глюкозы по типу целлобиозы и является, следовательно, 4-(р-/)-глюкопиранозил)- [c.473]

    Целлобиоза, или 4-(Р-В-глюкопиранозидо-)-П-глюкопираноза, получается при неполном гидролизе целлюлозы. Две молекулы В-глюкозы связаны р-гликозидной связью по положению 4. Целлобиоза отличается от мальтозы только тем, что первый глюкозидный остаток находится в Р-, а не в а-форме. [c.647]

    Сахароза (а-/)"ГЛЮкопиранозидо-р-/)-фруктофуранозид, тростниковый или свекловичный сахар) принадлежит к невосстанавливающим дисахаридам типа 1 и содержит звенья а-/)-глюкопиранозы и р-/)-фрук-тофуранозы  [c.640]

    Целлобпоза [4-(р-Д-глюкопиранозидо-)-Д-глюкопираноза] является продуктом деструкции целлюлозы и принадлежит к восстанавливающим дисахаридам типа 2. В целлобиозе две молекулы Д-глюкозы связаны по полол ению 4 р-гликозндной связью. [c.641]

    Целлобиоза [ 4-ф-В-глюкопиранозидо)-0-глюкопираноза] содержится в прорастающих семенах, косточках абрикосов, пасоке деревьев. Она представляет собой основной структурный элемент целлюлозы, образуется при её ферментативном гидролизе под влиянием целлюлазы. Высщие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1,4- 3-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при пшном гидролизе даёт только О-глюкозу. [c.97]

    Генциобиоза 6-(Р"Д-глюкопиранозидо-)-/)-глюкопираноза] и мели-бпоза[6-(а-/ -галактопиранозидо-)-/)-гл10копираноза] принадлежат к числу дисахаридов, которые не встречаются в природе, но выделены из продуктов деструкции природных трисахаридов генцианозы и раффинозы. Кроме того, генциобиоза является углеводным компонентом, входящим в состав гликозида амигдалина. В обоих названных дисахаридах наблюдается 1,6-связывание моносахаридных группировок. [c.642]

    Характерной особенностью частично ацетилированных сахаров является склонность ацетильных грувдт к миграции. Поэтому выводы о строе-. НИИ какого-либо производного, полученного на основе частично ацетилированных сахаров, надо делать с большой осторожностью. Легче всего миграция ацетильных групп проходит в слабощелочной среде (иногда вызванной щелочностью стекла посуды) в условиях, исключающих гидролиз. На основании имеющегося фактического материала можно проследить направление, в котором обычно проходит миграция ацетильных групп ацетильная группа с гликозидного гидроксила легко мигрирует на гидроксил при соседнем углеродном атоме, а далее на гидроксилы при Сз и С4 и наконец с С4 на первичноспиртовый гидроксил. Так, например, при метилировании 1,3,4,б-тетра-0-ацетил-сс-0-глюкопиранозы IV иодистым метилом в присутствии окиси серебра происходит миграция ацетильной группы с С1 на Са конечный продукт реакции —2,3,4,6-тет-ра-0-ацетил-сс((3)-метил-1)-глюкопиранозид [c.135]


    Синтез , 2-цис-гликозидов. Выше уже указывалось, что общие методы стереоспецифического синтеза 1,2-цис-гликозидов не известны. В отдельных случаях в условиях метода Кенигса— Кнорра наряду с 1,2-транс-аномерами удается синтезировать некоторые 1,2-гit -гликозиды. Аналогичные результаты могут быть получены при использовании в качестве гликозилирующего агента 3,4,6-три-0-ацетил-1,2-ангидро-а-0-глюко-пиранозы — ангидрида Бригля (см. стр. 222). Это соединение реагирует со спиртами с образованием гликозидов, причем конденсация, проводимая при нагревании, обычно приводит предпочтительно (но не стереоспецифично) к а-глюкопиранозидам Таким путем, например, было получено с низким выходом производное 2-0-(а-0-глюкопиранозил)-0-рибита XII  [c.220]

    Мальтоза [4-(а 0-глюкопиранозидо)-0-глюкопираноза, или солодовый сахар, в свободном виде не встре ается образуется из крахмала или гликогена под действием ферментов группы амилаз диастазы). Водой гидролизуется в присутствии фермента малыпазы до О-глюкозы. Систематическое название ука-зьгаает на наличие гликозидной связи между имеющим а-кон-фигурацию атомом С одного остатка глюкозы и атомом С другого остатка. [c.96]

    Целлобиоза — бесцветное кристаллическое вещество, легко растворяется в воде, в растворах наблюдается мутаротация. Получают ее расщеплением полисахарида целлюлозы. Молекула целлобиозы содержит два остатка глюкозы, при этом один остаток находится в фиксированной [З-форме. Целлобиоза может быть названа как 4-( 5-Ь-глюкопиранозидо)-(а или Р)-0-глюкопираноза, известны а- и Р-целлобиозы. [c.518]

    Аномерные бутил-2-ацетамидо-2-дезокси-3,4,6-три-0-метил-о глюкопиранозиды Метил- [метил-3,4-0-изопропи-лиден-2-0- (2,3,4,6-тетра-О-ацетил-Р-о-глюкопиранозил) -а- о -галактопиранозид]-уронат [c.109]

    При этом получается тетраметилглюконовая кислота со свободным гидроксилом при С-4 (положение этого гидроксила было определено при помощи метода, указанного на стр. 224). Следовательно, через этот гидроксил и осуществляется связь с глюкозидным гидроксилом второго остатка глюкозы. Таким образом, мальтоза имеет приведенную выше формулу, а именно формулу 0-глюкопиранозидо-4-В-глюкопиранозы. [c.278]

    Синонимы. а- >-Глюкопиранозил-р-Д-фруктофуранозид сахар свекловичный сахар тростниковый й-сукроза 2-Р-фруктофуранозил-а- -глюкопиранозид. [c.350]


Смотреть страницы где упоминается термин Глюкопиранозил глюкопиранозид: [c.167]    [c.85]    [c.450]    [c.378]    [c.1090]    [c.138]    [c.400]    [c.296]    [c.232]    [c.518]    [c.498]    [c.498]    [c.783]    [c.784]    [c.395]    [c.247]    [c.47]   
Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.0 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Глюкопираноза

Глюкопиранозид

Глюкопиранозидо глюкопиранозид,



© 2025 chem21.info Реклама на сайте