Галоидзамещенные простые эфиры

Также с препаративными выходами реактивы Гриньяра взаимодействуют с а-галоидзамещенными простых эфиров [c.224]

Аналогично реагируют с галоидзамещенными простыми эфирами эфиры фенилфосфинистой кислоты. [c.14]

При реакции галоидзамещенных простых эфиров с литийорганическими соединениями в зависимости от природы галоида и от его положения по отношению к эфирной группе возможны разные направления реакции конденсация, отщепление НХ, обмен галоида на литий. При применении ароматических соединений лития, например фениллития, описана конденсация с 1-метокси-1-хлорэтаном, приводящая к 1-метокси-1-фенилэтану (выход 55%). Так же реагируют -бромалкилэфиры, образуя продукты конденсации с выходом не более 36% -хлорзамещенные эфиры типа 1-метокси-2-хлор-этана или 1-этокси-2-хлорэтана при реакции с С НвЫ отщепляют НС1 [1 ]. При взаимодействии фениллития с 1-метокси-2-иодэтаном доказано образование иодбензола с выходом 71%, т. е. происходит обмен иода на литий [2], Чем дальше от эфирной связи стоит галоид, тем более склонны галоиди-рованные эфиры к конденсации. Исходя из у-хлор-, 7-бром- и 7-иодзаме-щенных этилпропиловых эфиров, при реакции с gHgLi получают этилфенил-пропиловый эфир с выходом соответственно 5, 42 и 58% [1]. [c.150]

Когда галоидный атом находится при углеродном атоме, связанном с кислородом, то его реакционная способность обычно бывает значительной. Примерами подобных соединений могут служить хлорангидриды кислот и а-галоидзамещенные простые эфиры, которые немедленно дают осадок со спиртовым раствором азотнокислого серебра. [c.129]

Галоидзамещенные простые эфиры, эпихлоргидрин [c.150]

С алкоголятами или фенолятами щелочных металлов галоидзамещенные кислоты и их эфиры взаимодействуют аналогично реакционноспособным галоидным производным с образованием простых эфиров оксикислот [c.15]

Как и в других гетерофункциональных соединениях, обе функции в общих чертах сохраняют свои обычные свойства. Так, например, гидроксильная группа может подвергаться алкилированию (реакция 1, образование простых эфиров), ацилированию (реакция 2, образование сложных эфиров), замещаться на галоид (реакция 3, получение галоидзамещенных кислот), отщепляться в виде воды (реакция 4, образование непредельных кислот). Карбоксильная группа способна образовывать соли, сложные эфиры (реакция 5), ангидриды и галоидангидриды, амиды (реакция 6) и другие функциональные производные. Проиллюстрируем некоторые из. этих реакций схемой превращений молочной кислоты [c.343]

Влияние алкильных заместителей в бензольном ядре на алкилиро-ванио по Фриделю—Крафтсу с галоидзамещенными углеводородами уже рассматривалось ранее (см. стр. 91). Можно оншдать, что и другие заместители будут также влиять на ориентацию и скорость реакции при конденсациях этого типа. В алкилирование но Фриделю—Крафтсу вступают галоидированные ароматические углеводороды, фенолы и простые эфиры фенолов. Сообщаются отдельные примеры алкилирования ароматических или нчирноароматических кетонов, сложчнлх эфиров и альдегидов. Реакция прилагалась также к соединениям азота и серы. [c.170]

Реакционная способность галоидных атомов, находящихся в а/-положении по отношению к карбонильной группе, зависит от природы галоида. а-Хлорпроизводные кетонов кислот, сложных эфиров и нитрилов не реагируют при комнатной температуре, между тем как соответствующие сг-бром- и а-иодпроизводные реагируют немедленно. Простые Р-хлор и -бромэфиры обладают аномальной реакционной способностью [47] и не образуют осадка при действии спиртового раствора азотнокислого серебра. Галоиды в а-галоидзамещенных кетонах легко удаляются при действии щелочных реактивов, например спиртового раствора едкого кали или водного раствора уксуснокислого натрия. Если элементарный анализ указывает на присутствие галоида, а со спиртовым раствором азотнокислого серебра соединение дает отрицательную реакцию, то рекомендуется прокипятить в течение [c.129]

Смешивают 1 г кислоты с раствором 2 мл фенилгидразина в 5 мл бен-.эола. Иногда тотчас же выпадает твердый осадок белого цвета его перекристаллизовывают из спирта. Если твердый продукт не выделяется, то смесь кипятят в течение 30 мин. с обратным холодильником. Выделившийся при охлаждении продукт собирают на фильтре, промывают эфиром и перекристаллизовывают из бензола или спирта. Сулы юкислоты, галоидзамещенные жирные кислоты и жирные двухосновные кислоты дают при этом способе соли, в то время как простые незамещенные жирные кислоты образуют фенилгидразиды. [c.163]

Атом галоида в ацилгалогенозах с чрезвычайной легкостью подвергается нуклеофильному замещению, занимая по реакционной способности промежуточное положение между атомами галоидов в галоидных алкилах и галоидангидридах карбоновых кислот, и аналогичен в этом отношении атому галоида в а-галоидзамещенных простых эфирах. Вследствие высокой реакционной способности ацилгалогенозы относительно мало устойчивы, причем их лабильность обусловлена склонностью к нуклеофильным реакциям, таким, как гидролиз, аномеризация, элиминирование галоидо-водорода и т. п. В зависимости от природы галоида реакционная способность ацилгалогеноз возрастает в ряду Р < С1 Вг < I. Поэтому в синтетической практике применяют главным образом хлориды и бромиды, так как фториды малоактивны, а иодиды весьма нестойки. Ацилгли-кофуранозилгалогениды, как правило, значительно более реакционноспособны и лабильны, чем их пиранозные аналоги. Наконец, в каждой паре аномерных ацилгалогеноз один аномер оказывается значительно более реакционноспособным и лабильным соединением, чем другой. Такие аномеры нередко называют ацилгалогенозами нестабильного ряда. [c.193]

В качестве галоидных алкилов, для перегруппировки Арбузова могут применяться первичные моно- и полигалоидуглеводоро-ды , эфиры галоидзамещенных кислот , галоидзамещенные простые эфиры > и галоидкетоны . [c.12]

С триалкилфосфитами вступают в реакцию также галоидзамещенные простые эфиры, образуя эфиры алкоксифосфиновых [c.13]

Реакция солей роданистоводородной кислоты с галоидзаме-щенными простыми эфирами протекает различно в зависимости от положения галоида. а-Галоидзамещенные эфк1ры с роданистым калием могут давать или роданиды или изотиоцианаты [Зо9— 363], что, по-видимому, связано с малой устойчивостью соответствующих роданидов [c.22]

Для проведения этой реакции смешивают хлораигидрид кислоты с цинкгалоидалкилом, растворенным в каком-либо индиферентном растворителе (см. стр. 483, 484). Большинство хлорангидридов кислот реагирует при этом нормально с образованием кетонов, но хлорангидриды некоторых ар-ненасыщ,енных кислот при взаимодействии с цинкгалоидалкилами образуют в качестве продукта реакции сложные эфиры третичных спиртов 5 . Если эту реакцию с хлорангидридами т-галоидзамещен-ных жирных кислот вести при 0°, получается смесь кетона и эфира третичного спирта, тогда как при —20, —15°. кетон получается с хорошим выходом Хлорангидриды Е-алкоксикислот такл е ведут себя при этой реакции ненормально, образуя смесь простых эфиров и кетонов [c.301]

Галоидзамещениые эфиры содержат очень реакционноспособный галоид они токсичны и обладают удушающим действием (отравляющие газы). Вода гидролизует их мгновенно, регенерируя альдегид. Они легко взаимодействуют с магнийорганическими соединениями, давая простые эфиры [c.641]

Интересные представители амфолитных поверхностноактивных веществ, которые не содержат азота и являются карбоксипроизводными сульфония, получаются при взаимодействии простых высших алкилтио-эфиров с галоидзамещенной карбоновой кислотой, например додецил-метилсульфида с хлоруксусной кислотой [15] [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология