Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Восстановление соединений с кратными углерод — углеродными связями

    Восстановление кратных углерод — углеродных связей. Реакционная способность кратной углерод — углеродной связи в значительной степени определяется строением органического соединения. По степени электрохимической активности резко различаются соединения, содержащие изолированные двойные связи, и соединения, в которых кратная связь находится в непосредственной близости к функциональной группе, обладающей ярко выраженными электроноакцепторными свойствами, например, СЫ, СООН и др, (соединения с активированными двойными связями). [c.214]


    Борогидрид натрия очень удобно применять для восстановления карбонильной группы соединений, содержащих также кратные углерод-углеродные связи. Последние не восстанавливаются борогидридом натрия. [c.403]

    Амальгамы используют также для восстановления органических соединений для гидрирования кратных углерод-углеродных связей, для восстановления гидроксильных, карбонильных и карбок- [c.12]

    Органические соединения, имеющие в своей молекуле кратные углерод-углеродные связи, в большинстве случаев могут быть восстановлены электрохимическим путем. Однако в зависимости от строения молекулы реакционная способность кратных связей существенно различна, их восстановление протекает по разным механизмам и требует соответственно различных условий для электровосстановления. [c.138]

    Кратные углерод-углеродные связи в некоторых гетероциклических соединениях значительно более реакционны, чем в бензольном ядре и относительно легко подвергаются катодному восстановлению. Наиболее легко восстанавливаются двойные связи, примыкающие к гетероатому, например в группировках С = С—О— или С = С—М=. Двойные связи в этих группировках достаточно полярны и восстанавливаются на металлах второй группы. Вместе с этим имеются указания, что некоторые соединения этого класса могут быть с успехом восстановлены также и на платиновом катоде. [c.192]

    Механизм восстановления альдегидов и кетоиов (В спирты натрием или амальгамой натрия, по-видимому, не отличается от механизма восстановления теми же реагентами и спиртом кратной углерод-углеродной связи в непредельных соединениях  [c.119]

    Амидная группировка в целом проявляет отчетливые электроноакцепторные свойства, благодаря чему активирует примыкающие к ней кратные углерод-углеродные связи. Реакции восстановления ненасыщенных соединений, активированных амидными группами рассмотрены в гл. 3 и 6. [c.137]

    У а,р - ненасыщенных алифатических соединений в процессе электролиза кратная углерод-углеродная связь насыщается одновременно с восстановлением нитрогруппы [18] в результате образуется насыщенный амин  [c.150]

    ВОССТАНОВЛЕНИЕ СОЕДИНЕНИИ С КРАТНЫМИ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМИ СВЯЗЯМИ [c.160]

    Способность водорода присоединяться по месту кратных углеродных связей известна уже давно. Еще в середине XIX в. М. Фарадей, проведя реакцию взаимодействия водорода с этиленом над платиной, осуществил превращение этилена в этан. Однако долгое время разрозненные наблюдения отдельных авторов казались лишенными интереса. Лишь после того, как было открыто замечательное свойство некоторых восстановленных металлов, например никеля, кобальта, меди [1], способствовать гидрированию, т. е. насыщению водородом алифатических и ароматических кратных связей, каталитическое гидрирование начало быстро развиваться. В настоящее время им широко пользуются в исследовательской работе для изучения числа и характера насыщенных связей, определения строения неизвестных соединений, например природных веществ. Внедрение гидрирования в технику явилось стимулом для грандиозного развития процессов деструктивного гидрирования, синтезов из окислов углерода, облагораживания топлива и многочисленных реакций восстановления. [c.338]


    Восстановление углерод-углеродных кратных связей. Наиболее общий процесс восстановления алкенов, алкинов, ароматических соединений и их производных — это каталитическое гидрирование, с которым мы уже часто встречались в предыдущих главах (стр. 353). Гидриды металлов, как правило, не затрагивают олефиновую связь в обычных условиях. В некоторых случаях а,р-ненасыщенные связи восстанавливаются в результате побочной реакции при восстановлении литийалюминийгидридом других функциональных групп. Найдено также, что гидрид алюминия гладко присоединяется к конечным двойным связям алкенов при кипячении в бензоле. [c.441]

    В органической химии в соответствии с общим определением реакциями восстановления принято называть реакции, протекающие с уменьшением суммарной степени окисления атомов углерода или гетероатомов реакционного центра субстрата. Органические соединения восстанавливаются в процессах присоединения по кратным связям водорода, металлов, гидридов металлов и гидридов электроположительных металлоидов (бора, кремния, фосфора), замещения электроотрицательного гетероатома, гетероатомной или углеродной группировки на атом водорода или металла, элиминирования электроотрицательных атомов или гетероатомных групп, связанных с атомами реакционного центра через электроотрицательные атомы, и сочетания с предшествующим (или одновременным) разрывом связей между атомами углерода или гетероатомами и атомами более электроотрицательных элементов. Отдельные примеры таких реакций приведены ниже. [c.10]

    В отдельных разделах обстоятельно рассматриваются катодные и анодные процессы. Из реакций, протекающих на катоде, рассмотрено электровосстановление азотсодержащих соединеним, карбонильных соединений и соединений, содержащих кратные углерод-углеродные связи. Отдельно описаны примеры электро-восстановления веществ, имеющих бензойную структуру, гетероциклических соединений с кратными связями в цикле, а также реакции катодного удаления галогена и электровосстановления соединений, содержащих серу, мышьяк и другие элементы. [c.3]

    Кратные углерод-углеродные связи в некоторых гетероциклических соединениях значительно более реакционны, чем в бензольном кольце, и относительно легко подвергаются катодному восстановлению. Наиболее легко восстанавливаются кратные связи, примыкающие к гетероатому, например в группировках С=С—N, С=С—О и С=С—8. Кратные связи в этих группировках полярны и во многих случаях восстанавливаются на металлах с высоким перенапряжением водорода. Механизм электровосстановлення полярографически активных ненасыщенных гетероциклических соединений исследован достаточно подробно [79]. [c.99]

    Алюминийалкилы оказалось возможным получать более просто и прямо, чем какие-либо другие металлоорганические соединения из металла, олефина и водорода. Обмены их с другими металлами или галогенидами металлов открыли новый доступный путь синтеза других алифатических металлоорганических соединений. Способность присоединяться по кратным углерод-углеродным связям дала возможность широко использовать способ синтеза углеродных цепей, вплоть до синтеза высокомолекулярных углеводородов, а открытие комплексных катализаторов полимеризации олефинов 1А1(С2Н8)з-ЬТ1С1з] и других привело к созданию способа получения ценнейших изотактических полимеров олефинов. Возможности развития синтетических методов с использованием алюминийорганических соединений далеко еще не использованы. Можно ожидать, что алюминнйорганический синтез займет особое, наряду с магнийорганическим синтезом место. Особенности алюминийорганического синтеза, не свойственные синтезу Гриньяра,—это прежде всего построение углеродных скелетов реакцией присоединения по л-связям и, кроме того, разнообразие реакций восстановления, к которым диалкилалюминийгидриды и триалкилалюминии более склонны, чем реактив Гриньяра. Можно повторить, однако, что область эта лишь начала разрабатываться. [c.5]

Смотреть страницы где упоминается термин Восстановление соединений с кратными углерод — углеродными связями: [c.113]    [c.129]    [c.263]    [c.263]    [c.264]   
Смотреть главы в:

Теоретическое введение в органический синтез -> Восстановление соединений с кратными углерод — углеродными связями



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Восстановление связей

Кратная связь

Кратные свя

Связи кратные

Связи углерод-углеродные

Углерод связи



© 2025 chem21.info Реклама на сайте