Замещение хлора ариламиногруппой

Замещение хлора ариламиногруппой. Замещение хлора ариламиногруппой происходит при взаимодействии хлорпроизводного с ароматическим амином при нагревании [c.271]

Конец процесса замещения хлора ариламиногруппой определяют химическим анализом (по содержанию исходных веществ в реакционной массе). [c.272]

Особенно разнообразно применение реакции замещения хлора ариламиногруппами в рядах бензо-, нафто-, антра- и других хинонов. При этом реакция с 2,3,5,6-тетрахлорбензохиноном (хлоранилом) идет особенно легко при 60—80 °С в присутствии оснований для связывания выделяющегося хлороводорода [c.192]

Реакцию замещения хлора на ариламиногруппу проводят в обычных стальных или чугунных, иногда эмалированных аппаратах с якорными мешалками и рубашками для обогрева паром и охлаждения водой (см. рис. 3, стр. 88). Омыление хлорпроизвод- [c.273]

При нагревании -нитрохлорбензола с метиловым спиртом в присутствии едкого натра происходит замещение атома хлора на метоксигруппу, при этом образуется /г-нитроанизол И), который, при восстановлении сернистым натрием, дает га-анизидин 12). При действии на я-нитрохлорбензол этилового спирта атом хлора замещается на этоксигруппу и получается я-нитрофенетол 6), дающий при восстановлении я-фенетидин (7). При сульфировании я-нитрохлорбензола высокопроцентным олеумом образуется 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислота 14), из которой путем замены атома хлора на аминогруппу получают 4-нитроанилин-2-сульфокислоту 15). Из 4-нитрохлорбензол-2-суль-фокислоты и я-анизидина получается 4-амино-4 -метоксидифениламин-сульфат (азоамин синий О) 13) в результате замещения хлора на ариламиногруппу, восстановления нитрогруппы и отщепления (гидролиза) сульфогруппы. Аналогичным путем (но без гидролиза сульфогруппы) из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты и я-фенилендиамина получают 4,4 -диаминодифениламин- [c.330]

Замещение хлора в ароматическом соединении ариламиногруппой широко применяют для синтеза замещенных дифениламина. Например, при действии п-аминофенола на 2,4-динитрохлорбензол получается 2,4-динитро-4 -оксидифениламин [c.93]

Особенно разнообразно применение реакции замещения хлорй ариламиногруппами в рядах бензо-, нафто-, антра- и других хино-нов (см. гл. 15). При этом реакция с тетрахлорбензохиноном (хлоранилом) идет особенно легко, иногда даже при комнатной температуре [c.183]

Производные индола. Прочно-голубой для шерсти FBL (IG) — интересный триарилметановый краситель, в молекуле которого одним арильным радикалом является 1-метил-2-фенилиндол, получаемый из монометиланилина и со-хлорацетофенона. Метод получения этого красителя отличается от обычно принятого для трифенилметановых красителей. Вместо N-замещенных диаминобензофенона или бензгидрола для конденсации с индолом используют дихлорид из дихлор-бензофенона и затем замещают атомы хлора ариламиногруппами. Аналогичный краситель Прочно-голубой для шерсти FGL (IG) получается из малодоступного 1-изобутнл-2-( -хлорфенил)-4,6-диме-тилиндола и поэтому не изготовляется. 2- Заменяя атомы хлора в молекуле красителей такого рода на соответствующие ариламиногруппы, можно получить зеленые и фиолетовые красители. Родулин яркофиолетовый R (IG) является продуктом конденсации Аурамина G (IG) с метилиндолом. 2 Такие производные индола обладают хорошей прочностью к свету. В другом синтезе таких красителей исходят из замещенной бензойной кислоты или индол-З-кар- [c.834]

Получение медных комплексов из о-хлор-о -оксиазосоединений. о-Хлор-о -оксиазосоединения используются для синтеза медных комплексов о,о -диоксиазокрасителей в, тех случаях, когда прямое получение последних затруднено. Например, для получения медного комплекса (LXXVII) о-хлор-о -оксиазокраситель обрабатывают солью меди в присутствии нейтрализующего агента. Как показал Степанов [Ш], наиболее интересным в этой реакции является легкость замещения атома хлора гидроксильной группой. Ароматическое замещение хлора протекает в мягких условиях только в случае сильной активации электроотрицательными заместителями, находящимися в орто- или пара-положениях. В присутствии солей меди атом хлора в о-хлор-о -оксиазокрасителях может также вытесняться другими нуклеофилами, например алкокси-, алкиламино-, ариламиногруппами, остатком сульфиновой кислоты [112]. Реакция протекает в щелочной среде при 50 °С. Высокая подвижность атомов галогена в о-галоген-о -оксиазокрасите-лях в описанных условиях не может быть объяснена активирующим влиянием азогруппы [113]. Существенно, что для протекания реакции подобного типа недостаточно присутствия каталитических [c.1986]

Мы не будем здесь останавливаться на характеристике превращения во вторичный ароматический амин хлоро- и вообще галоидопроизводных, как уже приведенной выше (гл. VII), н рассмотрим преимущественно превращения первичных аминов и фенолов, соотв. гидроксильных производных. При замещении аминогруппы на ариламиногруппу (RNHa RNHR ), которое можно назвать арили-рованием аминогруппы, чаще всего в реакцию достаточно ввести исходное аминосоединение и араминирующий амин в избытке (2—3-кратном), причем часть его в виде солянокислой соли соляная кислота нужна для связывания освобождающегося при реакции аммиака [c.280]

Последующими превращениями первичЕгых продуктов замещения возможно образовать ряд других групп. Восстановление групп —N02, —N0 (=ЫОН) и азогруппы —— приводит к образованию аминогруппы —МНг. В результате щелочного плавления сульфокислот или обработки соединения, содержащего атом хлора, щелочью, или окисления атома водорода образуется оксигруппа —ОН. Диазотирование аминогруппы дает диазониевую группу —МгХ, где X одновалентный анион. Реакции алкилирования, арнли-рования II ацилирования в применении к амино- или оксигруппе приводят к образованию,соответственно, алкиламиногруппы—МНА1к, диалкиламиногруппы —N(Alk)2, ариламиногруппы —ЫНАг, ацили- [c.40]

Сульфопроизводные антрахинона достаточно легко обменивают группы SO3H на другие атомы и группы. Заменой сульфогруппы на атомы хлора получают хлорпроизводные антрахинона, которые в свою очередь способны обменивать атомы хлора на амино- и ариламиногруппы. Способность производных антрахинона легко вступать в различные химические реакции используется при синтезе красителей. Замещение в а-положення протекает легко, а в 3-положения — в более жестких условиях. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология