Производство нитроциклогексана

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (циклогексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США производство адипиновой кислоты — 60%, капролактама — 30 %, остальные производства — 10 %. [c.327]

Турьян и Зайцев [232] предложили полярографические методики для определения нитроциклогексана в производственных смесях в присутствии циклогексана, дикарбоновых кислот, капролактама, серного эфира, сульфата аммония, трихлорэтилена и бензола, а также смол на различных стадиях производства. Навеску смеси растворяют в метаноле и полученный раствор полярографируют на фоне буферного раствора с pH = 4,65. Потенциал полуволны нитроциклогексана в этих условиях равен от —0,91 до —0,94 В. Нитроциклогексан можно определять в капролактаме с достаточной точностью в количествах до 0,003%. Пикриновая кислота, являющаяся крайне нежелательной примесью при нитровании циклогексана, также определяется полярографическим методом [233, 234]. Помимо контроля производственных процессов, авторы использовали полярографический метод также для изучения некоторых физико-химических характеристик, в том числе коэффициентов распределения нитроциклогексана и пикриновой кислоты, представляющих интерес при разработке режимов отдельных технологических стадий производства капролактама [234]. Турьян с сотр. [235] исследовали с помощью полярографии также коэффициенты распределения ацетонитрила в системах [c.150]

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (цик-логексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. [c.141]

В различных методах получения капролактама сырьем может быть бензол, циклогексан или толуол, причем последний наименее дефицитен. Источником циклогексана могут быть как процессы его выделения из нефтяных фракций (в случае нефтей, богатых циклогексаном), так и гидрирование бензола. Описанные выше методы различаются также вспомогательными реагентами, числом стадий и в меньшей степени выходом целевого вещества. Все эти факторы, естественно, влияют на себестоимость капролактама. Если себестоимость капролактама, полученного классическим способом его производства из фенола, принять за 100, то себестоимость капролактама из анилина оказывается равной 135, а из циклогексана через циклогексанон — только 85. В связи с этим производство капролактама все более базируется на циклогексане. Из способов превращения циклогексана в лактам заслуживает внимания (кроме окисления) процесс нитрозирования, как состоящий из минимального числа стадий, а метод получения через нитроциклогексан оказался мало перспективным. [c.785]

В настоящее время, наряду с широко применяемым фенольным способом получения капролактама, разработан и внедряется в производство новый способ, основанный на применении бензола. При получении капролактама путем гидрирования бензола в процессе производства искусственного волокна в воздух производственных помещений выделяются пары циклогексана и нитроциклогексана. Описаны случаи отравления парами циклогексана в производственных условиях. У больных наблюдались резкие патологические изменения состава крови. При меДицинском обследовании рабочих, занятых в производстве капролактама и имеющих контакт с циклогексаном и нитроциклогексаном, установлено, что наряду с обнаруженными функциональными отклонениями со стороны центральной нервной системы нередко наблюдается увеличение щитовидной железы и нарушение ее функциональной деятельности [48]. [c.96]

Нитрование. Циклопарафины, имеющие пяти- и шестичленный циклы нитруются в тех же условиях, что и парафины (стр. 50). Практическое значение имеет нитроциклогексан, из которого можно получить капролактам, являющийся сырьем для производства искусственного волокна капрона. [c.60]

Способ производства капролактама, отличающийся тем, что нитроциклогексан, возможно в форме соли щелочного металла, обрабатывают при повышенной температуре олеумом и тонкоизмельченной серой, [c.136]

Состав продуктов нитрования циклогексана очень сложен. Целевым продуктом на этой стадии производства капролактама является нитроциклогексан (НЦГ), который выделяют из реакционной смеси ректификацией. [c.249]

Особого внимания заслуживает нитрование некоторых циклопарафиновых углеводородов, содержащихся в значительных количествах в легких погонах некоторых нефтей. Среди таких циклопарафинов в первую очередь следует иметь в виду циклогексан, нитрование которого в нитроциклогексан открывает новые возможности в производстве полиамидного волокна капрон на основе нефтяного сырья. Получение капролактама через нитроциклогексан [135] отвечает следующим уравнениям химических реакций [c.130]

Сборник. методических инструкций аналитического контроля производства капролактама через нитроциклогексан, ГИАП, 1960. [c.78]

Циклогексанон наряду с другими органическими веществами содержится в сточных водах производства капролактама,- Предельно допустимая концентрация циклогексанона в воде водоемов составляет 1 мг/л. Его гигиеническое нормирование в воде водоемов будет, осуществляться с учетом всего комплекса вредных веществ, лимитирующихся по одинаковому признаку вредности. Для большинства органических веществ, содержащихся в промышленных стоках указанного производства, предельно допустимые концентрации рекомендованы по токсикологическому признаку вредности (циклогексанол, циклогексан, циклогексаноноксим бензол, нитроциклогексан и др.). V. [c.101]

Процесс нитрования циклогексана может также проводиться в паровой фазе 50%-ной азотной кислотой при 380—450 °С, атмосферном давлении, времени контакта 1—2 с и мольном соотношении циклогексан/кислота, равном 2 1. Выход нитроциклогексана — 60% выход побочных продуктов окисления — 20%. Газообразные продукты реакции содержат 50% (об.) N0, 20% (об.) N30 и 30% (об.) СО и СО . Окись азота после окисления в двуокись используется для производства гзотной кислоты. Жидкие продукты реакции, содержащие нитроциклогексан, циклогексан, циклогексанол, циклогексанон, низшие жирные кислоты и нитропарафины, разделяют методом ректификации. [c.312]

Нитрование циклогексана изучали Грундман и Хальденвангер [17], Полученный нитроциклогексан подвергали неполному восстановлению в циклогексилгидроксиламин, промежуточный продукт в производстве капролактама, но общий выход последнего был слишком низок, чтобы этот метод мог конкурировать с только что упомянутым способом получения капролактама через оксим циклогексанона. [c.239]

НИТРОЦИКЛОГЕКСАН м, eHuNG . Нитропроизводное циклогексана, плохо растворимая в воде жидкость сырьё для производства капролактама. [c.280]

Жидкофазное нитрование алифатических углеводородов используется в промышленности в больших масштабах. Так, в США в производстве капролактама нитроциклогексан получаК)т жидкофазным нитрованием циклогексана [8]. [c.384]

В промышленности нитрование парафиновых углеводородов проводится в больших масштабах для получения нитрометана H3NO2, нитроэтана 2H5NO2, нитропропанов. Аналогично из циклогексана получают нитроциклогексан, который служит сырьем для производства капролактама. [c.293]

Опубликован ряд патентных описаний, касающихся окисления циклогексана азотной кислотой II09-II4], однако нет сведений о промышленном использовании этого метода для производства адипиновой кислоты. Указанный способ имеет ряд недостатков а именно значительное количество азотной кислоты превращается в закись азота и азот, которые не могут быть регенерированы с получением азотной. кислоты большое количество азотной кислоты и циклогексана превращается в различные нитроциклогексаны, из которых только моно-нитроциклогексан может быть в некоторой степени превращен в ади-пиновую кислоту выход адипиновой кислоты не превышает 50-60J . [c.113]

Мокрое сжигание при температуре около 300° С и давлении 100 ати кислородом воздуха. Этот метод применяют для сточных вод, для которых не сушествует методов обезвреживания. При регенерации отработанного тепла и энергии процесс экономически приемлем — тепловой к.п.д. составляет около 70%. В Швеции, Норвегии и США мокрое сжигание применяют для переработки сульфитных ш,елоков целлюлозно-бумажной промышленности и отбросного ила после биологической очистки. В СССР этот метод осваивают в масштабе опытной установки для очистки сточных вод производства капролактама через нитроциклогексан. [c.49]

При производстве капролактама через циклогексанон окислением циклогексана воздухом, а также через нитроциклогексан нитрованием циклогексана азотной кислотой получаются общий и локальный стоки, содержащие сильно токсичные вещества. В сточных водах этого производства обнаруживаются бензол, циклогексан, нитроциклогексан, капролактам, а также циклогексанол, циклогексанон, циклогексаноноксим, моноциклогек-силадипат, смолы, органические и неорганические кислоты и другие примеси. Локальный водношламовый сток процесса получения капролактама через нитроциклогексан содержит помимо этого медноорганические соединения, смолу и порошкообразную медь. [c.149]