Триптамин производные

Основными представителями этой группы химических радиопротекторов являются серотонин и мексамин. Оба вещества — производные триптамина [c.28]

Некоторые производные триптамина, как, например, буфотенин (ХП) и буфотенидин (ХП1), найдены среди ядов, выделяемых жабами [272]. Доказано, что буфотенин является N-диметильньш производным 5-окситрипт-амина. [c.40]

Анализ. Методы анализа белковых макромолекул селективны и осуществляются в зависимости от того, какая структура является объектом исследования, и начинаются с определения аминокислотного состава. Для этого необходимо провести полный гидролиз пептидных связей и получить смесь, состоящую из отдельных аминокислот. Гидролиз проводят при помощи 6 М соляной кислоты при кипячении в течение 24 ч. Так как для гидролиза пептидных связей изолейцина и валина этого может быть недостаточно, проводят контрольный 48- и 72-часовой гидролиз. Некоторые аминокислоты, например триптофан, при кислотном гидролизе разрушаются, поэтому для их идентификации используют гидролиз при помощи метансульфоновой кислоты в присутствии триптамина. Для определения цистеина белок окисляют надмуравьиной кислотой, при этом цистеин превращается в цистеиновую кислоту, которую затем анализируют. Вьщеление и идентификацию аминокислот проводят при помощи аминокислотных анализаторов, принцип действия которых основан на хроматографическом разделении белкового гидролизата на сульфополистирольных катионитах, В основе количественного определения той или иной аминокислоты лежит цветная реакция с нингидрином, однако более перспективным следует считать метод, при котором аминокислоты модифицируют в производные, поглощающие свет в видимом диапазоне. Разделение смеси аминокислот проводят при помощи высокоэффективной жидкостной хроматографии, а само определение — спектрофотометрически. Следующим этапом является определение концевых аминных и карбоксильных [c.40]

Большое практическое значение имеет реакция взаимодействия индола с хлористым оксалилом, в результате которой с высоким выходом получается соединение, нашедшее применение в синтезе целого ряда производных индола, в том числе и триптамина. [c.291]

При взаимодействии триптамина с соответствуюш,ими альдегидами в кислом или нейтральном растворе образуются производные 2,3,4,5-тетра-гидро-Р Карболина, предположительно через шиффово основание, согласно следуюш,ей схеме [c.193]

Простые производные триптамина и триптофана [c.516]

Комбинация серосодержащих протекторов и производных индолилалкиламинов. Двухкомпонентная рецептура протекторов с разными механизмами действия логически оправдана. Уже в конце 50-х годов был испытан ряд комбинаций серосодержащих протекторов с индолилалкил-аминами. Одна из первых комбинаций такого рода, состоящая из цистеина и триптамина, была испытана Романцевым и Савичем (1958). Если при использовании отдельных протекторов перед летальным общим облучением выживало 20—30% крыс, то совместное применение этих протекторов повышало выживаемость л<ивотных до 70%. [c.30]

Представляет также интерес гипотеза об эндогенном образовании алкалоидов как возможной причины психических расстройств. Поскольку начальными продуктами окисления в катехол-О-метилтрансфераз-ной реакции являются альдегиды, можно допустить, что они конденсируются с аминами, образуя шиффовы основания и алкалоиды, как показано на рис. 14-25. Если этот процесс из области биохимии растений имеет место в ткани мозга, то он может оказывать сильное воздействие на функцию мозга. Действительно, при инкубации производных триптамина с 5-метилтетрагиДрофолиевой кислотой в присутствий ферментного препарата из тканн мозга, образуются блйэ[кне-по гструк- [c.343]

В условиях П.-Ш.р. из 1-(2-аминоэтил)циклогексена образуется дека- и октагидронзохинолины (3), из триптамина или триптофана и их производных-разл. тетрагвдрокарбо-лины (4), многие из к-рых образуются в мягких условиях с высоким выходом [c.515]

Индолилалкиламины представляют собой производные 3-(аминоалкил)индола (см. ф-лу), причем обычно и = О, т. е. они являются замещенными триптамина. Аминогруппа здесь также м. б. первичной, вторичной, третичной или ацилированной. Высокую радиозащитную активность проявляют те соед., в к-рых отсутствуют заместители в положениях 1 и 2 индольного ядра. Замещение атома водорода в положении 5 на гидрокси-, метокси-, ацетогруппу или хлор [c.168]

По схеме сигматропиого [3,3]-сдвига с разрывом связи М-М и завязыванием новой связи С-С енамин 5 превращается в промежуточную систему 6, стабилизирующуюся в о то-замещенный анилин 7, который за счет присоединения группы МНК по активной связи С=М образует производные эзерина 8. Эзерин 8 стабилизируется далее путем (3-элиминирования с выбросом протона и размыканием пирролидииового цикла в ароматическую структуру соли триптамина 9. [c.79]

Выходы 0-карболинов 18а и 186 соответственно равны 79,5 [38] и 95 % [39]. В случае незамещенного триптамина конденсация с зфира-ми 3-формилмасляных кислот 19 сопровождается циклизацией образующихся производных 3-карболинов 20 [40,41] [c.9]

Конденсацией производных триптамина и триптофана 106 и 110 активированными ацетиленами 107 [128 133] и ii-дикарбонильными соединениями 111 [134, 135] получены енамины 108 и 112, циклшую-щиеся в присутствии трифторуксусной кислоты в Р-карболины 109 и 113 [c.27]

Замещенные /3-карболины 109 применяются в синтезе многих стрих ниновых алкалоидов 1130 132]. При взаимодействии триптамина и имидазолина 114 образуется енамин 115, который циклизуется в зфир-но-метанольном растворе НС1 в течение 5 мин в карболин 116, использующийся в синтезе производных иохимбина [136] [c.28]

Аналогичные превращения претерпевают оксиамиды 195, получаемые на1реванием триптамина с производным валеролактона [212 232. 235, 236, 239] [c.45]

Еше один эффективный метод синтеза 3,4-дигидро-13-карболинов в мягких условиях включает обработку Нтиокарбонильных производных триптамина и триптофана (221) алкияирующими или ацилирующ ми агентами [273-275] [c.49]

Реакция проводится в апротонных растворителях при комнатной температуре или при нагревании. Производные триптофана реагируют легче, чем тиоамвды на основе триптамина. Циклизация протекает через промежуточные тиоминиевые соли 222, которые в некоторых случаях выделены. [c.49]

Этот амин был открыт как продукт бактериального гниения, образующийся в результате декарбоксилирования триптофана [264]. Триптамин получается также при расщеплепии стрихнина и некоторых его производных концентрированной щелочью [265, 266]. При расщеплении алкалоида кали-кантина получено бензоильное производное 1-метилтриптамииа [267]. [c.40]

Широкое применение синтезов типа Бишлера — Напиральского для получения соединений -карболинового ряда продемонстрировано многими исследователями. Так, например, Асахина и Осада [49] синтезировали 2-фенил- и 2-бензил-4,5-дигидро-Р-карболины из соответствующих бензоил-и фенацетилпроизводных триптамина, а Хан с сотрудниками применил эту реакцию к амидам высших жирных кислот к триптамину, а также к бис-триптаминовым производным некоторых алифатических двухосновных кислот [50]. (См. также Шпет и Ледерер [28], Хан и Людевиг [51], Клемо и Сван [52], Снайдер и Катц [53] и Джулиан и др. [54].) [c.201]

При обработке ацильных производных триптамина такими циклизующи-ми агентами, как хлорокись или пятнокпсь фосфора, образуется третье кольцо [c.192]

Рецептор серотонина особенно интересен как один из возможных связывающих центров галлюциногенных соединений, например диэтиламида лизергиновой кислоты (LSD). Он связывает серотонин, и LSD вытесняется из него с отрицательной кооперативностью (коэффициент Хилла 0,5), т. е. каждое соединение связывается с рецептором в одной из его конформаций. Здесь применимы те же соображения, что и ранее имеются чистые агонисты (производные триптамина) и антагонисты но LSD может играть роль и агониста, и антагониста. Агонисты блокируют связывание серотонина на один-два порядка эффективнее, чем LSD. Антагонисты, напротив, лучше блокируют связывание LSD. Таким образом, как и в случае ранее обсуждавшихся рецепторов, картина в целом соответствует модели двух состояний, хотя прямых доказательств этого очень мало. [c.296]

При помощи метода ГХ—МС были подтверждены резуль таты ГХ исследования N N диметилтриптамина и N монометил триптамина в моче [278] Для определения элементного соста ва ионов МН+ трифторацетильного производного N N диметил триптамина образующегося при химической ионизации, был применен метод СИД (масс спектрометр с разрешающей си лои 6000) [c.195]

Карболиновые алкалоиды, как об этом говорилось в разд. 6.10.5.4 и чуть ранее в этом разделе, синтезируются природой с помощью реакции Пиктэ—Шпенглера альдегидов с производными триптофана и триптамина. Димерные -карболиновые основания образуются тогда, когда в биосинтезе участвуют бифункциональные альдегиды. Этот вариант воплощен, например, в алкалоидах из растения Pi rasma quassinoides, таких как пикрази-дин R 6.601. [c.563]

Реакцией триптамина с эпихлоргидрином и последующим раскрытием цикла промежуточного оксиранового соединения различными алкил- и ариламинами синтезирован ряд производных индола [395]. На основе взаимодействия индолилэтиламина с эпихлоргидрином получены и иззп1ены свойства ряда соответствующих диаминоспиртов [396]. [c.87]

Исследования в обласпи химии индолов были и остаются одной из наиболее важных областей химии гетероциклов. Индольный фрагмент встречается в природе в самых разнообразных структурах - известно около 1СХХ) индольных алкалоидов - и многие эти природные соединения обладают физиологической активностью [101, 102]. Некоторые природные индолы представляют собой простые монозамещенные производные, как, например, иНдолил-3-уксусная кислота, которая применяется как стимулятор роста растений. Многие алкалоиды индольного ряда образованы из аминокислоты (8)-триптофана (65). Среди родственных природных индолов можно назвать триптамин (66), серотонин (67) и Ы,Ы-диметилами-ны 68—70, каждый из которых обладает галлюциногенным действием. Эти соединения уже обсуждались в гл. 1. [c.266]

Индолилалкиламины можно рассматривать как производные триптамина [c.42]

Основные яды и их характеристика. Свежеполученный яд жаб представляет собой вязкую желтоватую жидкость горького тошнотворного вкуса и запаха. Жабий яд — сложное вещество, основные компоненты которого можно сгруппировать в 2 основные группы. Первая из них — это производные индола триптамин, серотонин, буфотенин. Последний представляет собой алкалоидоподобное основание, являющееся диметильным производным триптамина его производным является другой активный компонент — буфотенидин. Вторую группу составляют кардиотонические стероиды, главными из которых являются буфогенины и буфотоксины. Из ферментов присутствует в заметных количествах только фосфолипаза А. Свежедобытый яд саламандр — белая вязкая жидкость кислой реакции, пахнущая мускатом. Действующим началом кожного секрета саламандр является саламандарин. Это вещество алкалоидной природы, хорошо растворяющееся в алкоголе и разбавленных кислотах. Кроме алкалоидов в яде саламандр присутствуют серотонин и гемолитические белки. [c.745]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология