Триптофан серотонина

Реакция биохимического декарбоксилирования (расщепление аминокислот до аминов) является общей для многих аминокислот. Так, например, гистидин превращается в гистамин (стр. 572), триптофан путем одновременного окисления — в серотонин — 5-окси-3-(2-аминоэтил)-индол (стр. 553). [c.271]

В животном организме обнаружено энзиматическое окисление триптофана в 5-окси-триптофан, из которого путем декарбоксилирования образуется 5-окситриптамин или серотонин (стр. 355). [c.374]

Индол как гетероциклический аналог нафталина. Ре )кдионная способность ядра индола. Природные вещества, генетически связанные с индолом. Триптофан, триптамин, серотонин, гетероауксин. Понятие о психогенах диэтиламид лизергино-вой кислоты (ЛСД), псилоцин. [c.249]

Триптофан является предшественником ряда физиологически активных веществ. При декарбоксилировании он превращается в триптамин (см. выше), который окисляется до 5-окситриптамина — серотонина. [c.475]

Производные индола являются важными природными веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков, и серотонин (гормон). Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Джеппа—Клингеманна приобрели большое значение при получении подобных природных продуктов и других биологически активных индолов. (Какие синтезы индолов вам известны ) [c.287]

Структурный фрагмент индола входит в состав аминокислот (триптофан, серотонин), красителей (ин- [c.417]

Биогенетический предшественник серотонина триптофан содержится в мясе. У голодающих хищных животных возникает дефицит триптофана и это сказывается на деятельности мозга. Из-за недостатка субстрата понижается нейронный синтез серотонина, что приводит к усилению агрессивности, стимулирует поиски жертв и нападение на них. После насыщения уровень серотонина быстро восстанавливается и агрессивные побуждения у животных умеряются. [c.517]

Некоторые р-замещенные индола являются биологически активными соединениями, выполняющими ответственные функции в животных организмах. Так, триптофан, незаменимая а-аминокислота в цепи биохимических превращений, в результате окислительного декарбоксилирования превращается в 5-окситриптамин — серотонин — важнейший биогенный амин. Серотонин, являясь медиатором нервных импульсов, участвует в процессе передачи нервного возбуждения центральной нервной системы и регуляции психической деятельности. [c.549]

Производные индола являются важными природны ми веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков., и гормон серотонин. Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Яппа — Клингеманна сыграли большую роль в синтезе нодобных природных соединений и других биологически активных индолов. [c.324]

Триптофан является, в частности, источником образования в организме серотонина, который оказывает существенное влияние на обмен ве- [c.226]

Триптофан является, в частности, источником образования в организме серотонина. [c.225]

Антагонистом серотонина является диэтиламид лизергиновой кислоты, выделенный впервые из алкалоидов спорыньи (препарат Ь8В-25), который вытесняет серотонин из его рецепторов (опасный наркотик — причина появления слуховых, зрительных галлюцинаций, потери чувства собственной личности). Ь8В-25, описанный впервые в 1943 г., биогенетически связан с триптофаном. [c.549]

Пиридиниевые комплексы с переносом заряда (КПЗ). Электроноакцепторные свойства NAD+ определяются высоким сродством никотинамидного кольца к электрону. Это свойство NAD+ определяет его участие в окислительно-восстановительных реакциях, связанных с образованием комплекса с переносом заряда. Ранее упоминался один из таких комплексов при внутримолекулярном переносе между никотинамидным кольцом и аденином в молекуле NAD+. В настоящее время получено много данных относительно участия NAD+ в образовании различных комплексов с переносом заряда. Наиболее важными из них являются соединения NAD+ и его производные с индолом, серотонином и в особенности с триптофаном [40—46]. Поскольку из четырех ароматических аминокислот — фенилаланина, тирозина, гистидина и триптофана, входящих в состав белков, наиболее сильным донором электронов является триптофан, существование такого рода КПЗ могут играть существенную роль в связывании пиридиннуклеотида с апо-ферментом. Возможность подобного типа связывания подробно рассмотрена на примере некоторых дегидрогеназ [47]. [c.134]

Триптофан Триптамин Серотонин НО. СН2 СН2 МНг Возбуждающий медиатор средних отделов мозга [c.382]

Ядро индола содержится в ряде очень важных соединений, в частности в гетероаукснне, триптофане, серотонине н индпго. Гетероауксин, или -индо.тлуксусна.ч кис.юта [c.381]

Айзенберг и Сент-Дьерди [205] и Харбери и Фоули [206] нашли доказательства образования комплексов между флавинами и различными другими соединениями, в том числе триптофаном, серотонином, кофеином, ионом и-мето-ксикоричной кислоты и ионом антрахинон-1-сульфокислоты. Хотя замена рибофлавина на другой флавин позволяла измерить константы диссоциации, ни в одном случае не было найдено полосы переноса заряда. Радда и Калвин [207] исследовали возможность образования комплекса с переносом заряда между [c.82]

Для примера приведем серотонин (1) (также называемый 5-гидрокситриптамин, или 5-НТ). Это соединение широко распространено в природе, но встречается в очень низких концентрациях. В живых системах он образуется из аминокислоты триптофан гид-роксилированием по положению 5 индольного ядра с последующим декарбоксилированием. Впервые серотонин был выделен из природных продуктов в 1948 г. как сосудосуживающее средство, присутствующее в сыворотке крови, а впоследствии был обнаружен в пищеварительной системе и в мозгу. Однако только лабораторный синтез несколько лет спустя значительно расширил возможности для изучения механизма его действия. Сейчас известно, что серотонин имеет широкую и сложную область фармакологического действия, включая сужение кровеносных сосудов благодаря стимуляции гладкой мускулатуры и агрегации тромбоцитов. Он вызывает. [c.11]

Производные индола играют большую роль в процессах жизнедеятельности. Достаточно упомянуть такие соединения ряда индола, как триптофан, серотонин, буфотенин и др. В последнее время было установлено, что большое число алкалоидов, обладающих ценными лекарственными свойствами, как, например, резерпин, стрихнин, псилоцин, псилоцибин, также содержат индольный цикл. В Советском Союзе ведутся в настоящее время чрезвычайно интенсивные исследования в области хп-мии ипдола. [c.480]

Серотонин синтезируется путем превращения триптофана в 5-окси-триптофан и декарбоксилирования последнего (рис. 14-27). В эпифи серотонпн ацетилируется в Ы-ацетилсеротонин, который в свою очередь метилируется в гормон эпифиза мелатонин (рис. 14-27). Исследования, проведенные со специфическим ингибитором синтеза серотонина — я-хлорфенилаланином, а также с другими ингибиторами, дают основание думать, что серотонин необходим для сна [69а]. [c.339]

Производные индола играют жизненно важную роль в основном обмене. Незаменимая аминокислота — триптофан входит в состав большинства белков как часть полипептидной цепи дрожжевого фермента — спиртовой дегидрогеназы он участвует совместно с НАД+/НАДН в ферментативном восстановлении ацетальдегида до этилового спирта при этом происходит отщепление гидрид-иона и образование р-алкилидениндоленинийпкатиона (стр. 306). В организмах животных из триптофана образуются два родственных по химическому строению гормона. Один из них — серотонин, тесно связанный с деятельностью центральной нервной системы, регулирует перистальтику и выделение желудочного сока, второй — мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритма физиологических функций. р-Индолилуксусной кислоте, которая [c.284]

Молекула индола имеет плоскую конфигурацию, обладает ароматическими свойствами. Индол как слабое основание (рК -2,4) при протонировании образует катион 3//-индолия, но поскольку он одновременно является и слабой кислотой (рК 17), то при действии натрия в жидком аммиаке или КОН при 130 °С индол дает натрий- или калий-индол соответственно. Электрофильное замешение идет главным образом в положение 3. Содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит, в состав каменноугольной смолы. Индольное кольцо -фрагмент важных природных соединений (серотонин, триптофан, металонин и др.). [c.183]

Неясно, почему А] (или Р2) вызывает заболевание более того, почему симптохмы проявляются на относительно малом участке пораженного организма Предполагают [20], что причина, вероятно, связана со структурной аналогией между триптофаном в положении 116 на А1 (см. выше) и нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамином) ЭАЭ, таким образом, возникает как иммунный ответ на рецептор серотонина, препят-ствуюший нормальному действию серотонина в качестве нейро-медиатора в специфических областях центральной нервной системы. Если данное предположение удастся доказать, то, возможно, это будет первый шаг к хемотерапии заболевания. [c.106]

Некоторые р-замещенные индола являются биологически активными соединениями, выполняющихми ответственные функции в животных организмах. Так, триптофан, незаменимая а-аминокислота в цепи биохимических превращений, в результате окислительного декарбоксилирования превращается в 5-окситриптамин—серотонин—важнейший биогенный амин. [c.552]

Простые алкалоиды по своему строению близки триптофану. Представителями этой подгруппы являются широко распространенный в природе серотонин, буфотенин (XVII), который обнаружен в грибах и семенах некоторых тропических кустарников, а также грамин (XVIII), образующийся в проросшем ячмене. [c.321]

Среди других конденсированных гетероциклических систем в последние два-три десятилетия очень большое внимание уделяется химии индола. Это связано с широким расиространением производства индола в природных продуктах, таких, как триптофан (незаменимая аминокислота) и продукты его метаболизма — серотонин и иидолилуксусная кислота (гетероауксип). [c.100]

Окситриптамин (серотонин) входит в состав тромбоцитов и некоторых других клеток. В наибольшем количестве он был обнаружен в мозгу и слизистой желудочно-кишечного тракта. Его роль в обмене веществ изучена еще недостаточно. Особенно много серотонина обнаружено в клетках некоторых форм злокачественных новообразований. У больных с такими опухолями в моче, особенно после нагрузки триптофаном, обычно содержится большое количество 5-оксииндолуксусной кислоты — продукта разрушения серотонина. [c.219]

Недавно было показано (Ренсон [43]), что триптофан может служить субстратом (хотя и плохим) для фенилаланингидроксилазы. Продукт этой реакции, 5-окситриптофан, является промежуточным соединением на пути превращения триптофана в серотонин. Сродство гидроксилазы к триптофану невелико, и максимальная скорость гидроксилирования ь-фенилаланина в 30 раз больше, чем ь-триптофана. Эти данные, а также другие наблюдения физиологического характера привели Ренсона и сотр. [43] к предположению, что фенил-аланингидроксилаза не является важным фактором в синтезе серотонина. [c.323]

Триптофан, или Р-индолил-а-аланин — одна из незаменимых аминокислот (стр. 247), получающаяся при энзиматическом гидролизе белка с помощью фермента трипсина (отсюда и название аминокислоты). При обычном кислотном гидролизе белка триптофан обнаружить не удается, так как он расщепляется на индол и аланин. Под влиянием ферментативного окисления и декарбоксилирования триптофана в организме образуется 5-окситриптамин, известный под названием серотонина [c.340]

Источником его образования является аминокислота триптофан. Небольшие количества серотонина постоянно присутствуют в крови, где он может быть обнаружен флюоро-скопически. [c.211]

Наиболее липофильные индолы, в частности индол, скатол и высшие гомологи, можно хроматографировать с помощью одной из наиболее липофильных систем Буша (см. разд. 3.5.6). Производные индола основного характера и более гидрофильные индолы, пирролы и имидазолы обычно хроматографируют насыщенным водой н-бутанолом, смесью Партриджа (см. разд. 3.5.2) или подобными растворителями. Приведем для примера величины Rf нескольких индолов, полученных в указанных выше системах С1 и Сг индол (0,79 и 0,88), индол-З-альдегид (0,72 и 0,10), индол-З-карбоновая кислота (0,21 и 0,13), 3-ин-долилацетонитрил (0,75 и 0,55), 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин (0,25 и 0,24), 7-(З-индолил) масляная кислота (0,44 и 0,71), грамин (0,80 в Сг разлагается), триптамин (0,65 и 0,00), триптофан (0,18 и 0,00), 5-окситриптамин или серотонин (0.51 и 0,00). [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология