Коричная кислота, транс-форма

Благодаря наличию двойной связи коричная кислота суш,ествует в виде двух — цис- и транс-изомерных форм [c.649]

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (Р-фенилакриловая кпслота), мол, I). 148,15 — существует в транс- (I) и i/ii -формах (П) [c.358]

Коричная кислота (р-фенилакриловая кислота) существует в цис- и транс-формах Обычная транс-форма стабильна, представляет собой бесцветные кристаллы, растворима в эфире, хлороформе, спирте (1ч в 4 ч спирта при 20°С), мало растворима в воде (1 ч.в 3500 ч воды при 17°С) Температура кипения 300°С, температура плавления 133 °С, 4 1,2475. [c.213]

Характер ростового действия коричной кислоты и ее производных зависит от их геометрической структуры. Стимулирующим рост действием обладают г ис-изомеры. Транс-формы в этом отношении неактивны. [c.253]

Коричная кислота С,,Н5—СН = СН—СООН и все ее гомологу могут существовать в стереоизомерных цис- и транс-формах см. том I, стр. 379 сл.). Их реакции в основном аналогичны реакциям цис- и транс-форм акриловой кислоты и ее гомологов Как ароматические кислоты, они могут нитроваться, причем нитрогруппа может вступать также и в боковую цепь. [c.408]

Гранс-изомер более устойчив, чем цис-изомер встречающаяся в природе коричная кислота имеет, главным образом, стабильную транс-форму. [c.124]

Транс-форму называют обыкновенной коричной кислотой. Она имеет температуру плавления 134° и находится в перуанском и толуанском бальзамах, где кроме смолистых веществ содержатся, главным образом, сложные эфиры бензойной и коричной кислот с бензиловым и коричным спиртами. [c.247]

Р-Упаковку имеет менее стабильная из двух кристаллических форм транс-коричной кислоты, и она характерна для более стабильной, или единственной, кристаллической формы некоторых замещенных кислот. Расстояние между двойными связями здесь почти такое же, как и в а-упаковке, но молекулярные пары оказываются связанными. Продуктом фотодимеризации в этом случае является изотруксилловая кислота [c.883]

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (Р-фенилакриловая кислота), мол. п. 148,15 — существует в транс- кс-формах (II) [c.358]

КОРИЧНА КИСЛОТА (P-фeн лaкpилo-ва кислота) — снуе в транс- (1) цис-формах (2) [c.145]

Коричная кислота существует в двух изомерных формах, цис- и транс-, которые обе встречаются в природе обычная форма—транс- дис-изомер называется аллокоричной кислотой. Оба изомера димеризуются под действием солнечного СЕСта с образованьем труксилловых кислот, производных циклобутана,, встречающихся в растениях (например, в листьях кока). [c.70]

Примером наличия других вращательно-изомерных форм, помимо транс- и цис-форм, в случае свободного вращения концевых групп, являются изомеры коричной кислоты, где, во-первых, группа СООН спосрбна вращаться около связи С — С и, во вторых, атом Н способен вращаться около связи С — О. Такими вращательными изомерами цис-формы являются открытые в твердом состоянии формы коричной кислоты с т. пл. 42, 58 и 68°, обладающие различными кристалли ческими решетками. Все они дают одинаковый расплав, обладающий одним и тем же электрическим моментом, в котором все три формы находятся в равновесии, изменяющемся с температурой. [c.42]

Опыт Taiftie показал, что в парах при 300° содержится 63% цис-формы, так что, хотя она суммарно и более богата энергией, но является более устойчивой. Наоборот, у других производных этилена, например, у фумаровой, малеиновой или у коричных кислот более бедная энергией транс-форма является более устойчивой. Таким образом, здесь внутримолекулярный и общий потенциалы изменяются параллельно друг другу. [c.52]

Среди известных фоточувствительных полимеров имеются такие, структура которых указывает, что поперечное сшивание может протекать через реакцию присоединения винила или вследствие димеризации с образованием производных циклобутана. К таким веществам относятся а,р-непредельные ацильные эфиры полимерных спиртов, например трикротонат целлюлозы [ 109] и эфиры коричной кислоты поливинилового спирта и целлюлозы [114]. В тонких пленках производного халкона, поли-4-винилбензальацетофенона (XXV), также происходит сшивание молекул при освещении солнечным светом [157]. Относительные скорости реакций таковы, что большинство или все транс-формы прежде всего фотоизомеризуются в цис-форму. [c.318]

Образование фитогормонов может ограничиваться на уровне превращения предшественников в неактивные стереоформы (L-триптофана в D-форму, г ис-формы коричной кислоты в транс и т. д.). Природные ингибиторы способны подавлять возникновение фитогормонов из предшественников, что было продемонстрировано на примере действия фенольных ингибиторов на синтез индольных ауксинов и отчасти абсцизовой кислоты в отношении гиббереллинов. [c.90]

Как видно из данных табл. 1, только облученная УФ-светом феруловая кислота вызывает усиление роста. Получение некоторого стимулирующего эффекта и при работе с г/)а с-формой (необлученной) является следствием ее изомеризации в водных растворах, особенно иа свету. Кроме того, в опытах с длительной экспозицией (с прорастанием семян, с инфильтрацией) возможна ферментативная изомеризация г/ амс-феруловой кислоты в тканях за счет цис транс-ш оие.щг. Правда, изомеразы коричных кислот еще не известны, но цис-транс-жтшвраза малеиновой — фумаро-вой кислот обнаружена в бактериях. Результаты опытов с препаратом феруловой кислоты, обогащенным г ис-формой, сведены табл. 2. Они оказались близкими к тем данным, которые мы получили в опытах с облученными и необлученными растворами. С препаратом, правда, удалось получить несколько больший прирост, но общая картина была такой же. Следовательно, и природный представитель оксикоричных кислот — феруловая кислота — проявляет ростовое действие в зависимости от геометрической структуры г мс-форма стимулирует рост, гракс-форма неактивна. Полученные данные, как нам кажется, могут разъяснить явление снятия светом тормозящего действия отдельных ингибиторов [15]. [c.251]

Обычные препараты коричной кислоты и ее оксипроизводных являются г/ акс-формами. Переход транс-жзожероъ в 1 ис-форму осуществляется за счет энергии УФ-света в меньшей степени он происходит на рассеянном свете, при диссоциации в воде и за счет температуры. [c.253]

Специаль и Биссинг [81] подробно исследовали стереохимию реакции бензальдегида с карбэтокситрифенилфосфораном, причем промежуточный бетаин они синтезировали из соответствующего эпоксида. Из гранс-этилфенилглицидата были получены сравнимые количества цыс-этилового эфира коричной кислоты (образующегося в результате прямой реакции разложения промежуточного соединения) и этилового эфира -м-хлоркоричной кислоты (образующегося при диссоциации промежуточного соединения с последующим быстрым взаимодействием с ж-хлорбен-зальдегидом) следовательно, в этом случае имело место соотношение кг кз. Однако, для эпоксида с г мс-строением (приводящего к транс-олефину) диссоциация промежуточного соединения меньше, так как эта форма термодинамически более устойчива и образуется всего 8—12% л -хлорэфира, что указывает на соотношение кз>кг. [c.273]

В отбросах производства алкалоида кокаина содержится второй стереоизомер коричной кислоты (темп, плавл. 68°), называемый аллскоричной кислотой. Эта кислота может быть получена каталитическим восстановлением фенилпропиоловой кислоты (стр. 410) на холоду в присутсгвии палладия, а также действием ультрафиолетовых лучей на обыкновенную коричную кислоту. Так как гидрирование тройной связи в указанных условиях приводит к преимущественному образованию цг с-форм, а под действием ультрафиолетовых лучей транс-формы превращаются в с-формы. аллокорич-ной кислоте приписывают с-конфигурацию, а обыкновенной коричной—траяс-конфигурацию. [c.408]

Коричная кислота (С9Нз02, м. м. 148,15) и ее эфиры содержатся в ряде эфирных масел и смол, в перуанском и толуанском бальзамах, стираксах. Наиболее интересными душистыми веществами среди них являются метиловый, этиловый, бензиловый и коричный эфиры. Коричная кислота и ее эфиры существуют в виде двух изомерных транс- и цис-форм, наличие которых обусловлено присутствием двойной связи в молекуле [c.123]

Однако основное количество данных о карбонильных частотах карбоновых кислот получено при изучении твердой или жидкой фаз или растворов с концентрацией, достаточной для сохранения водородной связи. Поэтому для структурноаналитических целей ценны именно частоты димеризованных кислот. Изменения кристаллической формы, влияющие на водородную связь, приводят к заметным изменениям в низкочастотной области спектров таких веществ, но карбонильные частоты меняются при этом незначительно. Типичным примером является коричная кислота. Леконт и Ги [18] приводят значения 1702, 1707 и 1709 см- для колебаний С=0 трех различных форм коричной кислоты и значение 1699 см для обеих форм транс-коричной кислоты. [c.200]

Рассмотренные примеры легкого взаимопревращения цис-транс-форм представляют собой исключения обычно л-диастереомеры — устойчивые вещества, при обычных условиях сохраняющие свою индивидуальность. Так, например, хорошо известно, что фумаровая и малеиновая кислоты — вполне устойчивы и при хранении не переходят друг в друга. Однако при нагревании или в присутствии катализаторов малеиновая кислота изомеризуется в фумаровую таким образом, в этой паре более устойчив гранс-изомер. Так же обстоит дело в случае коричных кислот, стильбенов, бутенов-2 и многих других соединений. Однако неправильно было бы считать, что гранс-форма всегда устойчивее г с-формы. [c.264]

Из непредельных кислот некоторые встречаются в природе. Наиболее важной из них является коричная кислота jHj —СН = СН —СООН. Как можно заключить, здесь должны наблюдаться стереоизомерные цнс- и транс-формы. Реакции этих кислот аналогичны реакциям ряда акриловой кислоты. [c.247]

Кроме обыкновенной, или транс-коричной, кислоты известны три различные г(ис-коричпые кислоты, носящие названия аллокоричная кислота Либермана (т. пл. 68°), изокоричная кислота Либермана (т. пл. 57°) и изокоричная кислота Эрленмейера ст. (т. пл. 38—46°). Как показал Биилман, они являются физическими изомерами, полиморфными формами, которые чрезвычайно легко (уже при внесении затравки в расплавленное вещество) превращаются друг в друга. Для их получения целесообразнее всего исходить из смеси кислот, являющейся отходом в производстве кокаина при омылении сопутствующих ему алкалоидов (стр. 1078). [c.650]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология