Халконы производные

Халконы — производные дифенилпропенона (бензальацетофенона) природные соединения, относящиеся к флавоноидам [c.337]

Производные флаванона. За последние годы было установлено, что некоторые природные красящие вещества, которые раньше считались замещенными халконами, представляют собой производные фла-ваноаа. Важнейшими представителями этой группы являются [c.684]

Два ряда производных, связанных с переносом реак- ционного центра, могут быть получены для замещенных халконов [c.228]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Пигменты цветов образуются из своеобразного поликетид-ного предшественника. Фенилаланин превращается в траис коричную кислоту [уравнение (8-36)] и ее СоА-производное (циннамоил-СоА). Это производное используется в качестве предшественника в последующем биосинтезе. Прежде всего происходит удлинение цепи при участии малонил-СоА (этап а в прилагаемой схеме). Образующийся при этом р-полике-тон может циклизоваться по одному из двух путей альдольная конденсация (этап 6 приводит к синтезу стильбен-карбоновой кислоты и далее таких соединений, как 3,5-диок-систильбен хвойных деревьев в результате конденсации Клайзена (этап в) возникают халконы, флавоны и флавоно-ны. Они в свою очередь превращаются в желтые пигменты флавонолы и красные, пурпурные и синие антоцианидины [c.565]

К образованию производных пиразолина 53 (но не дигидротетразолотриазепи-нов 52, как считалось ранее [22]) приводит конденсация халконов с диамино-тетразолом [32]. Строение соединений 53 убедительно доказано методом РСА механизм их образования включает перегруппировку по Димроту либо исходного диамина (как показано на схеме), либо одного из интермедиатов циклоконденсации [c.161]

Присоединение к халконам барбитуровых [40] и 1,3-диарил-2-тиобарбитуро-вых [41, 42] кислот приводит к образованию соответствующих производных 50. [c.266]

При конденсации 1,3-диметил-5-ацетилбарбитуровой кислоты с и-хлорбен-зальдегидом образуется халкон 65, циклизация которого в серной кислоте 96% приводит к производному 2,3-дигидропиран-4-она 66 [52]. [c.268]

Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных тавонола, несколько меньше группа производных флавоыа, зна-(тельно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны. [c.82]

БИОФЛАВОНОИДЫ (витамин Р), группа в-в, обладающих капилляроукрепляющим действием. Важнейшие из них относятся к флаванолам (ф-ла I), флавонолам (П), а также к производным халкона (напр., III) и дегидрохалкона (напр., IV). К флаванолам, кроме в-в, приведенных при ф-ле, относится также эпикатехин-диастереомер катехина. [c.290]

Нек-рые Ф., напр, катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дипщрохалкона относятся к Фуппе витамина Р (см. Биофлавоноиды) и обладают капилляроукрепляющим действием. Ф. используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. ср-в. Важное значение Ф. имеют в технол. процессах пищ. пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т.к. продукты окисления Ф. ответственны за специфич. вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки. [c.106]

В электронных спектрах полимерных фотолизатов наблюдается более сложная картина в зависимости от природы полимерной матрицы и энергии монохроматического света идет не только падение интенсивности полосы поглощения, но и ущирение полосы и сдвиг положения максимума поглощения [9, 14, 15, 32]. Смещение становится еще более сильным в бескислородной среде [33]. Батохромный сдвиг полосы свидетельствует об алкилироваиии полимером халкона по атомам азота нитрена. Именно образование Н-алкильных производных азота и считается наиболее вероятной причиной фотоструктурировання полимеров. При фотолизе в широкой полосе спектра вначале наблюдается батохромный сдвиг полосы поглощения (сшивание полимера за счет алкилирования по азоту), а затем резкое падение интенсивности полосы и сглаживание структуры спектра, свидетельствующее о распаде хромофора. Этим может быть объяснена известная фотодеструкция в местах сшивания первоначально структурированного полимера при длительном фотолизе [9]. Аналогичная картина наблюдалась и для фотолиза диазида I в пленках полиметилизопропенилкетона [15] материал разрабатывался для фоторезиста сухого проявления [14, 15], [c.138]

Катехины и флаван-3,4-диолы (проантоцианидины). Эти производные флавана имеют более низкую степень окисления, чем халконы. Об их биосинтезе мало что известно. Чтобы объяснить существующие между ними взаимосвязи (рис. 4.14), предложена лишь гипотетическая схема, предусматривающая восстановление халкона-флаванона до флавена (4.31). [c.147]

Полиамиды применяются для жидкостной хроматографии липофильных I гидрофильных веществ флавонов, халконов, хинонов, лактонов, ароматически нитросоединений, изомерных нитроанилинов, дубильных веществ, фенолов, орга нических кислот, амидов, аминов, ДНФ- и данзил-производных аминокислот сахаров, гликозидов, сульфокислот и сульфонамидов, азотистых оснований нуклеозидов и нуклеотидов, стероидов, витаминов, пестицидов, красителей антиокислителей, лекарственных жаропонижающих веществ. В хроматографи ческой практике полиамиды используются с 1955—1956 г. [c.186]

Замыкание цикла, подобное имеющему место в рассмотренных реакциях, происходит после присоединения брома к халконам типа XVI при этом образуются либо производные кумаранона-3, либо флавоны. Условия, при которых происходит замыкание 5- или 6-членного цикла, явились объектом многочисленных исследований [29, 30]. Первоначальные представления, выдвинутые Костанецким и Тамбором [31], оказались несостоятельными, что было показано Ауэрсом и Аншютцем [32]. Последние нашли, что замыкание цикла (в зависимости от условий реакции) может приводить к образованию как 5-, так и 6-членного цикла. Это представлено следующими уравнениями [c.12]

Согласно данным Куллинана и Филпотта [33], оба вида замыкания цикла происходят одновременно и скорость конкурирующих реакций регулируется условиями проведения опыта, а также природой и положением заместителей в бензольном ядре. Например, в случае флорацетофенон-халкона ХУ1а с большей легкостью образуется производное кумаранона-3. [c.13]

Сухой хлористый водород в этилацетате превращает бензоильные производные о-оксиацетофенонов и бензальдегиды в бензоксихалконы. Последние можно гидролизовать щелочами в атмосфере азота [161 до свободного халкона. Подобным же образом оксиацетофеноны конденсируются с 9-антраценальдеги-дом, образуя халконы исключение составляет резацетофенон, который дает флаванон (XV) [17]. При взаимодействии с сухим хлористым водородом в абсолютном этиловом спирте получаются флаванон (XV) [18] или 3-арилиден-флаванон (XVI), либо смесь этих соединений [19,201. [c.265]

Кумариновые аналоги халконов - известный и хорошо изученный ютасс производных кумарина. Подавляющее большинство описанных реакций, в которые вступают эти соединения - это взаимодействия, проходящие по цнннамоильному фрагменту и не затрагивающие кумарнновое ядро. С другой стороны интерес представляют реакции с участием кетонов и аминов, известные для некоторых [c.113]

Кроме рассмотренных химических модификаций, халконы легко дают продукты внутримолекулярной реакции Михаэля — производные бензопирана, получившие название флавоноидов. В связи с большой распространенностью в природе и важностью для растений им будут далее посвящены специальные разделы. [c.320]

Порошки полиамидов используют в хроматографической практике с 1955— 1956 гг. Полиамиды применяют для жидкостной адсорбционной хроматографии липофильных и гидрофильных веществ — фенолов, фенолгликозидов, флаво-ноидов (флавонов, халконов, катехинов и др.), кетонов, хинонов, лактонов, полиспиртов, углеводов, органических кислот, сульфокислот и сульфонамидов, тиаминов, ароматических нитросОединений, ДНФ- и дансил-производных аминокислот, азотистых гетероциклических соединений (индолов, хинолинов, алкалоидов, нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, желчных пигментов), стероидов и желчных кислот, каротиноидов, витаминов, антибиотиков, пестицидов. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология