Индиго расщепление

Т р И н И тр О ф е н О Л, пикриновая кислота, является конечным продуктом нитрования фенола и в связи с этим образуется из многих органических веществ при расщеплении их азотной кислотой. Так, например, впервые пикриновая кислота была получена Вульфом в 1771 г. при действии азотной кислоты на индиго. [c.562]

Его значение определяется, с одной стороны, тем, что при расщеплении, по Гофману, он легко превращается в антраниловую кислоту (стр. 658), исходное вещество для производства индиго, а с другой стороны, его способностью образовывать калиевую соль, которая с большим успехом используется для синтеза алифатических аминов ио методу Габриеля. [c.653]

Впервые индол был получен в 1866 г. перегонкой оксиндола над цинковой пылью. Происхождение его названия связано с Индией еще в шестнадцатом веке оттуда начали вывозить синий краситель— индиго, который путем последовательного расщепления был превращен в индоксил, оксиндол и, наконец, индол. [c.284]

Слово индол произошло от слова Индия еще в XVI веке из Индии начали импортировать синий краситель — индиго. При химическом расщеплении красителя были получены кислородсодержащие индолы (разд. 17.14), которые были названы индоксил и оксиндол сам индол был впервые получен в 1866 г. перегонкой оксиндола над цинковой пылью. [c.413]

В 1841 г. Эрдман [2а] и Лоран [26] окислили индиго в изатин азотной кислотой. В 1866 г. Байер и Кноп [3] восстановили изатин в диоксиндол и оксиндол позднее в том же году Байер успешно осуществил последнюю стадию расщепления индиго в родоначальное соединение —индол, — проведя пиролитическое восстановление оксиндола цинковой пылью [4]. Байер еще до этого постулировал существование указанного родоначального соединения й назвал его индолом . [c.5]

Реакция обусловлена гидролитическим расщеплением индикана в присутствии концентрированной соляной кислоты на индоксил и кислый сернокислый калий, окислением индоксила в синее индиго и растворением синего индиго в хлоро- 16. [c.207]

Получение индиго основывалось на расщеплении индикана на глюкозу и индоксил, который при дальнейшем окислении кислородом воздуха легко превращался в индиго. [c.192]

В 1842 г. наш соотечественник Н. Н. Зинин получил из нитробензола анилин, который другой русский ученый Ю. Ф. Фрицше немного ранее получил при расщеплении индиго — красителя растительного происхождения. В 1860 г. французский химик Бертло синтезировал ряд органических веществ и в том числе жир в 1861 г. русский ученый А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. Значение жиров и сахаров в жизни организмов исключительно велико, и их синтез нанес виталистическим представлениям решающий удар. [c.8]

Для получения индиго листья индигоноски вымачивали в течение длительного времени в чанах. При этом в результате брожения происходило расщепление (гидролиз) содержащегося в листьях индигоноски индикана на глюкозу и индоксил. Раствор индоксила отфильтровывали от загрязнений и продували через него воздух, причем в результате окисления образовывалось индиго. [c.371]

После гидролиза или энзиматического расщепления в результате действия р-глюкозидазы индикан в свою очередь расщепляется на глюкозу и индоксил. Последний в присутствии воздуха вскоре становится темно-синим ввиду образования индиго. На рис. 44 показан поперечный срез однолетней ветви Arau aria ex elsa, обработанный индиканом. [c.810]

Окисление 1-ацетилиндоксила (II) перманганатом калия в жестких условиях приводит к расщеплению гетероциклического кольца с образованием аце-тилантраниловой кислоты (V). При окислении перманганатом, взятым без избытка, получается индиго [589]. Изатия (VI) образуется при окислении [c.147]

Восстановление индиго порошкообразным железом или хлористым железом в спиртовом растворе хлористого водорода сопровождается раскрытием цикла [893]. Белое индиго при восстановлении в аналогичных условиях дает о,о -диамино-(о-стирилацетофенон (VI). Восстановительное расщепление такого рода напоминает по своему результату первые исследования Байера, получившего индол при восстановлении индиго в жестких условиях [20]. [c.200]

Расщепление индиго на индоксил и антраниловую кислоту с последующей конденсацией и циклизацией в оксихиндолин и восстановлением в хиндолин. [c.235]

Представителем этой группы красителей является Индиго. До установления его строения и синтеза Индиго добывали из листьев индигоносных растений (индигофера, красильная вайда). В листьях растений содержится глюкозид индоксила (индикан). При ферментативном расщеплении он распадается иа глюкозу и индоксил, который при окислении кислородом воздуха легко превращается в Индиго [c.165]

Механизм. Процесс фотообесцвечивания красителей путем окисления был впервые открыт в 30-х годах Вайгертом, Гиббертом и др. [291—294]. Возможность фотоокисления красителя была доказана идентификацией продуктов распада красителей на хлопке [292, 293, 295, 296]. Например, продуктом фотораспада Индиго оказался изатин [289]. Необходимость в кислороде для протекания фотоокисления [297] и возможность одного и того же красителя в растворе фотоокисляться и фотовосстанавливаться были продемонстрированы в работе [298]. Однако кислород не рассматривался как непосредственный окислитель возбужденных молекул красителей [298—300]. Например, в случае водных растворов Хил-сон и Райдиал [298] постулировали расщепление воды на атомы водорода и гидроксильные радикалы. Предполагалось, что возбужденная молекула красителя реагирует-с водой по схеме О -f, —). О О + НОН —> ООН. -Ь Н. [c.408]

Нафталин-2 -индол-индиго дает 1-нафтол-2-альдегнд. Тиоиндиго, отличающийся ббльшей стабильностью ко всем реагентам, чем индиго, более стоек и к щелочному расщеплению. Спиртовый раствор едкого кали расщепляет тиоиндиго на тиоиндоксил, тио-нафтенхинон и тиоиндогенид З-окситионафтен-2-альдегида, но многие производные тиоиндиго не расщепляются щелочью. При действии озона на тиоиндигоидные красители образуются соответствующие тионафтенхиноны. Окисление тиоиндиго дымящей азотной кислотой дает о-сульфобензойную кислоту. Восстановление тиоиндигоидных красителей над скелетным никелем приводит к соответствующим дифенацилам и дифенилбутанам, которые при окислении 5%-ной азотной кислотой под давлением образуют замещенные бензойной кислоты. [c.1195]

Несмотря на кажущуюся сложность процессов, все реакции протекают весьма отчетливо и выход индиго, считая на анилин, достигает 80% от теоретического. Метод Зандмейера, применявшийся некоторое время на ряде заводов, был в основном вытеснен на-трийамидным методом Геймана, но им до сих пор пользуются для получения изатина и его производных ввиду легкости гидролитического расщепления изатинанилида на изатин и анилин. [c.312]

Синтез мочевины (1824) бЫег, пол) ившим первое органическое природное соединение синтетическим путем, синтез анилина из нитробензола (1842), который был осуществлен известным русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, а еще ранее — полз чение анилина русским ученым Ю. Ф. Фрицше при расщеплении индиго (растительного красителя), положили начало поискам новых лечебных средств в многочисленных органических соединениях. Эти исследования особенно успешно стали развиваться после создания нашим гениальным соотечественником А. М. Бутлеровым (1861) теории строения органических соединений, которая явилась путеводной нитью при изучении и синтезе большого числа сложных органических соединений, из которых многие были испытаны в качестве лечебных средств. [c.9]

Первый случай предполагает окисление гидроксильного водорода, а второй — разложение воды альдегидом. И тот и другой одинаково невероятны. Итак, при избытке окисляемого вещества образовавшиеся перекиси разрушаются, давая окиси. Но, содержа активный кислород, перекиси обладают настолько большой окислительной энергией, что, находясь в присутствии трудноокисляемых веществ, они окисляют их в такой же мере, как и легкоокисляемые вещества. Индиго в кислом растворе принадлежит к числу веществ, на которые пассивный кислород не оказывает никакого действия. Но если пропускать ток воздуха через индиговый раствор, и которому предварительно было прибавлено немного чистого и свежеперегнанного скипидара, то индиго быстро окисляется в изатин. В одном опыте я пропускал ток чистого воздуха через 15 см 0.1 %-ного индигового раствора, смешанного с 2 см чистого скипидара. По прошествии 25 минут индиго был вполне окислен. Бензойный альдегид производит то же действие, что и скипидар. Водород, выделяющийся из водородистого палладия, играет при окислении индиго пассивным кис,лородом ту н<е роль, что и названные выше легкоокисляемые вещества. Гоппе-Зейлер рассматривает этот последний факт, как неопровержимое доказательство в пользу его теории расщепления частицы кислорода водородом в момент выделения. [c.250]

Очевидно, что после удаления водородистого палладия не могло быть ни выделения водорода, ни расщепления частиц кислорода. А так как не-.тепо было бы предположить, что свободные атомы кислорода остались воде, в которой был раньше водородистый палладий, то необходимо было притти к заключению, что окисление индиго вызвали продукты окисления водорода — определенные химические соединения, а не свободные ат,омы кислорода. [c.255]

Кипячение с крепкими щелочами приводит к расщеплению индиго ш антрани-ловую кислоту и индоксилальдегид повидимому, через указанную стадию присоединения NaOH [c.446]

Фталимид (29), образующийся с хорошим выходом при пропускании через расплавленный фталевый ангидрид аммиака, реагирует затем с гипохлоритом натрия, образуя антраниловую кислоту (30) эта стадия была первым промышленным приложением реакции расщепления по Гофману. Антраниловую кислоту затем в две стадии превращают в индоксил (32), сначала реакцией с хлоруксусной кислотой, затем циклизацией полученной дикислоты 31 по Дикману. Образовавшийся индоксил (32) сразу же окисляется кислородом воздуха, образуя Индиго (5). [c.23]

Уголь, получаемый обжигом различных материалов животного и растительного происхождения, обладает свойствами более или менее прочно удерживать значительные количества паров и газов, приходящих в соприкосновение с ним. Из водных и водно-спиртовых растворов уголь извлекает и удерживает находящиеся в растворе вещества. Это свойство угля обычно обозначается как адсорбционная способность. Поглощенные углем вещества в большей части не испытывают химических изменений, так, например, алкалоиды и красящие вещества, поглощенные углем из их водных растворов, могут быть затем извлечены какими-либо подходящими растворителями. Но некоторые вещества, поглощенные углем, изменяются, претерпевают расщепление, окисление или восстановление например, ин-дигосерная кислота распадается на индиго и серную кислоту, йодистый калий на йод и едкий кали, окислы некоторых металлов раскисляются до металлического состояния. Соли тяжелых металлов частично распадаются на металл, захватываемый углем, и свободную кислоту. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология