Азидо триазол

Реакция 1,3-диполярного присоединения возможна и для тройных углерод-углеродных связей [625]. Например, из азидов получаются триазолы [c.236]

Главный метод синтеза 4(5)-амино-1,2,3-триазолов базируется на взаимодействии азидов с метиленактивными нитрилами в присутствии оснований [789—799]. Предложена следующая схема реакции тозил-азида с малононитрилом [790] [c.81]

Присоединяя ,3-ДИполярные компоненты к ацетиленам [2П], можно получить ряд пятичленных гетероциклов, например пира-золы из диазометана, триазолы из азидов и изоксазолы из нитрил-оксидов, например (150) из (Н9) [211, 218, 219] (уравнение 95) [c.268]

Важнейший метод синтеза 1,2,3-триазолов заключается в 1,3-дипо-лярном циклоприсоединении азотистоводородной кислоты или азидов к алкинам [c.576]

Взаимодействие азидов в качестве 1,3-диполей с енаминами приводит к образованию 1,2,3-триазолов [8] в результате элиминирования из первоначально образующегося аддукта молекулы амина. [c.87]

Различные замещенные 1,2,3-триазолы удалось синтезировать при взаимодействии азидов с алкоголятами, ацетиленидами металлов и олефинами [12 ]. [c.2]

С олефинами азиды образуют сначала триазолины, в результате дегидрирования которых получаются триазолы. [c.2]

Реакции органических азидов с комплексами Иоцича и аиетиленидами лития требуют более мягких условий, чем с другими ацетиленовыми соединениями, и производные 1,2,3-триазола получаются в некоторых случаях с большими выходами [c.117]

Азидо-3,5-дихлор-2,6-бис(4, 5 -диметоксикарбонил-1Я-1,2,3-триазол-1-ил)-пиридин (3). к 0.271 г (1 ммоль) соединения 1 в 50 мл диэтилового эфира добавляют по каплям 0.568 г (4 ммоля) диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты, и полученную смесь оставляют перемешиваться в темноте при комнатной температуре в течение двух недель. Эфир отгоняют в вакууме, остаток промывают горячим пентаном и кристаллизуют из смеси гексан-бензол. Получают кристаллический продукт светло-желтого цвета. Выход 75%о. Т л 139-140°С. [c.606]

Галогенпроизводные нитростиролов редко используются в синтезе гетероциклов, однако известен пример превращения 2-бром-2-нитростиролов 147 в нитропроизводные 1,2,3-триазолов 148 [84] при нагревании с азидом натрия (схема 45). [c.425]

Соединение (1.263) перегруппировывается по Димроту в сульфоиил-амино-1,2,3-триазол (1.264). Если в 2-положении азида содержится группа, способная к взаимодействию с образующейся аминогруппой три-азола, то получают конденсированные системы [791, 792, 795—797]. Так, при действии 3-азидо-2щианотиофена на метиленактивные нитрилы выделены 5-амино-З-фенил-1Н-1,2,3-триазоло[ 1,5-а]тиено[3,2- ]-пиримидины [795] [c.81]

Аналогичные превращения претерпевает 5-азидо-4-циано-1-фенилпн-разол [796]. Эта реакция предложена для получения гликозидов, производных 1,2,3-триазола и азапуринов [799]. При взаимодействии солей дназония с аминоацетонитрилом образуются 1 -арил-5-амино-1,2,3- [c.81]

Триазолы обычно получают циклоприсоединением алкинов к азиду, однако использование некоторых алкилазидов сопряжено с риском, что офани-чивает применение метода в этих случаях. Удобный способ получения 1,2,3-три-азолов, не замещенных по атому азота, основан на применении устойчивого (и относительно безопасного) триметилсилилазида [49]. Для синтеза С-незаме- [c.631]

В результате конденсации азидов с ацильными реагентами Витгига регио-специфично образуются 1,5-дизамещенные 1,2,3-триазолы [52]. [c.632]

При реакции перфтор-2-метил-2-пентена 1 с азидом натрия при -10 °С получается устойчивое при такой температуре производное этого перфторолефина 6, которое при комнатной температуре в четыреххлористом углероде или при облучении ультрафиолетовым светом превращается в производное азирина 7 [39]. Однако выполнение реакции в смеси ацетонитрил-этиловый спирт приводит к образованию устойчивого 5-этоксиперфтор-4,4-диметил-5-этил-1,2,3-триазола 8 (строение подтверждено данными рентгеноструктурного анализа, рис. 1 [40]), которое формируется из неустойчивого промежуточного соединения 9 [39]. [c.49]

Соединения с активными метиленовыми группами и азиды. В результате реакции между фенилазидом и ацетоуксусным эфиром в присутствии этилата натрия образуется 1-фенил-4-карбалкокси-5-метил-1,2,3-триазол [17], Аналогичные реакции наблюдались между арилазидами и другими соединениями, содержащими способные к енолизации метиленовые группы [2], Взаимодействием эфиров циануксусной кислоты с фенилазидом синтезированы 1-фенил- [c.299]

Гидразин и метилгидразин — также слабые основания, но более активные нуклеофилы, чем алкиламины,— превращают азид ХХШа в аминоциангуа-нидины, которые мгновенно циклизуются в триазолы (ХХШж и XXIИз) [c.55]

Соединение ХХХП1 и замещенные арильные аналоги претерпевают одновременное внутримолекулярное ацилирование в положение 1 и раскрытие тетразольного кольца с образованием 3-арил-5-азидо-1,2,4-триазолов [318, 319]. В противоположность этому метилирование соответствующих производ- [c.66]

Ацетиленовые соединения и азиды. Продукт присоединения фенилазида к метиловому эфиру ацетилендикарбоновой кислоты неустановленного состава впервые описан в 1893 г. [2—41. Несколько лет спустя Димрот и Фестер установили, что 1-фенилтриазол получается в результате присоединения фенилазида к ацетилену [51. По-видимому, эта общая реакция образования кольца триазола необратима. В частности, фенилазид, присоединяясь к аддукту, обратимо образующемуся из дивинилфульвена и метилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты, дает диметиловый эфир 1-фенилтриазолдикарбоно-вой-4,5 кислоты (I) [61. [c.297]

Триазолы могут быть получены также, исходя из а-азидо-нитрилов. Известно, что каталитическое гидрирование азидов в присутствии палладия на угле идет с выделением азота и образованием первичных аминов Однако а-азидодифенилацето-нитрил лишь в незначительной степени превращается в а-амино-дифенилацетонитрил. Главным продуктом реакции является [c.177]

Триазолы получают реакцией 1,3-диполяриого присоединения (циклоприсоединения (2+31) между производными ацетилена и азидами или ННз [c.685]

Замещение галогенов в этих азолах значительно облегчается при наличии дополнительных электроноакцепторных заместителей при атомах углерода или кватернизацией атома азота например, в катионе триазол ИЯ 27 хлор легко замещается азид-ионами [42]. [c.357]

Принято, что ацетилены реагируют с азидами по механизму синхронного 1,3-диполярного присоединения в препаративном отнощении метод неудобен. Прежде всего, многие реакции идут только при повышенной температуре, что может приводить к разложению (часто со взрывом ) азида. Из несимметричных ацетиленов обычно образуются два изомерных продукта схема (104) . Региоспецифичность реакции поддается некоторым обобщениям электроноакцепторные группы обычно занимают положение 4, электронодонорные — положение 5 объемистые заместители чаще всего занимают пространственно менее затрудненное положение 4. Региоспецифичный синтез 5-замещенных триазолов из терминальных ацетиленов иногда удается провести, применяя гринья-ровские реагенты или ацетилиды в мягких условиях. В последнем случае реакция идет не по механизму термического 1,3-диполярного присоединения, а скорее как нуклеофильная атака ацетиленового аниона на терминальный атом N в азидокомпоненте с последующей 1,5-анионной циклизацией в анион триазолила (107) схема (105) . Этому же маршруту, а не механизму 1,3-диполярного присоединения, следуют, по-видимому, реакции с участием азотистоводородной кислоты или азида натрия. [c.482]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология