Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Гуанозин дезаминирование

    Из других реакций замещения у углеродных атомов гетероциклического ядра следует отметить реакцию образования 8-нитро-ксантозина, которая протекает как побочный процесс при дезаминировании гуанозина азотистой кислотой (см. стр. 418). При дезаминировании аденозина подобного замещения не наблюдается . [c.330]


    Мутагенное действие азотистой кислоты (нитритные мутации) проявляется в окислительном дезаминировании трех оснований в составе нуклеозидов ДНК, которые по легкости дезаминирования можно расположить в ряд гуанозин >> цитидин > аденозин. При этом образуются [c.476]

    Аденозиндезаминаза (ADA) катализирует необратимое дезаминирование и гидролиз адено-зина до инозина и иона аммония. Нуклеозид-фосфорилаза катализирует превращение инозина в гипоксантин и гуанозина в гуанин. Она обладает также небольшой активностью, обеспечивающей превращение аденозина в аденин. Эти ферменты играют ключевую роль в метаболизме РНК и ДНК. [c.48]

    Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

    Так, алкилирование нуклеозидов диазометаном, алкилгалогенидами или диметилсульфатом приводит к сложной смеси продуктов О -, 0-, циклического N- и экзоциклического iV-алкилирования, хотя наиболее реакционноспособным местом по отношению к действию эфиров сильных кислот в гуанозине является атом N-7, в аденозине — iV-1 и в цитидине — N-3, тогда как уридин реагирует очень медленно. Тем не менее при реакции с диалкилсульфатами в сильно щелочных условиях образуются только продукты О -ал-килирования [174] и, хотя в результате реакции может также образоваться сложная смесь соединений, это один из наиболее легких путей получения таких О -алкилированных нуклеозидов. Эта реакция использована для аденин- и цитозин- (и, следовательно, уридин-, после дезаминирования) -содержащих нуклеозидов, а также для реакции алкилгалогенидов с 2, 3 -0-изопропилиденури-дином [175], что приводит почти исключительно к О -алкилирован-ным продуктам. Реакция объяснена в терминах жестких и мягких реакционных центров, и установлена корреляция реакции по жест- [c.116]

    Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]


    При дезаминировании гуанозина в ксантозин обычным методом — обработкой азотистой кислотой — в качестве побочного продукта выделен 2-нитроинозин [137]. При избытке нитрит-иона это соединение в виде аммонийной соли [c.229]

    Скорость дезаминирования быстро увеличивается при понижении pH удивительно, что протонированная форма нуклеозида подвергается атаке электрофильного реагента быстрее, чем нейтральная форма. В самом деле, при pH 5,0 отношение скоростей реакции гуанозина и цитидина (оба нуклеозида находятся при этом главным образом в нейтральной форме) составляет 6,0, а при pH 3,75 (гуанозин — главным образом в нейтральной форме, цитидин — в протонированной) составляет уже 3,6. При понижении температуры реакции различие в скорости дезаминирования разных нуклеозидов несколько увеличивается. [c.418]

    Дезаминирование гуанозина под действием азотистой кислоты сопровождается побочными реакциями. Из продуктов реакции удалось выделить небольшое количество 2-нитроинозина [c.418]

    После дезаминирования продукта под действием азотистой кислоты образовывался 2-хлор-6-оксипуриновый нук.теозид, который при действии аммиака превращался в гуанозин. [c.73]

    В течение многих лет считалось, что при щелочном гидролизе рибонуклеиновых кислот в мягких условиях образуется смесь только З -фосфатов аденозина, цитидина, гуанозина и уридина. Это ошибочное представление существовало главным образом из-за несовершенства методов классической органической химии применительно к идентификации и характеристике нуклеотидов. Многое в ранних работах Левина и его сотрудников, касающихся определения положения фосфорного остатка, противоречиво, вероятно, вследствие того, что нуклеотиды, с которыми они работали, представляли собой смеси 2 - и 3 -изомеров. Кроме того, они выделяли оптически неактивный рибнтфосфат в результате восстановления рибозофосфата, полученного из гуаниловой кислоты (через продукт дезаминирования — ксантиловую кислоту). Однако при использовании условий, в которых проходит миграция фосфорного остатка, такое выделение не имеет никакого смысла. Тем не менее уже это исследование показало, что именно 2 - или З -гидроксильная группа сахара в таких нуклеозидах этерифицирована фосфатом. Так, дезаминирование адениловой кислоты приводило к инозиновой кислоте, дающей при гидролизе гипоксантин и рибозофосфат, который не был рибозо-5-фосфатом [40]. Фосфорилирование 5 -0-три-тилуридина приводит к уридиловой кислоте, которая оказалась [c.126]

    Регулирование сложной цепи химических реакций, называемой клеточным метаболизмом, несомненно, является жизненно важным. В настоящее время известно, что для биосинтеза пуринов существует ряд возможных контрольных механизмов, которые включают подавление синтеза метаболитов самими же метаболитами, родственными с ними веществами или конечными продуктами. Так называемое ингибирование по принципу обратной связи может влиять либо на активность, либо на синтез фермента, ответственного за образование метаболита. Так, активность фосфорибозилпирофосфатами-дотрансферазы (которая катализирует синтез рибозиламин-5-фосфата из глутамина и рибозо-1-пирофосфат-5-фосфата) заметно подавляется АМФ, АДФ, АТФ, ГМФ, ГДФ и ИМФ, но не ингибируется большим числом других пуриновых или пиримидиновых производных, в случае некоторых мутантных штаммов бактерий с генетическим блоком, ведущим к накоплению предшественников аминоимида-зола, некоторые пурины могут вызывать аллостерическое торможение, если только генетический блок не препятствует взаимопревращению пуринов. Однако, когда это взаимопревращение затруднено, аденин становится специфическим ингибитором (препятствует накапливанию предшественников имидазола) и контроль по принципу обратной связи осуществляется на уровне аденина (или аденозина, или АМФ), а не с помощью других пуринов. Превращение гуанозин-5 -фосфата в производные аденина (через восстановительное дезаминирование ГМФ до инозин-5 -фосфата) заметно ингибируется АТФ, что свидетельствует о возможности контроля производными гуанина за синтезом адениновых нуклеотидов. Взаимоотношения между этими отрицательными типами контроля за скоростью синтеза и концентрацией нуклеотидов в клетке и положительными моментами взаимосвязи биосинтетических реакций, как, например, потребность АТФ для синтеза ГМФ и ГТФ для синтеза АМФ, представляются исключительно сложными. Как уже упоминалось выше, контроль за синтезом фермента также может быть установлен по принципу обратной связи примером может служить влияние гуанина на образование ИМФ-дегидрогеназы в мутантных штаммах бактерий с подавленным синтезом ксантозин-5 -фос-фатаминазы. [c.310]

    В случае пуриновых нуклеозидов положения 1 и 3 исключаются, так как метилирование ксантозина, получаемого дезаминированием гуанозина, дает теофиллинрибозид  [c.341]

    Наряду с аденазой и гуаназой, в тканях животных установлено наличие дезаминаз, субстратами для которых являются мононуклеотиды — адениловая и гуаниловая кислота — и нуклеозиды — аденозин и гуанозин. Особенно активна в тканях дезаминаза адениловой кислоты. Таким образом, дезаминирование аденина и гуанина может происходить до отщепления их от нуклеотидов и нуклеозидов. [c.438]


    Необычное образование нитросоедипепия наблюдалось при дезаминировании гуанозина с помощью азотистой кислоты 2-нитроив озин [101] был выделен с выходом 5% в виде его аммониевой соли (17). [c.32]

    Хотя мутации, индуцируемые АК, прежде всего обусловлены дезаминированием А и Ц, данные, полученные на фаге 513, показывают, что А К действует также на Т и Г, приводя к транзициям Т Ц и Г А [79]. В этой же работе был предложен механизм возиикновеиия второй из них. Он основан на том, что ксаитозии, образующийся при дезаминировании гуанозина в нейтральной среде существует в основном как анион (р/( 6,0). В случае отщепления протона от атома N1 ксантозин может спариваться с Т если же протон отщепляется от атома N3, то, вследствие значительного повышения отрицательного заряда на атоме 0 (см. [c.42]


Смотреть страницы где упоминается термин Гуанозин дезаминирование: [c.113]    [c.311]    [c.377]    [c.477]   
Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.229 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.229 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Гуанозин



© 2024 chem21.info Реклама на сайте