Иод метил пурин синтез

Алкилмочевины или метилированные промежуточные продукты дают соответственно метил ксантины, которые используют для синтеза тех или иных пуринов. [c.514]

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

N, Ы -Диметилмочевина взаимодействует с цианоуксусным эфиром в присутствии метилата натрия с образованием 1, 3-диме-тил-6-аминоурацила, который в приведенном,, ниже примере выделяется в виде натриевой соли. Аминоурацил очень легко нитрозиру-ется азотистой кислотой по положению 5. Восстановление 1, 3-ди-метил-5-нитрозо-6-аминоурацила дитионнтом натрия приводит к образованию I, З-диметил-5, 6-диаминоурацила, который является ключевым полупродуктом в синтезе многих пуринов (например, тео-филлина) по Траубе [125]. [c.41]

Трансформация циклов играет важную роль в синтезе пуринов. Так, 1-метил-1Н-имидазо[1,5-0]-8-триазол-7-карбоксамид в присутствии щелочей рециклизуется в 3-метилгуанин [1226] [c.131]

Основой метода послужила реакция ацетобромглюкозы с метанолом в присутствии карбоната серебра, приводящая к метил-гликозиду. За этим последовало использование серебряных солей некоторых галогенированных пуринов в реакции с той же гало-генозой, что привело к защищенным нуклеозидам. Первое важное достижение реакции в синтезе нуклеозидов состояло в том [49], что хлорртутные производные некоторых пуринов давали гораздо лучшие выходы нуклеозидов. Этот принцип был распространен в дальнейшем на пиримидины после разработки воспроизводимой методики получения необходимых ртутьпиримидиновых производных [50]. Механизм реакции обсуждался [47]. В случае пиримидинов первоначальным продуктом является 0-гликозид, который [c.77]

Использование гомологов муравьиной кислоты и их производных в общем случае позволяет получать 8-алкил- или 8-арилзамещен-ные пурины. Хотя для синтеза мети.1 замещенных часто предварительно получают 5-аминиримидин, который затем подвергают [c.597]

Простейшими ациклическими предшественниками в синтезе пуринов являются безводные цианид водорода и аммиак. При пх совместном нагревании под давленпем при температуре ниже 70 °С протекает идущая через ряд стадий комбинация пяти молекул H N, включающая присоединение и последующее отщепление аммиака. Сначала образуется тример H N (79), который далее превращается в результате присоединения 2 моль аммиака в ди-амидин (80). Циклизация последнего с формамидином (образуется из H N-j-NH3) приводит к имидазолу (81), который с новой молекулой формамидина дает аденин. Изучены различные условия этой реакции, причем в оптимальных условиях (например, при взаимодействии H N с аммонийной солью в жидком аммиаке в присутствии органической кислоты как катализатора) выходы достаточно высоки. Из ацетамидина и аммиака при 120 °С получают смесь 2-метил-, 8-метил- и 2,8-диметиладенина, тогда как жидкий H N и метиламин дают 7- и 9-метил-6-метиламино-пурины. [c.608]

Эти результаты привели к мысли о возможности сходных реакций в пребиотическом синтезе пуринов на ранних стадиях развития Земли, подтверждением чего могут служить обнаружение пуринов в гидролизатах хондритного метеорита Мэрчисона [67] и образование пуринов в смеси метана, аммиака и воды под действием высокочастотного электрического разряда [68]. [c.608]

В скобках приведены неизолируемые промежуточные стадии. Метил-изотиоцианат присоединяется к аминогруппе, как в известной уже реакции присоединения изоцианатов (см., например, синтез Траубе производных мочевой кислоты и других замещенных пуринов). Таутомерная форма полученного производного тиомочевины циклизуется с отщеплением воды. [c.625]

Последние 25 лет характеризуются широким применением в биохимии метода меченых атомов. Благодаря достижениям физики биохимия обогатилась новь)м методом исследования, позволяющим проследить за превращением веществ в организме, за процессами синтеза и распада органических соединений. Р1скусственно радиоактивные, а также природные стабильные изотопы, будучи введены в состав молекул тех или иных соединений, метят эти соединения, придавая им радиоактивность или же (в случае стабильных изотопов) большую плотность. По этим признакам можно следить за превращением веществ в организме, за использованием их для синтеза сложных соединений, а также за их распадом. Применение метода меченых атомов позволило выяснить пути синтеза многих органических веществ в организме (красящей части гемоглобина, производных пурина, креатина и многих иных веществ). Замечательно, что применение метода меченых атомов в биохимии позволяет проследить за скоростью обновления составных частей клеток и тканей организмов, за продолжительностью жизни отдельных химических соединений в организме. [c.12]

Ранее в этой главе мы говорили о том, что H N образуется в результате бомбардировки электронами газообразной смеси метана, аммиака и воды [5]. Авторы данной работы [5] пе обнаружили среди продуктов реакции гетероциклических осноганий. Эксперимент был повторен с использованием метана, меченного [16, 72J. На это т раз с помощью хроматографии в числе продуктов был обнаружен аденин (фиг. 37). Систему облучали электронами с энергией 4,5 МэВ. Было обнаружено, что выход аденина возрастает при уменьшении концентрации водорода в исходной среде. Этот факт наводит иа мысль, что молекулярный водород препятствует окислению метана, которое необходимо для синтеза пурина. По-видимому, водород ингибирует образование гидроксильных и метильных радикалов. Можно предположить, что образование аденипа могло происходить еще долго после того, как водород исчез из атмосферы Земли (ср. с данными, приведенными на стр. 158). Аденин, вероятно, является единственным основанием, образующимся в условиях эксперимента. Отчасти это может объя- [c.179]

ТГФ может превращаться также в дг5 дг10-метил-ТГФ -предшественник фор-ми льной формы кофермента. Формиль-ная и метильная формы кофермента необходимы для ряда реакций переноса группировок с одним атомом углерода при синтезе пуринов, пиримидинов и метионина, а также для циклических превращений производных самой фолиевой кислоты. [c.43]

Как отмечалось выше, конечными продуктами метаболизма пуринов являются хорошо растворимые в воде соединения, такие, как СОз, аммиак, р-аланин и пропионат. Вот почему при состояниях, характеризующихся избыточным образованием пиримидинов, клинические симптомы слабо выражены. В случаях гиперурикемии, обусловленной избыточной продукцией ФРПФ, наблюдаются повышенный синтез пиримидиновых нуклеотидов и соответственно увеличенная экскреция конечных продуктов метаболизма, в частности р-аланина. Поскольку для синтеза тимидилата необходим N Ы -мети-лентетрагидрофолат, нарушения метаболизма фолата и витамина В,, приводят к дефициту ТМР (влияние недостатка витамина В,, реализуется опосредованно). [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология