Нафтол иафтол

Нитрозо-1- иафтол ( -нитрозо- а-нафтол) 165-167 (с разл.) 14,53-10-= -4891 379 [c.273]

Синтез 2-метид-4-амино-1-нафтола из а-иафтола [c.248]

Получение метилового эфира а-иафтола . 25 г а-нафтола нагревают с 25 г абсолютного метилового спирта и 10 концентрированной серной кислоты в течение [c.168]

Возбужденная молекула 2-нафтола является более сильной кислотой, чем невозбужденная, потому диссоциация возбужденной молекулы успещно конкурирует с флуоресценцией и безызлучательными процессами деградации энергии электронного возбуж-деиия. Это приводит к тому, что в спектре флуоресценции 2- аф-тола даже в кислых растворах отчетливо видны две полосы. Более коротковолновая полоса соответствует флуоресценции недиосо-циированного 2-нафтола, более длинноволновая — флуоресценции 2-нафтолят-аниона, образовавшегося при диссоциации возбужден-иой молекулы 2-нафтола. Увеличение концентрации ионов водорода в растворе подавляет диссоциацию возбужденного 2-нафтола. В спектрах флуоресценции это проявляется как увеличение интенсивности флуоресценции недиссоциированного 2-иафтола и уменьшении интенсивности флуоресценции 2-нафтолят-аниона. Количественная обработка таких спектров при различных концентрациях иона водорода в растворе позволяет вычислить константу равновесия протолитической диссоциации возбужденного [c.77]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота Д4,422 М7,У1,26, Н.б,53 Р5,20 С6,И,51 Ф1,66 Ф2,178. <> 1-Амино-2-нафтол-6-, Ьамино-5-нафтол-7, 1-амино-7-нафтол-3-, 2-амино-3-иафтол-6-, и 2-амино- [c.131]

Нитрование проводили в растворе хлороформа (1 20), так как в отсутствие растворителя происходит значительное оемоление продукта. К 5 г р-нафтола в 100 мл хлороформа постепенно приливали 25—30 мл жидкой N2O4 при продолжительности нитрования 55—60 мин. По окончании нитрования отгоняли избыток N2O4 и реакционную смесь обрабатывали раствором соды водно-щелочной слой отделяли от хлороформенного и подкисляли соляной кислотой при этом выпадал осадок, который отфильтровывали, высушивали и растворяли в спирту к спиртовому раствору, обесцвеченному кипячением с животным углем, добавляли воду, причем выделялся 1,6-динитро-р-иафтол (т. пл. 195—196°). Небольшое количество 1,6-динитро-р-нафтола получено также из хлороформенного раствора, Результаты наиболее характерных опытов приведены в табл. 22. [c.356]

В общем реакция гидразина с нафтолом (или нафтил-амином) в присутствии бисульфита протекает гораздо легче, чей соответствующая реакция амина с нафтолом (или нафтиламином). В связи с этим интересно отметить, что 1 -кислота (2-иафтол-3,б-дису.1л,фокислота), которая не реагирует с аминами [321 присутствии бисульфита, вслед-с твие тормозжцего влияния сульфогруппы к положении 3, легко конденсируется в тех же услопиях с фенилгид-разинем. [c.148]

Эфир у-бромацетоуксус1гой кислоты дает при взаимодействии с jH-крезолом, а-иафтолом и -нафтолом соответствугоище 4-бром-метилкумарины 83], [c.19]

Стакан помещают обратно в баню со льдом и к смеси, перемешиваемой от руки, прибавляют 20—25 г 1-амино-2-нафтол-4-суль-фокислоты. Немедленно вслед за этим прибавляют вторую порцию в 20—25 г и смссь перемешивают. Когда последняя начинает пениться, ее покрывают слоем эфира в 100 мл, который является эффективным средством для осаждения пены (примечание 3). Оставшееся количество 1 -амино-2-иафтол-4-сульфокислоты прибавляют к смеси в течение 3—4 мин. порциями по 20—25 г, причем после прибавления каждой порции смесь тп1,ательно перемешивают. Происходит обильное выделение окислов азота и получается густая желто-оранжевая паста. Температуру поддерживают при 25—30° путем энергичного перемешивания и регулиро [c.69]

Нитрозо-, -нафтол (см. Синтезы орг. преп. , сб. 1, стр. 300 примечание 1), полученный из 300 г fi-иафтола (2,1 мол.), переносят в б-литровый сосуд, достаточно широкий, чтобы в него входила 30-сантиметровая воронка Бюхнера. Вещество, приставшее к стенкам воронки, смывают в сосуд холодным раствором из 600 г (5,8 мол.) бисульфита натрия и 100 мл б-и. раствора едкого натра а 2 л воды (примечание 2). Смесь разбавляют водой до объема 4—4,5 л и перемешивают в течение прибли.зительно 15 мии. до полного растворения нитрозо-З-нафтола. Темный раствор сифонируют в большую воронку Бюхнера и фильтруют с отсасыванием для того, чтобы удалить небольшое количество смолистого вещества, всегда содержащегося в нптрозо-р-нафтоле. Прозрачный, желтовато-коричневый фильтрат переливают с 8—10-литровый сосуд с широким горлом, разбавляют водой до объема Тли при энергичном перемешивании медленно приливают к нему 400 мл концентрированной серной кислоты так, чтобы она стекала по стенкам сосуда затем ставят смесь в вытяжной шкаф и защищают ее от действия света (примечание 3). Температура сразу повышается от 20—25° до 35—40°, и затем — в течение 2час. прн.мерно до 50° к этому времени реакция почти закончена. После стояния, в общем в продолжение 5 час. или более (примечание 4), выпавший плотный осадок отсасывают, переносят в 1-литровый стакан, тщательно перемешивают с 200 мл вoд ,I, снова отсасывают и промывают на фильтре 300 мл воды. Промытое и отжатое вещество весит 700—800 г. Сушка до постоянного веса влажной 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты при 120° не влечет за собой сколько-нибудь заметного разложения. Продукт получается в виде мелких, легких, серых игл. Выход 410—420г(82—84% теоретич,, считая на р-нафтол примечание 5). [c.51]

При применении а-нафтола высокой степени чистоты можно добиться выхода в85—90%. Вэгом случае рекомендуется не отфильтровывать нерастворимый в щелочи осадок от бензол-азо-а-иафтола, так как этот осадок очень невелик и его трудно отфильтровать. В случае применения а-нафтола высокой степени чистоты необходимое количество воды и соляной кислоты для очистки сырого продукч а следует увеличить в 1,3 раза (Уитней, частное сообщение). [c.35]

Нитрофенилазо)-2-[ди-(карбоксиметил)аминометил]-1 - иафтол(наф-головый фиолетовый) (2 3 83) и 4-(4 -сульфофенилазо)-2-,[ди-(карбоксиме-гил)аминометил]-1-нафтол (метилнафтоловый оранжевый) (2.3 84) [c.283]

Титр диазораствора устанавливается по химически чистану р-иафтолу с t° пл. 122°. Отвесив 1,44 г -нафтола ( = 0,01 мол. , растворяют эту навеску в воде с прибавлением необходииогв количества едкого натра, доводя раствор до 100 см (=0,1 N). Беря от этого раствора по 20 см , разводят его в стакане 600 — 700 см воды и слабо подкисляют уксусной (или соляной) кислотой, прибавляют 5 — 10 г уксуснокислого или двууглекислого натрия и приливают из бюретки раствор соли диаэония, пока проба на вытек перестанет давать ясные результаты. [c.183]

Очень интересна также перегруппировка в нафталиновом ряду, установлеиная С. В. Богдановым. Действие солянокислого гидроксиламина иа бисульфитиое соединение нитрозо-Р-иафтола (I) приводит образованию -нитрозо-1-нафтол-4-суль-фокислоты (III) в виде аммонийной соли. Здесь следовательно атомы азота н кн- [c.461]

Получение этилового эфира а-иафтола . 72 г о-нафтола растпоряют в 85 см Зб о-ного едкого кали (иычисл. 77,4 / ), растиор влипают в стальную трубку вместимостью в 220 см с завинчивающейся крышкой и туда же добавляют 90 г кристаллического этил сернокислого калия. Трубку нагревают в течение 6 час. при 150 . Из содержимого трубки этгшовый эфир сг-нафтола выделяется в виде i-устого, коричневого масла, которое отделяют от жидкости и очищают промыванием щелочью и перегонкой в вакууме. Выход 75 — 80%. [c.188]

Получение u-амино-,5-нафтола. . -Нафтиламин ацетилируют и нитруют. Полученный а-нитро-/3-ацеп афталид нагреванием с разбавленным раствором едкого натра псрсБодят в а-интро-/)-иафтол, который восстанавливают в а-амино-/3-нафтол. [c.233]

Получение -иафтиламина из -иафтола ase. Смесь из 100 в -нафтола, 150 водного раствора сульфита аммония, содержащего примерно 40% (NHi)2S0a, и 100 см водного приблизительно 20%-ного раствора аммиака после тщательного перемешивания помещают в автоклав вместимостью V л. Так как нафтол в аммиаке не растворяется, то для данного случая не<эбходим автоклав с мешалкой. Реакцию можно проводить и без подобного рода приспособления (выход /довлетворнтельный).. Образование -нафтиламина начинается благодаря присутствию сульфита аммония уже прн температуре около 100°. Оно ускоряется с повышением температуры, однако рекомендуется не [c.492]

Получение р-нафтиламина из -нафтола. Смесь 100 г -нафтола, 150 40%-иого водного раствора сернистокислого натрия 100 см 20%-пого гидрата окиси аммония нагревают при 100—150° в автоклаве с мешалкой. По окончании, реакции нерастворимый р-нафтиламин отфильтровывают и промывают разбавленным едким натром для удаления следов непрореаги-рованиого р-иафтола. Выход почти оличествепный. [c.123]

Пейдж и Тарбелл [51 окисляли -нафтол до о-карбоксикоричной кислоты действием 1,1-кратного количества (от теоретического) 40%-ной Н. к. без добавления ацетата натрия. При перемешиваини к надкислоте (0,14 моля) цри 25—30 добавляли в течение 4 ас раствор 0,14 моля -иафтола в 100 мл уксусной кислоты (при температуре не выше 40"). После добавления приблизительно одной трети [c.352]

Получение. К раствору 2,1 моля -нафтола в щелочи, обработанному при 0° нитритом натрия, медленно приливают разбавленную серную кислоту [1] при этом выделяется 1-нитрозо-2-нафтол. Влажную массу переносят на широкую воронку Шотта и промывают холодным раствором 5,8 моля бисульфита иатрия и 100 мл 6 н. NaOH в 2 у воды [2, 3]. Смесь разбавляют водой до 4—4,5 л и энергично перемешивают лопастной мешалкой так, чтобы все растворимые продукты растворились за 3—4 мин. Раствор фильтруют как можно быстрее, и прозрачный золотисто-желтый фильтрат сразу же подкисляют серной кислотой. Выделяющаяся 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота имеет светло-серый цвет после промывания теплым этанолом до обесцвечивания фильтрата и затем эфиром (в темноте) получают 370—380 г (75—78% в расчете иа -иафтол) чистого продукта в виде белого сухого порошка [41. Окисление проводят разбавленной азотной кислотой при 25—30° и раствором хлористого аммония высаливают аммониевую соль, выделяющуюся в виде ярко-оранжевых микрокристаллов высокой чистоты, которые превращаются в калиевую соль с высоким выходом. [c.433]

Первым продуктом взаимодействия коиценгрироваииой сериой кислоты н -нафтола является 2-1[афтол-1-сульфокислота (см. также стр. 176). Одггако эта кис [0та очень [[еустойчива и в присутствии избытка серной кислоты уже на х олоду перегруппировывается в 2-иафтол-8-сульфокислоту (кнслота Байера, кроцеиновая кислота), которая в свою [c.170]

При избытке кнслоты, кроме того, всегда образуются в небольших количествах 2-нафтол-3,6- и 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты, которые вследствие своей способности давать с солями диазония красители красноватого или соответственно желтоватого цвета более известны под названием Р- и Г-кислот. В зависимости от того, сульфируют при иагревании или на холоду, пшу чается больше Р- или больше Г-кислоты. При достаточном избытке серной кислоты этн. сульфокислоты оказываются ос.новными продуктами реакции. При сульфировании в очень жестких условиях (о теумом при нагревании) обе кислоты окончательно превращаются в 2-иафтол-3,6,8-трисульфокислоту. Все названные кислоты являются важными исходными С0едине1[иями прежде вссго для производства азокрасителей. Большинство из них практически нельзя непосредственно получить в индивидуальном внде поэтому, как правило, приходится тщательно выделять каждую кислоту из смеси изомеров [c.171]

Подобным метод ш определяют только а-иафтол, так как i -иафтол не сочетается в уксуснокис/юй среде. Если после определения а-нафтола же 1ают определить содержание -иафтола, то добавляют до тех пор [c.343]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология