Фурилакролеин

Точно также из фурилакролеина и ацетона может быть получен I — (а-фурил) гексадиен-1, З-он-5. Этот диеновый кетон способен к дальнейшим конденсациям с различными альдегидами (в том числе с фурфуролом, бензальдегидом, коричным альдегидом, фурилакролеином и пр.), что приводит к возникновению еще более сложных и ненасыщенных соединений, как это явствует из нижеследующей схемы [c.50]

Фурилакриловая кислота образуется при окислении фурилакролеина кислородом в присутствии серебряного катализатора, содержащего окись меди, а также при окислении фурфурилиденацетона хлорной известью. Обычный способ получения фурилакриловой кислоты заключается в конденсации по Перкину фурфурола с уксуснокислым натрием или калием в присутствии уксусного ангидрида или уксусной кислоты и пиридина . Удобным способом синтеза фурилакриловой кислоты является конденсация фурфурола с малоновой кислотой, осуществляемая в присутствии аммиака или пиридина . Приведенная выше пропись предложена [c.56]

В бООжл воды растворяют 1,33г роданина (см. примечание), 7 г ацетата натрия и 1,1 г фурилакролеина. Раствор нагревают на водяной бане до 80° при последующем охлаждении до 40° выпадает обильный осадок красного цвета. После охлаждения раствора кристаллы отфильтровывают, промывают их на фильтре водой и перекристаллизовывают из спирта. Выход 1,8 г (82% теоретического). [c.69]

Эти примеры показывают, что оптимальные условия синтеза (температура, среда, порядок прибавления реагентов и др.) подбираются с учетом многих обстоятельств, прежде всего растворимости исходных и образующихся веществ. Так например, исследования Лихошерстова и сотрудников (37) показали, что наилучшие выходы фурилакролеина имеют место при применении весьма больших объемов разбавленной щелочи (0,5%), охлаждении реакционной смеси до 0° и постепенном прибавлении ацетальдегида к суспензии фурфурола в растворе щелочи. Образующийся фурид-акролеин в этих условиях кристаллизуется и тем самым удаляется из сферы реакции, а побочные реакции (канниццаризация) не играют заметной роли. Выход фурилакролеина 78—85%. [c.51]

После прибавления всего ацетальдегида реакционную смесь оставляют стоять 1,5—2 часа. Кристаллы отсасывают, промывают 2—3 раза холодной водой, отжимают и сушат в темном месте на воздухе, или в эксикаторе над хлористым кальцием (примечание 2). Полученный таким образом фурилакролеин может быть очищен посредством перекристаллизации (из водного спирта или лигроина), перегонкой с перегретым паром или в вакууме. [c.52]

Фурилакролеин — светложелтые кристаллы с т. пл. 52—54° при хранении, особенно на свету, быстро темнеет. При перегонке с водяным паром фурилакролеин выделяется в виде белых игл, значительно более устойчивых и мал о изменяющихся при хранении. Фурилакролеин и его водные растворы обладают интенсивно сладким вкусом. Растворим в спирте, бензоле, горячей воде. [c.52]

Примечания 1. Если через 50 минут не образовались кристаллы, то необходимо остановить дальнейшее прибавление ацетальдегида и добиться начала кристаллизации потиранием стеклянной палочкой или внесением готовых кристаллов фурилакролеина. Задержка кристаллизации наступает в случае, если было допущено повышение температуры смеси выше 0 или быстрое прибавление ацетальдегида. В этом случае фурилакролеин выделяется в виде тяжелого коричневого масла, и выход чистого продукта снижается. [c.52]

Если фильтрат нейтрализовать серной кислотой и подвергнуть отгонке с паром, то можно дополнительно получить от 2 до 5 г фурилакролеина. [c.52]

К раствору 4, 88 г фурилакролеина и 1, 68 г циклопентанона в 27 лл 70-проц. этилового спирта при взбалтывании добавляют 1,5 мл 10-проц. раствора едкого натра. Прибавление щелочи вызывает изменение окраски до оранжевой, затем оранжево-красной. Через несколько минут образуется кристаллическая каша ярко оранжевого цвета. Осадок отделяют, промывают на фильтре разбавленной уксусной кислотой, затем несколько раз водой и перекристаллизовывают из спирта (примечание 1). Выход количественный. [c.60]

К раствору 8 г фурилакролеина и 4,7 г циклогексанона в 25 мл 60-проц. этилового спирта при взбалтывании небольшими порциями прибав- [c.60]

Образование подобных спиранов наблюдается не только в случае гидрирования фурилакролеина, фурфурилиденкетонови вторичных у — фурилалканолов (21, 22, 23, 24). С ещё большей легкостью они получаются при гидрировании разнообразных третичных фурановых спиртов, содержащих гидроксил при третьем от цикла атоме углерода (25,60). [c.87]

Аналогично фурилакролеину происходит гидрирование более сложных непредельных соединений, например 1-(а-фурил) гексадиен-1, З-она-5 (17). (См схему 3). [c.87]

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлор-кальциевой трубкой, помещают 60 г фурилакролеина, 300 мл сухого бензола и 50 г грубо измельченного этилата алюминия и нагревают на водяной бане в течение 5 часов. Охлажденный коричневый бензольный раствор приливают по частям при взбалтывании в холодную 10-проц. серную кислоту, взятую по расчету на полное связывание всего алю.миния. После разложения алкоголята алюминия обычно остается небольшое количество нерастворимого в бензоле светло-коричневого осадка. Бензольный слой отделяют, а водный слой еще два раза экстрагируют бензолом. Осадок бензольного раствора отфильтровывают. Соединенные бензольные вытяжки промывают небольшим количеством раствора соды и сушат прокаленным сульфатом натрия. Бензол отгоняют при небольшом разрежении (примечание 1) на водяной бане, а остаток перегоняют в вакууме. Собирают фракцию, кипящую в пределах 122—124° при 20 мм. [c.118]

Кроме того, вторичные амины могут быть приготовлены с хорошими выходами при гидрировании над никелевыми катализаторами азометинов, полученных конденсацией фурфурола, 5-метилфурфурола, 5-бром и 5-хлор-фурфурола, а также фурилакролеина с первичными алифатическими и ароматическими аминами (24,25, 26, 27, 28). В этих целях с успехом может использоваться и меднохромовый катализатор (28). [c.136]

Для уничтожения насекомых во взрослой и личиночной форме применяются растворы, содержащие небольшие количества фурфурилиденацетона и фурфурилиденацетофенона в подходящем растворителе (54), а также семикарбазон фурфурола, 2-фурилакриламид, фурилакролеин (55, 56, 57). [c.227]

Фурилакролеин имеет коричный запах и нашел применение в парфюмерии. [c.228]

Качество исходного фурфурола отражается иа выходе фурилакролеина следует использовать свежеперегнан-иый фурфурол, кипящий в узком температурном интервале (156-1587680 мм). [c.58]

Сокращение времени прибавления приводит к получению некристаллического или только частично закристаллизовавшегося продукта, причгм заметно снижается и выход фурилакролеина. [c.58]

Во вращающийся автоклав емкостью 610 мл загружают 73 г (0,6 моля) свежеперегнанного фурилакролеина (см. примечание 1), 240 мл метанола, содержащего 27 г (0,9 моля) метиламина (см. примечание 2) и 7 г NiR. Начальное давление водорода lilO атм, температура гидрирования 60°. Через 5 часов, после поглощения рассчитанного количества водорода (1,2 моля, 33,6 литро , 100 атм), а(вт0клав разгружают, гидрогенизат отфильтровывают, метиловый спирт отгоняют при пониженном давлении. К остатку осторожно на холоде добавляют небольшими порциями разбавленную соляную кислоту (50 мл конц. соляной кислоты в 100 мл воды) до pH 4. [c.40]

Примечание. 1. Фурилакролеин перегоняют в вакууме, регулируя скорость перегонки таким образом, чтобы не донустить кристаллизации продукта, и выливают в чашку Петри, в автоклав загружается в кристаллическом виде. [c.40]

Бурдик и Адкинс широко исследовали восстановление большого числа фурановых соединений в присутствии хромита меди, скелетного никеля или никеля на кизельгуре и обнаружили большое разнообразие реакций, включая гидрогенизацию, гидрогенолиз или комбинацию обоих процессов. Продукты гидрирования, полученные при этом из фурилакролеина, Нриведены в с еме на стр. 126 [c.125]

Гидрирование фурилакролеина над скелетным никелевым катализатором при 160° дает с 25-процентным выходом 1,9-диокса-5-спирононан (I) [135]. Это соединение описано Фиттигом я Штремом [136], получившими его по реакциям V—I [c.125]

Винилфураны с электроноакцепторными заместителями в винильной цепи (фурилакролеин, фурилакриловая кислота и др,) из-за пониженной электронной плотности сопряженной диеновой системы вовсе не реагируют с малеиновым ангидридом [c.111]

Аналогичные реакции описаны для акролеина, кротонового альдегида [22] и фурилакролеина [283]. Полученные продукты проявляют противоопухолевую активность [284, 285]. [c.93]

Фурилакролеин, метиламин 1-(а-Фурил)-3-ме- тиламинопропан, НзО Ni (скелетный) в автоклаве, в метаноле, 80 бар, 40—50° С, 2 ч. Выход 50,8% [1399] [c.677]

Фурилакролеин Тетрагидрофурил-пропиловый спирт (I), 1, 6-диоксаспиро- 4, 4)-нонан (II) RuOj 100° С. Выход I — 75%, II — 16%. [16] [c.1009]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология