Хлорамфеникол

При синтезе хлорамфеникола из стирола его подвергают хлорированию в среде метилового спирта, и образующийся а-метокси Р-хлорэтилбензол нитрованием и дегидрохлорированием превращают в п-нитро-а-метокси-стирол, гидролизующийся в л-нитроацетофенон [c.702]

В литературе описано много других методов количественного определения, например колориметрический, основанный на азосочетании с р-наф-толом восстановленного и затем диазотированного хлорамфеникола. Окраску испытуемого раствора сравнивают с окраской эталонного раствора содержание левомицетина определяют по уравнению [c.704]

К антибиотикам ароматического строения относится большое число антибиотических веществ, являющихся производными бензола (галловая кислота и ее метиловый и этиловый эфиры, тетраоксистильбен, гладиоловая кислота, левомицетин и многие другие соединения), но практическое значение приобрел только левомицетин или хлорамфеникол. [c.700]

В настоящее время строго доказана относительная и абсолютная конфигурация обоих асимметрических центров хлорамфеникола. [c.701]

Доказательством абсолютной конфигурации хлорамфеникола является [c.701]

Чистоту препарата определяют по отсутствию примеси метилового эфира дихлоруксусной кислоты или продукта его омыления (спиртовой раствор хлорамфеникола в присутствии 1 капли 0,1 н. раствора едкого натра должен окрашиваться фенолфталеином в красный цвет), хлоридов, сульфатной золы, тяжелых металлов. [c.704]

Другие авторы определяют хлор по Фольгарду в золе после сплавления хлорамфеникола с карбонатами калия и натрия. [c.704]

Почти одновременно в Советском Союзе академик М. М. Шемякин с группой сотрудников провели большую рабо> ту по синтезу аналогов хлорамфеникола и изучению связи между его строением и антибиотическим действием. [c.429]

С помощью спектрального анализа была установлена принадлежность хлорамфеникола к производным я-замещенны)С нитробензолов [c.429]

В то же время антибиотик хлорамфеникол связы- НО"" Y вается с бактериальными рибосомами, но не с более [c.61]

Антибиотики могут иметь самую разную структуру. Так, пенициллины, действующие на грамположительные бактерии, к которым относятся, например, кокки, вызывающие ангину или гонорею, являются производными гетероцикла тиазола. Простейшую структуру имеет хлорамфеникол, один из немногих природных продуктов, содержащих атомы хлора и нитрогруппу. Он применяется прн лечении тифа и как средство против инфекций мочевыводящих путей. [c.238]

Эфир III имеет только один центр асимметрии (С ), и его кольча-тая система, содержащая девять тригональных атомов углерода, является почти плоской i -ангулярная метильная группа выступает из этой плоскости вперед, и поэтому восстановление боргидридом протекает путем присоединения с задней стороны молекулы. После омыления полученную ненасыщенную кислоту разделяют на антиподы при помощи оптически активного основания хлорамфеникола, затем левовращающий изомер IV декарбоксилируют (нагреванием со спиртовым раствором НС1) и стереонаправленно гидрируют с образованием соединения V (14а-Н). Восстановление ароматического кольца по методу Берча и бензоилирование приводят к метиловому эфиру диенола VI [c.110]

Если в молекуле имеется как первичкая, так и вторичная спиртовая группа, как, например, в антибиотике хлорамфениколе (синтомицин), частичная этерификация обычно приводит к образованию первичных моноэфиров. Эфир со вторичной спиртовой группой получают, проводя реакцию по остроумной схеме, приведенной ниже [31] [c.286]

Хлорамфеникол является оптически активным нейтральным соединением в его молекуле содержатся два неионогенных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые уксусным ангидридом в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному диазотироваться и затем сочетаться с аминами и фенолами. При кислотном гидролизе образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основание gHi204Na, которое при нагревании с дихлор-уксуснонатриевой солью превращается в хлорамфеникол. Упомянутое основание реагирует с двумя молекулами перйодата калия, образуя п-нитро-бензальдегид, формальдегид, аммиак, а также муравьиную кислоту. Из этого следует, что основание gHj204N2 содержит и-нитрофенильный радикал и трехуглеродную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только при среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол мог бы реагировать с йодной кислотой, [c.700]

Хлорамфеникол — белый или белый с желтовато-зеленоватым оттенком кристаллический порощок горького вкуса, т. пл. 148—15Г, мало растворим в воде, легко в 95 -ном спирте, этилацетате, не растворим в хлороформе. (аро° = +17—20° (с = 5, 95°-ный спирт). Удельный показатель поглощения = 289—307 при длине волны 278 ммк с = 0,002, вода). Водные растворы устойчивы и не изменяются при хранении или кипячении легко инактивируются в щелочной среде. При pH 10,8 активность его растворов в течение 24 ч при 25° снижается почти на 90%. [c.703]

Пространственная конфигурация хлорамфеникола была установлена благодаря близкому сходству со строением эфедрина и псевдоэфедрина. Поскольку было доказано, что эфедрины являются эритро-, а псевдоэфед-рины — треосоединениями, хлорамфениколу было приписано строение й-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламинопропан-1,3-диола. [c.701]

Трео-конфигурация доказана синтезом рацемического основания (I) и хлорамфеникола, исходя из того диастереоизомера (нн) — 1-фенил-2-ами-нопропан-1,3-диола (И), который без инверсии превращается в N-бeнзoил-норпсевдоэфедрин (П1) [c.701]

Для доказательства строения хлорамфеникол подвергали окислению КМПО4, NaBrOa или бромной водой, причем первичным продуктом окисления явился кетон строения [c.702]

При каталитическом гидрировании хлорамфеникола, в присутствии платины, выделен соответствующий амин и с -трео-1-(п-аминофенил)-2-аце-тил амин опропан -1,3-диол [c.702]

Наличие в молекуле нитрофенил ьной группы определяют по краснооранжевому окрашиванию при нагревании с раствором едкого натра, при кипячении окраска усиливается, выделяется аммиак и возникает кирпичнокрасный осадок. Нитро-группу хлорамфеникола определяют также по синему окрашиванию, возникающему при нагревании с серной кислотой в присутствии дифениламина. При восстановлении препарата водородом, получаемым из цинка и серной кислоты, нитро-группа восстанавливается в аминогруппу и после диазотирования способна сочетаться с фенолами (Р-нафтолом в щелочном растворе) с образованием азокрасителя красного цвета. При кипячении диазотированного раствора возникает ароматический запах. Наличие хлора в молекуле определяют после кипячения с раствором [c.703]

Вкратце можно упомянуть еще некоторые другие антибиотики. Тетрациклины (рис. 12-10) ингибируют связывание аминоацил-тРНК с А-участком 305-субчастицы рибосом. Линкомицин, спарсомицин и хлорамфеникол (рис. 14-25) ингибируют образование пептидной связи и действуют на 505-субчастицу. Хлорамфеникол вызывает также накопление соединения ppGpp (разд. В,2,к). Действие полипептидных ан- [c.240]

Достаточно неожиданную структуру имеет антибиотик хлорамфеникол, продуцируемый бактериями Streptomy es [c.320]

Для ряда А. разработаны методы полного хим. синтеза, к-рые, однако, сложны и экономически не обоснованы. Лишь левомицетин, хлорамфеникол и циклосерин получают синтетически. [c.172]

ЛЕВОМИЦЕТИН [D-( - )-трео-1 -(л-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол, хлоромицетин, хлорамфеникол], бесцв. кристаллы т. пл. [c.580]

Хлорамфеникол 1/320 2/1152 3/683 Хлораигидриды, см. Галогенангидриды кислот [c.744]

Антибиотики, относящиеся к этой группе, являются в основном производными бензола. Одним из представителей таких антибиотиков является хлорамфеникол (хлоромицетин) — природный антибиотик и его синтетический аналог левомице-гин. [c.428]

Хлорамфеникол — антибиотик широкого спектра действия. Он действует не только против грамположительных итрамотри-цательных бактерий, но и риккетсий, вызывающих заболевания, которые не поддавались воздействию ранее известных антибиотиков и других лекарственных средств — брюшной и сыпной тифы, бруцеллез, холера и др. [c.429]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.0 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.240 , c.257 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.320 , c.321 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.719 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.542 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.231 , c.452 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.62 ]

Новые окс-методы в аналитической химии (1968) -- [ c.0 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.747 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.312 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.404 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.45 , c.98 , c.189 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.298 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.562 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.31 , c.43 , c.47 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.526 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.444 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.351 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.411 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.21 , c.57 , c.67 , c.144 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.52 , c.193 ]

Природные ингибиторы роста и фитогормоны (1974) -- [ c.171 , c.173 , c.175 , c.177 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.947 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.307 , c.308 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.0 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.212 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.270 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.533 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.104 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.343 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.154 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.414 ]

Комплексные гидриды в органической химии (1971) -- [ c.447 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.35 , c.45 , c.48 , c.49 , c.51 , c.56 , c.61 , c.62 , c.66 , c.71 , c.74 , c.80 , c.94 , c.95 , c.97 , c.119 , c.124 , c.125 ]

Фунгициды в сельском хозяйстве (1970) -- [ c.105 ]

Ионообменная технология (1959) -- [ c.584 ]

Ионообменная технология (1959) -- [ c.584 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.999 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.526 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 2 (1969) -- [ c.0 ]

Агрохимикаты в окружающей среде (1979) -- [ c.164 , c.165 , c.216 , c.223 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.314 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.399 , c.638 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.200 , c.205 , c.219 , c.225 , c.226 ]

Ферменты Т.3 (1982) -- [ c.0 ]

Гены (1987) -- [ c.284 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) -- [ c.33 , c.34 , c.45 , c.51 , c.57 , c.78 , c.79 , c.102 , c.103 , c.106 , c.122 , c.140 , c.171 , c.172 , c.181 , c.203 , c.208 , c.210 , c.215 , c.322 , c.323 , c.324 , c.325 , c.326 , c.328 , c.374 , c.406 , c.408 , c.412 , c.418 , c.434 , c.438 , c.448 , c.448 , c.452 , c.452 , c.453 , c.453 , c.458 , c.458 , c.460 , c.460 , c.461 , c.463 , c.465 , c.469 , c.470 , c.498 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.0 ]

Искусственные генетические системы Т.1 (2004) -- [ c.92 , c.101 , c.137 ]

Гены и геномы Т 2 (1998) -- [ c.162 , c.207 , c.230 ]

Молекулярная биология клетки Сборник задач (1994) -- [ c.20 , c.169 , c.170 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.175 ]

Клиническая фармакология (1996) -- [ c.68 , c.358 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.107 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.469 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология