Рацемические оснований

Совершенно аналогичным образом рацемические основания разделяются на антиподы с помощью активных кислот. [c.136]

Очевидно, что образование диастереомеров возможно только в том случае, если разделяемое вещество имеет химически активную группу, способную взаимодействовать с подходящим асимметрическим реактивом. Природа этой группы, вообще говоря, безразлична. Важно лишь, чтобы при реакции не затрагивались связи асимметрического центра, а образование и расщепление диастереомеров происходило легко, чтобы возможность рацемизации была сведена к минимуму. Практически чаще всего образуют диастереомерные соли, все остальные реакции имеют несравненно меньшее значение. Химический характер асимметрического реактива должен отвечать характеру расщепляемого вещества для расщепления рацемических кислот необходимы оптически активные основания, для расщепления рацемических оснований — оптически активные кислоты. [c.94]

Наметьте план химического разделения рацемического основания на энантиомеры. [c.568]

Рацемические кислоты разделяют с помощью оптически активных оснований, а рацемические основания — с помощью оптически активных кнслот. В качестве оснований обычно используют растительные алкалоиды — хинин и др. (см. 10.6), а оптически активных кислот — винную или яблочную (см. 9.3.6). [c.82]

Эти сульфокислоты камфоры применяются в стереохимии, для расщепления рацемических оснований на оптические антиподы. [c.856]

Для разделения рацемических оснований применяются оптически активные кислоты, например (-1-)-винная, —)-яблочная, (—)-миндальная [c.530]

Наиболее простым и широко используемым приемом в этом методе является образование солей. Он с равным успехом применяется как для разделения рацемических кислот при помощи оптически активных оснований, так и для разделения рацемических оснований действием оптически активных кислот. [c.106]

Для разделения рацемических оснований наиболее часто применяют винную, яблочную и камфорсульфоновую кислоты. Кроме образования солей, в этом методе могут использоваться и другие реакции. В некоторых случаях расщепление осуществляется путем образования сложного эфира оптически активной кислоты и рацемического спирта. Рацемические кетоны могут расщепляться путем образования хиральных производных гидразина или гидроксиламина. [c.106]

Для разделения рацемических оснований используют оптически активные кислоты. Образовавшиеся соли, как правило, отличаются различной растворимостью, температурами плавления и оптической активностью после их разрушения выделяются чистые (+)-или (—)-оптические изомеры. [c.191]

Для разделения рацемических оснований используют оптически активные кислоты. Образовавшиеся соли, как правило, отличаются различной растворимостью, температурами плавления и оптической активностью после их подкисления выделяются чистые (+)- или (—)-оптические изомеры. Заслуживает внимание перспектива производственного применения метода хроматографического разделения рацемических смесей на оптически активных сорбентах (оптически активных ионообменных полимерах, с. 514). [c.194]

Для разделения рацемических оснований применяются оптически активные кислоты, например (+)-винная, (—)-яблочная, (—)-миндальная и (+)-камфор-10-сульфоновая. [c.636]

Высокой степенью стереоселективности отличаются ферментативные процессы, характеризующиеся значительным различием в скорости образования, стабильности и реакционной способности аддуктов, образуемых ферментом с молекулами ( + )- и (—)-изомеров субстрата. Значительной стереоселективностью отличаются также процессы образования кристаллической фазы. Так, из раствора рацемата оптические антиподы иногда кристаллизуются порознь, а из раствора, содержащего рацемическое основание и оптически активную кислоту, нередко кристаллизуется только одна из двух возможных диастереомерных солей. На стереоселективности ферментативных и кристаллизационных процессов основывается большинство препаративных методик расщепления ра- [c.45]

Рацемическое основание Трегера [c.297]

Расщепление рацемических оснований на антиподы [c.337]

Существуют и другие способы для переведения оптически активных изомерных соединений в соединения, конфигурации которых не представляют зеркальных изображений. В случае кислот, напр., это достигается этерификацией их с каким-нибудь оптически деятельным спиртом. Тогда как скорость этерификацин, в случае оптически недеятельного спирта, должна быть совершенно одинаковой для обоих оптических антиподов (две модификации, вращающие в противоположные стороны) вследствие совершенно симметрического строения образующихся эфиров — эта скорость должна быть различна подобно тому, как у обыкновенных изомеров, если только образовавшиеся эфиры не представляют зеркальных изображений. И действительно М а р к в а л ь д, нагревая рацемическую миндальную кислоту с ментолом (365), как оптически активным спиртом, в продолжение часа до 155°, нашел, что кислота, еще непревращенная в эфир, была левовращающей. Подобным же образом сказалось возможным воспользоваться образованием амида на рацемического основания и активной кислоты для разделения этого основания на его оптически деятельные компоненты. [c.231]

К а. м ф О р С у Л ь ф о К И С Л О т а, а также бромкамфорсульфокислота являются легкодоступными оптически деятельными кислотами и часто применяются для разделения рацемических оснований на оптически деятельные формы. [c.844]

В большинстве случаев разделению подвергают карбоновые кислоты, и если молекула не содержит карбоксильную группу, ее превращают в карбоновую кислоту перед попыткой разделения. Однако превращение в диастереомеры не ограничивается реакциями карбоновых кислот для сочетания с оптически активными реагентами можно использовать и другие функциональные группы [76, 77]. Рацемические основания можно превратить в диастереомерные соли реакцией с активными кислотами, спирты превращают в диастереомерные сложные эфиры [78], альдегиды — в диастереомерные гидразоны и т. д. Даже углеводороды можно превратить в диастереомерные соединения включения, используя мочевину, которая хотя и не хиральна, но имеет структуру клетки [79]. Для разделения смесей энантио-мерных алкильных и арильных аммониевых ионов были использованы хиральные краун-эфиры (разд. 3.2), образующие диастереомерные комплексы [80. В этом случае разделение упрощается благодаря тому, что один из диастереомеров может образовываться значительно быстрее другого. транс-Циклооктен (17) был разделен путем превращения в комплекс платины, содержащий оптически активный амин [81]. [c.159]

Препарат находит применение как реактив для расщеплення рацемических оснований на оптические антиподы. [c.72]

Трео-конфигурация доказана синтезом рацемического основания (I) и хлорамфеникола, исходя из того диастереоизомера (нн) — 1-фенил-2-ами-нопропан-1,3-диола (И), который без инверсии превращается в N-бeнзoил-норпсевдоэфедрин (П1) [c.701]

Полученные чистые формы легко разлагаются на основание (/ )-В и кислоты R)-A или (5)-Л. Аналогичным способом рацемические основания разделяют на энантиомеры, используя такие оптически активные кислоты, как камфор-10-сульфокислоту или винную кислоту. Вместо образования соли можно воспользоваться каким-либо другим превращением рацемические спирты переводят в диастереомерные сложные эфиры, рацемические амины превращают в диастереомерные альдимииы, а рацемические альдегиды и кетоны разделяют, переводя их в диастереомерные семикарбазоны или гидразоны. [c.106]

Рацемические соединения родия с транс-1,2-диаминоциклогек-саном были получены действием рацемического основания на NaafRh lg] I2H2O так же, как это описано ниже для синтеза комплексов с активным основанием (см. стр. 158). Отдельные соединения авторы не описывают. [c.157]

Дармуа [54] указал общий метод разделения рацемических оонований, основанный на искусственно форсируемой спонтанной кристаллизации. Малорастворимое в воде рацемическое основание превращают в хлоргидрат, который затем при действии пиридина выделяет кристаллы со слабым избытком антиподов одного знака. Повторяя операцию, можно разделить рацемат нацело. [c.13]

Главным способом расщепления рацемических аминов, как и кислот, является солеобразование. Асимметрическими реактивами, естественно, должны служить оптически активные соединения кислого характера. Первые опыты по расщеплению рацемических оснований были проведены при помощи винной кислоты. Так, Ладепбург в 1888 г. описал расщепление 2-метилпиперидина (I) и 2-пропилпиперидина (П) с помощью (+)-винной кислоты. Правовращающая форма соединения (П) оказалась идентичной с природным алкалоидом кониином. [c.388]

Изучение инфракрасных абсорбционных спектров (см. рис. 3) и Свойств полученных веществ показало, что синтезированное рацемическое основание (XXXVIII) идентично с метиловым эфиром (+)- -Д6-ди-(гидродезоксикодеина (XXXVIIIa), обладающим конфигурацией (при Си), пимерной конфигурации морфина (что условно отмечается знаком р )61. [c.225]

В настоящее время строго доказана как относительная, так и абсолютная конфигурация обоих асимметрических центров хлорамфеникола. Так, конфигуративное соответствие антибиотика псевдоэфедринам, т. е, его грео-конфигурация, была доказана (см. схему 2) синтезом рацемического основания (6) и далее хлорамфеникола (1) исходя из того диастереизомера ( )-1-феннл-2-аминопропан-1,3-диола (5), который удалось без инверсии превратить в ( )-М-бензоилнорпсевдоэфед-рИН (7) 106-108 [c.348]

Пельтьерин HuON. Рацемическое основание представляет собой бесцветное масло с щелочной реакцией его т. кип. 106° (21 мм). Пельтьерин легко поглощает кислород при этом он темнеет и осмоляется он растворим в воде, эфире и хлороформе образует хлоргидрат, т. пл. 143— [c.76]

Гиосцин обычно выделяют из маточных растворов гиосциамина, однако наилучшим первичным источником его получения считался дурман метель (индийский) (Datura metel), в котором гиосцин является ос-нов-ным алкалоидом. В настоящее время для этой цели более пригодны выведенные селекционерами виды дубоизии (Duboisia). Опубликован способ промышленного получения этого алкалоида и способ выделения /-гиосцина из рацемического основания . Разработан также метод определения гиосцина в присутствии алкалоидов опия . [c.109]