Циклогексанол дегидратация

Напишите для циклогексанола реакции с уксусной кислотой, иодистым метилмагнием и реакции окисления и дегидратации. [c.117]

Для получения циклогексена дегидратацией циклогексанола применяют аппаратуру, описанную на стр. 341. Очистку исходного циклогексанола и полученного циклогексена проводят фракционированной ректификацией на эффективных колонках. , [c.361]

Методика работы. Исходный циклогексен получают иа циклогексанола дегидратацией его безводной щавелевой кислотой. В колбу Вюрца с елочным дефлегматором емкостью в 300 мл помещают 100 г циклогексанола и 50 г безводной кристал- [c.105]

Бутадиен образуется при термическом разложении различных органических веществ в небольших количествах содержится в газах, получаемых пиролизом нефтепродуктов и каменного угля. Он может быть получен пиролизом циклогексана и других углеводородов нефти, пиролизом циклогексанола, дегидратацией 1,3-бутиленгликоля, а также конденсацией альдегида и спирта в присутствии глинозема как катализатора (И. И- Остромысленский). В последнем случае, вероятно, промежуточно образуется, 1,3-бутиленгликоль [c.394]

Для получения циклогексена служил циклогексанол, дегидратация которого осуществлялась нагреванием с бисульфатом натрия [5]. Циклогексен имел т. кип. 82—82,5° С (753 мм) и показатель преломления ид 1,4502. [c.253]

Описанный метод дегидратации циклогексанола можно применять для дегидратации других спиртов. Циклогексен можно получать также нагреванием бромциклогексана с хинолином , нагреванием циклогексанола с бисульфатом калия или безводной щавелевой кислотой , пропусканием паров циклогексанола над активным кремнеземом при температуре 160 , дегидратацией циклогексанола под действием серной или фосфорной кислот и под действием хлористого тионила в присутствии пиридина или диметиланилина - [c.708]

Циклогексен отгоняется вместе с парами воды, образующейся в процессе дегидратации циклогексанола. Температура паров должна быть 88—89° (термометр помещают в насадке). В конце реакции в колонке появляются крупные игольчатые кристаллы сублимированного фталевого ангидрида. [c.708]

Остаток,в колбе можно добавлять к циклогексанолу при следующей операции дегидратации. [c.708]

При тщательном выполнении реакции одну порцию фталевого ангидрида можно применять для дегидратации нескольких порций циклогексанола (примечание 3). Из остатка регенерируют фталевую кислоту (примечание 4). Полученный дистиллят отделяют от воды и после сушки над безводным сульфатом натрия перегоняют снова с применением дефлегматора Вигре, собирая фракцию, кипящую при температуре 82—84° (примечание 5). [c.708]

Изменение способа приготовления иногда влияет не только на активность, но и на избирательность и направление действия катализатора. Например, медь, полученная из окиси меди, выделенной путем осаждения, вызывает дегидрирование и дегидратацию циклогексанола, в то время как медь, полученная путем прокаливания нитрата, вызывает исключительно дегидрирован-ие. [c.833]

Циклогексен, получен дегидратацией циклогексанола на катионите КУ-2 по способу [10] т. кип. 81—82°, — [c.9]

На всех применяемых катализаторах в той или иной степени идет дегидратация циклогексанола с образованием циклогексена и воды Исследование факторов, определяющих дегидрирующие и дегидратирующие свойства различных катализаторов, показало, что чистая окись цинка является катализатором дегидрирования. Добавки кислот и соединений хлора повышают дегидратирующее действие, а добавка щелочи снижает [26] При температуре выше 400°С метод приготовления катализатора не влияет, на его каталитические свойства. [c.115]

Реакции дегидрогенизации можно подвергнуть не только цикло-гексан, но и циклогексея (продукт дегидратации циклогексанола), имеющий одну двойную связь, а также цикшгексадиен, имеющий две двойные связи. [c.38]

Циклогексен получают каталитической дегидратацией циклогексанола пропуская его пары над окисью алюминия при 350—400° С. Водоотнимающими средствами при дегидратации могут служить также серная или фосфорная кислота. [c.552]

В гл. 1 указывалось, что в случае циклогексанолов под ЭУ реализуются механизмы 1,4- и 1,3-дегидратации. Первый из них обладает высокой степенью стереоспецифичности и реализуется при чис-1,4-Н/ОН-расположении. Для 1,3-элиминирования молекулы воды у незамещенного циклогексанола стереоспецифичность не наблюдается, поскольку М+", очевидно, имеет не циклическую структуру. Она вновь появляется у 3-алкилцикло-гексанолов, имеющих у С-3 третичный атом водорода [292]. [c.169]

Для получения сравнительно небольших количеств циклогексена весьма удобно дегидратировать циклогексанол 85%,-ной фосфорной кислотой по методике Дена и Джексона [J. Ат. hem. So . 55, 4285 (1933)]. При зтом имеет место незначительное обугливание в отличие от сернокислотного метода дегидратации (См. Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 509), при котором имеет место значительное обугливание и продукт получается загрязненным сернистым ангидридом. [c.568]

Дегидратацию циклогексанола осуществляют в приборе, изображенном на рис. 46. Колбу Фаворского на 100 мл снабжают капельной воронкой и нисходящим холодильником, который далее через алонж соединяют с приемником, погруженным в эффективную охладительную смесь из льда и соли. В колбу помещают 20 г 85%-ной фосфорной кислоты и нагревают колбу на масляной бане до 165—170° С. Из капельной воронки при этой температуре в течение примерно 1 ч прибавляют 100 мл циклогексанола с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся при реакции циклогексен. После того как все количество циклогексанола будет прибавлено, температуру бани постепенно повы- [c.240]

Получение циклогексенов (с обычными ограничениями) можно проводить путем дегидрогалоидирования циклогексилхлоридов, дегалоиди-рования дигалоидпроизводных, имеющих два соседних атома галоида, а также дегидратацией циклогексанолов. Получерие цикло гексадиенов иногда осложняется изомеризацией, полимеризацией, ароматизацией и образованием перекисных соединений. При синтезе циклогексенов в качестве дегидрогалоидирующего реагента обычно используются хинолин или спиртовые растворы щелочей. Для превращения в циклоолефины дигалоидпроизводных с соседними атомами галоидов используют цинк. При дегидратации циклогексанолов использовались все общие методы. [c.470]

Другими побочными продуктами гидрирования фенола являются циклогексен (за счет дегидратации циклогексанола), циклогексак и метан [c.508]

При гидрировании фенола в циклогексанол основным побочным продуктом является циклогексанон, выход которого увеличивается при повышении температуры и снижении давления. Образование циклогексанона происходит как зл счет дегидратации циклогексанола, так и, вероятно, главным образом из фенольной формы циклогексанона, изомеризующейся в кетонную форму [c.44]

Циклогексеп удобнее всего получать путем дегидратации циклогексанола при пропускании его над нагретым глиноземом или при нагревании с бисульфатом калия. Из моногалоидных производных циклогексана циклогексеп получают путем отщеплепия галоидоводорода с помощью хинолина или спиртового раствора щелочи [c.810]

Какие вещества получатся в результате дегидратации циклогексанола, 1-метил-1-циклогексанола, метилфе-нилкарбинола, метилдифенилкарбинола [c.174]

Гидроксильная группа в циклогексаноле склонна к отщеплению, когда водород, уходящий вместе с ней в виде молекулы воды, имеет транс-конфигурацию. Этот процесс называется транс-элиминированием. В таком случае эпимер, содержащий группу е-ОН, при дегидратации должен образовать экзоциклическую двойную связь за счет трансэлиминирования водорода геминальной метильной группы, а соединение с аксиальным гидроксилом — эндоцикличе-скую за счет отщепления вицинального водорода. [c.142]

В других условиях, например в присутствии катализаторов, содержащих окись железу, происходит частично дегидрирование циклогексанола с образованием фенола, а также в некоторой степени дегидратация с образованием циклогексена. В присутствии катализаторов, частично окисленных при приготовлении сплава, в значительной степени протекает конденсация двух молекул образующегося циклогексанона с возникновением высококипящего циклогексилиденциклогексанона [c.845]

Циклогексен может быть получен дегидратацией циклогексанола бисульфатом калия щавелевой кислотой , серной кислотой л-толуолсульфокислотой фосфорной кислотой , иодом и при повышенных температурах в присутствии различных катализаторов ,11. Циклогексен был получен также пропусканием циклоге-кснлхлорида с водяным паром над активированным углем при 260— 00 12и из бензола действием кальцийаммония Приведенная выше пропись представляет собой незначительное видоизменение метода, описанного Сандереном и затем измененного Остербергом и Кэн-даллем . [c.511]

Циклогсксанол дегидр.иругот при 400—500 "С в присутствии та Ких катализаторов, как медь, цинк, латунь, оксид цинка и др. Осио вной побочной реакцией является дегидратация циклогексанола в циклогексен [c.223]

Циклогексанол-ректификат со склада промежуточных продуктов подается в трубное пространство теплообменника 6, где нагревается и испаряется за счет тепла парогазовой смеси продуктов реакции, выходящей из реактора дегидрирования 4. Пары циклогексанола с температурой около 180°С поступают в перегреватель 5, где нагреваются отходящими дымовыми газами до температуры реакции В эту же линию пре дусмотрена подача водорода (для активации поверхности катализатора и поддержания его оптимальной структуры) и водяного пара (для подавления реакции дегидратации и уменьшения процесса зауглероживания катализатора) [c.116]

В циклогексаноне, полученном из фенола, одной из характерных примесей является циклогексен-2-он-1, образующийся при дегидрировании циклогексанола на цинк-железном катализаторе. При высоких температурах происходит частичная дегидратация циклогексанона с образованием циклогексен-2-она-1 По данным [7], его содержание может достигать 0,1—0,2%. При оксимирова-нии циклогексен-2-он-1 образует два стереоизомера. сын-Изомер при последующей изомеризации в среде концентрированной серной кислоты превращается в лактам 6-амино-5-гексеновой кислоты и частично в лактам 6-амино-2-гексеновой кислоты Часть сын-изомера циклогексен-2-оноксима в условиях изомеризации превращается в анты-изомер, устойчивый в условиях изомеризации Присутствие указанных продуктов в капролактаме может приводить к изменению его качественных показателей во времени. [c.149]

Для получения больших количеств циклогексена весь.ма быстрым и эффективным методом является перегонка циклогексанола над силикагелем или, еще лучше, над активированной окисью алюминия, При работе с трубкой диалчетром 25 наполненной акти-вированой окисью алюминия (8—14 меш) и нагретой до 380—450° (при длине обогреваемой части трубки в 30 см), было подвергнуто дегидратации 1683 г ц1н<логексанола в течение 4 часов. После отделения от воды, сушки над сернокислым натрием и фракционирования с дефлегматором было получено 1222 г (89% теоретич.) циклогексена с т. кип. 82—84° (Хершберг и Рухоф, частное сообщение см. также O g. Syn. 17, 27). [c.510]

Дегидратация циклогексанола и циклопентанола в некоторых случаях сопровождается сжатием цикла. Циклобутанол под действием кислот может частично превращаться в циклопропилкарбинол [c.558]

Большая часть поступающего в продажу циклогексена получается из нефти. Такой циклогексен содержит небольшие количества других углеводородов, которые удаляются с трудом. Если чистота циклогексена должна превышать 99,9%, то имеет смысл получать его из циклогексанола высокой степени чистоты. В сборнике Organi Syntheses [1239] описана методика получения больших количеств циклогексена дегидратацией циклогексанола концентрированной серной кислотой. (См. также работу Сендерена [1654].) Ден и Джексон [506] получали циклогексен из циклогексанола и пятиокиси фосфора с 96%-ным выходом. [c.300]

Выброс НаО. Алифатические и алициклическне спирты легко дегидратируются под ЭУ. При этом характерное для реакций в растворах или пиролиза 1,2-отщепление элементов воды в масс-спектрометрии встречается редко. Установлено [10], что М+ высших алифатических спиртов выбрасывают молекулу воды главным образом с участием Н-атома из положения 4 ( 1 90%). При дегидратации М+ алициклических спиртов с незакрепленной конформацией (например, циклогексанола) атом водорода уходит из положений 3 и 4 с соотношением вероятностей 0,7 1 или 0,5 1. Для сложных алициклических спиртов отщепление Н2О протекает с участием Н-атома, который наибо- [c.20]

Циклогексен обычно получают дегидратацией циклогексанола в присутствии фосфорной кислоты или алюминийоксидных катализаторов. Наиболее стабильной конформацией является форма полукресла [c.237]

Циклогексен является бесцветной жидкостью с острым запахом, т. кип. 83 °С. Получают дегидратацией циклогексанола. Для циклогексена характерны все реакции алкенов. Своеобразна реакция термического каталитического днспролорционирования (Н. Д. Зелинский) [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология