Фенантрен, смолы из него

Фенантрен СиНю также является одним пз углеводородов каменноугольной смолы он, вероятно, образуется в качестве вторичного продукта вследствие пирогенных конденсаций при сухой перегонке угля. Подобные конденсации можно воспроизвести и искусственно, например при пропускании дифенила и этилена через раскаленные трубки [c.509]

Основными методами переработки сланцев являются полукоксование в газогенераторах и тоннельных печах при температуре 500— 600°, пиролиз сланцев при 800—900° в камерных печах (А. С. Синельников, 958). Камерная сланцевая смола близка по составу каменноугольной смоле, она содержит до 70—80% ароматических углеводородов, в том числе фенантрен, антрацен. [c.110]

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

Каменный уголь — второй обширный источник органических соединений. При нагревании битуминозного угля до температуры от 1000 до ЗООО в отсутствие воздуха образуется кокс (углерод), каменноугольная смола, светильный газ (водород, метан, окись углерода) и аммиак. Выход каменноугольной смолы около 3% по отношению к весу угля она состоит из сложной смеси органических соединений, богатой ароматическими углеводородами. Последние отделяются от кислород-, азот- и серусодержащих компонентов перегонкой и экстракцией в результате получают бензол, толуол, ксилолы, нафталин, бифенил, антрацен, фенантрен и многие другие соединения. Ниже приведены некоторые менее обычные представители этого типа соединений. [c.43]

Фенантрен входит в состав каменноугольной смолы. Подобно антрацену, он образуется при пиролизе многих органических соединений, таких, как ацетилен, пропан, бензол, толуол и т. п. Фенантрен лучше растворим в спирте и бензоле, благодаря чему может быть отделен от антрацена. / [c.489]

Фенантрен входит в состав каменноугольной смолы. Подобно антрацену, он образуется при пиролизе многих органических соединений, таких, как ацетилен, пропан, бензол, толуол и т. п. Фенантрен [c.512]

Из антраценовых фракций каменноугольной смолы кристаллизацией выделяют сырой антрацен, состоящий примерно из 30—35% антрацена, 30—40% карбазола и 20—30% фенантрена с примесью других соединений. Разделение этих веществ и выделение их в индивидуальном виде осуществляют различными методами. В одном из вариантов вначале выделяют антрацен, пользуясь тем, что он хуже других компонентов растворим в смеси толуола и пиридина. После этого фенантрен и карбазол разделяют ректификацией. Карбазол затем отмывают от фенантрена толуолом, в котором [c.98]

Углеводороды со многими конденсированными ядрами. Высшие фракции каменноугольной смолы содержат значительное количество сложных соединений со многими конденсированными ядрами. Они могут служить исходным материалом для синтеза различных полупродуктов, красителей и лекарственных веществ. По своему строению (по расположению циклов) некоторые поли-циклические ароматические соединения имеют сходство с антраценом, а некоторые — с фенантреном. [c.129]

Фенантрен представляет собой твердый бесцветный углеводород, кристаллизующийся в виде пластинок с т. пл. 100 и т. кип. 340°. Он выделяется из каменноугольной смолы, а именно из антраценового масла, в котором находится в смеси с антраценом (Р. Фиттиг, К. Глазер, 1872 г.). В растворе он обладает слабой голубой флуоресценцией. [c.350]

Антрацен находится в четвертой фракции каменноугольных смол (антраценовом масле), из которой он кристаллизуется совместно с фенантреном и карбазолом. При плавлении последнего с едким натром образуется натриевое соединение (см. том II). Выделение обоих углеводородов и их очистку осуществляют повторными перекристаллизациями из органических растворителей, в которых антрацен растворяется труднее, чем фенантрен. Окончательная очистка достигается путем возгонки. Антрацен кристаллизуется в виде бесцветных пластинок с фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся как в растворе, так и в расплавленном состоянии (т. пл. 216,6 , т. кип. 341°). [c.354]

Антрацен — высокоплавкий (т. пл. 217 °С) углеводород с т. кип. 354 °С. Он содержится в каменноугольной смоле в количестве 17о и выкристаллизовывается вместе с более низкоплавким и более растворимым своим изомером — фенантреном из самого высококипящего погона каменноугольной смолы — антраценового, или зеленого, масла. [c.224]

После отгонки от нефтяной смолы легкого и среднего масла остается густая, почти черная смола, из которой в вакууме или перегонкой с водяным паром, в крайнем случае перегонкой на толом огне (в последнем случае со значительным разложением), выделяется тя-ягелое масло. Оно ггредставляет собой довольно вязкую (до 6° Э при 50°) оранжевую или светлокоричневую жидкость и содержит главным образом нефтяные углеводороды антрацен, фенантрен, отчасти хриаен и др. Часто эта фракция нефтяной смолы содержит, и неразложенный парафин. Отличие от соответствующей каменноугольной фракции главным образом заключается в низком содержании ароматических углеводородов. [c.425]

Методом низкотемпературной сублимации из этих продуктов был выделен нафталин, который в случае метана составлял значительную их часть. Летучие продукты уплотнения давали четкую реакцию с серной кислотой на ароматические углеводороды и зеленую флюоресценцию в бензольных растворах судя по бумажным хроматограммам, они имели много компонентов. Капиллярно-люминесцентным методом в них установлены фенантрен, антрацен, 1, 2-бензантрацеи, хризсн, коронен и другие конденсированные ароматические углеводороды. Наличие указанных конденсированных углеводородов в смолах, 1, олучаемых при пиролизе метана, этана и этилена, отмечено также в работах [29, 30, 57—62], Температурные зависимости выходов продуктов уплотнения и состава газообразных веществ, [c.172]

Карбазол используется для производства красителей, некоторых инсектицидов (пирозан) и пластасс, карбазол-формальдегид-ных смол и сополимерных карбазол-инден-кумароновых смол Фенантрен представляет собой бесцветные моноклинические лепесточки Он значительно лучше антрацена и карбазола растворим в бензоле, толуоле, сольвентах I и П, в тяжелом бензоле, легких и тяжелых пиридиновых основаниях Фенантрен является исходным сырьем для получения дифеновой кислоты, фенантрен-формальдегидных смол, фенантрахинона и других веществ [c.357]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Простые арильные соединения не были получены вероятно, они нестабильны. Существование галогенарильного соединения СбН5реС12, полученного нри взаимодействии дифенилдихлорсилана с хлорным железом, очевидно, возможно при низких температурах Диарильные комплексы с такими полиядерными углеводородами, как антрацен, стильбен, дифенилбутадиен и фенантрен, предложено использовать в качестве катализаторов полимеризации олефинов, причем свойства полимеров меняются в зависимости от состава используемого катализатора . Другие арильные соединения и комплексы с бором получены при взаимодействии с галогенидами железа в присутствии хлористого алюминия и металла (обычно алюминия, цинка или магния). Типичными примерами являются бис (тетрагидронафталин) железо, тетрафенилборат железа (И I) и диметилентетрафенилборат железа ( I). Соединения разлагаются при температурах выше 400° С и используются для нанесения металла на соответствующих подложках в активной каталитической форме, для создания проводников на стекле и смолах и для получения металлических зеркал. [c.158]

Аналогичным примером служит получение монокристаллов антрацена. Этот углеводород обычно выделяют из каменноугольной смолы, поэтому он может быть загрязнен рядом других ароматических соединений, таких, как фенантрен и метилантрацен. Примесь, которую трудно отделить, — карбазол. Бейнон и Сондерс (1960) установили, что исходный образец антрацена с примесью 0,80% карбазола, 0,64% гексагидроантрацена и 0,19% метилантраценов после 32 зонных проходов содержал 0,11% карбазола и менее 0,005% каждой из двух других примесей. Даже в таких неблагоприятных условиях можно удалить примеси, применяя достаточное число зонных проходов. В одной серии опытов продукты из шести трубок были соединены и повторением процесса очистки содержание карбазола в 15 г образца в течение 45 дней было снижено до величины меньше чем [c.111]

Простейшая конденсированная система, состоящая из трех бензольных колец, является антраценом СиНю. Он содержится в каменноугольной смоле. Сейчас без антрацена невозможно представить себе химию красителей. Если кольца расположены так, что между ними образуется угол, получается изомер антрацена — фенантрен. Другие бензольные ядра могут присоединяться к антрацену либо линейно, как, например, в случае пентацена, имеющего синий цвет, либо образовывать более сложные системы, например 3,4-бензпи-рен. Бензпирен интересен тем, что встречается в каменно-угольной смоле. Это соединение способно -вызывать [c.116]

Определен групповой химический состав фракции с т. кип 350° С. Установлено, что она содержит 1,2% парафино-нафте-нов, 91,9% ароматических углеводородов, 3,5% смол и 3,4% асфальтенов. В этой фракции идентифицированы и количественно определены дигидроантрацен, дигидрофенантрен, фенантрен, антрацен, метилфенантрен, гекса- и гидропирены, пирен вероятна присутствие флуорантена и бензфлуорена. Выделено еш,е несколько высококипяш их углеводородов (т. кип. 412. 416 и 428° С) которые не удалось идентифицировать. [c.62]

Каменноугольная смола представляет собой вязкую темную жидкость исключительно сложного состава. Считают, что она содержит около десяти тысяч соединений, но выделено и идентифицировано около 500. Они составляют до 55% общей массы смолы [2. Больше всего в смоле содержится нафталина (10%). Далее в порядке убывания среднего содержания (в %) следуют [I] фенантрен 5, флуорантен 3,3, пирен 2,1, аценафтилен 2,0, флуорен 2,0, хризен 2,0, антрацен 1,8, 2-метилнафталин 1,5, карбазол 1,5, дифе-ниленоксид 1,0, инден 1,0. Все остальные соединения содержатся в каменноугольной смоле в количестве менее одного процента, а большая часть из них — в концентрациях, измеряемых сотыми и тысячными долями процента. Однако масштабы коксохимического [c.5]

Первоначальный метод получения антрахинона, сохранивший значение до настоящего времени, заключается в окислении антрацена хромовой смесью. Антрацен, содерлощнйся в каменноугольной смоле в количестве 0,25—0,45%, при ее разгонке переходит в фракцию антраценового масла (пределы кипения 270—360°), лосле охлаждения которой он выкристаллизовывается и подвергается очистке (см. том I, стр. 202). Содержание антрахинона в очищенном продукте составляет 90%, остальное—фенантрен, карбазол и метилантрацен. [c.555]

Пековая смола при 20° С практически твердая, при нажатии ногтем остается след при 0° С и ниже она становится хрупкая, как пек. С повышением температуры смола приобретает подвижность. В пековой смоле находятся многокольчатые ароматические соединения, кипящие и плавящиеся при высоких температурах, — антрацен, карбазол, фенантрен, пирен, пи-цен, нафтофлуорен, хризен и др. Выход пековой смолы меняется в пределах 24— 28% от высокоплавкого пека в зависимости от его характеристики и условий коксования. [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология