Азогруппа, хромофорные свойства

Азогруппа (—N=N—) содержится в азосоединениях, обладает хромофорными свойствами. См. Хромофоры. [c.6]

Обычно принято группы атомов, обусловливающие окраску вещества, называть хромофорными группами. Это азогруппа —Н = М—, нитрогруппа —ЫОг, нитрозогруппа —N = 0. Установлено, что вообще хромофорными свойствами обладают сопряженные системы двойных связей (см. стр. 48). Чем длиннее сопряженная система, тем сильнее хромофорный эффект. [c.183]

Ауксохромные группы имеют и другое значение они обусловливают способность окрашенного веш,ества фиксироваться на окрашиваемом материале. Вещества, имеющие цвет, но не содержащие ауксохромных групп, еще не являются красителями — они не способны окрашивать материал. Например, азобензол (стр. 396) благодаря наличию в нем хромофорной группы (азогруппы) окрашен, но свойствами красителя не обладает, так как не содержит ауксохром-ной группы. [c.401]

Для химика-органика большое значение имеет знакомство с методами, позволяющими индивидуализировать и определять органические соединения. Еще более важным является для него глубокое понимание структурной формулы соединения он должен уметь по структурной формуле составить себе представление о физических и химических свойствах изображенного формулой соединения. Так, например, наличие в молекуле карбоксильной или аминогруппы свидетельствует о том, что вещество обладает кислым или, соответственно, основным характером большой вес углеводородной части молекулы указывает на малую растворимость вещества в воде и значительную растворимость его в органических растворителях. Обратное заключение можно сделать при большом числе гидроксильных или сульфо-групп. Из рассмотрения структурной формулы часто становятся ясными такие свойства соединения, как легкая окисляемость, способность подвергаться гидролитическому расщеплению наличие характерных хромофорных групп (азогруппы, хиноидные системы и др.) показывает, что соединение обладает окраской [c.631]

В щелочной среде метилоранж образует соль за счет сульфогруппы и окрашен в желтый цвет. При избытке кислоты в результате присоединения иона к атому азота азогруппы перераспределяются связи, и в хромофорной системе возникает хиноидная группировка при этом у азота диметиламиногруппы возникает положительный заряд, и из группировки, отталкивающей электроны, она превращается в группировку, обладающую электроноакцепторными свойствами. В результате цвет индикатора углубляется — он приобретает розовую окраску [c.438]

Таким образом, димеризация требует, чтобы атом кислорода кансдого из мономеров оттянул на себя пару электронов, ранее использованную в образовании связи N = О. Вероятно, свободная пара каждого из атомов азота, обусловливающая окраску мономера, участвует в совместном образовании связи N = N димера. Отсутствие окраски, свойственное димерам, можно сопоставить с тем фактом, что азоксибензол, содержащий одну донорную связь, имеет желтую окраску, а сам азобензол — оранжево-красную. Очевидно, что положительный характер атома азота в первом из этих соединений лишает азогруппу хромофорных свойств. [c.482]

Атомы азота азогруппы, также имеющие электронные пары, обладают более низким протонным сродством, чем метилированная аминогруппа. Они протонируются только в сильнокислой среде, сильно понижая хромофорные свойства, т. е. вызывая гипсохромный сдвиг первой полосы поглощения. Существует общее правило, согласно которому Н" , являющийся сильнейщим ауксохромом, присоединенный на периферию хромофора, углубляет окраску, сдвигая полосы поглощения в видимой области батохромно (в красную сторону спектра). Присоединение протона в центр хромофора понижает окраску, фактически как бы разрывая хромофор на две половинки, и вызывает сдвиг видимых полос в синюю часть спектра. [c.272]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Всо ароматич. А. — окрашенные твердые в-ва окраска обусловлена хромофорными свойствами азогруппы цвет А. зависит также от природы радика,пов, связанных с азогруппами, и от характера, числа и расположения заместителей. А., содержащие карбоксильные и сульфогруппы, растворимы в воде остальные — в воде нерастворимы, но расгворяются в спирте, эфире, бензоле. А., не содержащие кислотных и основных заместителей, пейтральпы. [c.33]

I, 1943]. Ими были получены продукты конденсации 2-ами-нофлуоренона с бензальдегидом, его о , т-, и р- окси- и нитропроизводными, с ванилином и т. д. Так как азометиновая группа — N == СН —, подобно азогруппе, обладает хромофорными свойствами, то Сиркар и Баттахария надеялись притти таким образом к красящим веществам. Оказалось, однако, что, хотя приготовленные ими продукты и были интенсивно окрашены, но хорошими красящими свойствами не обладали. Они не красили хлопка и разлагались кипящей подкисленной водой на компоненты. Окраски по шерсти не отличались ни яркостью, ни глубиною. [c.166]

И в 1876 г. Витт, занимавшийся сам химией азокрасителей, предложил свою известную теорию цветности органических соединений [42]. Согласно Витту, молекулы окрашенных органических соединений содержат в своем составе хромофорные группы, например группу — в азокрасителях. Соединения, которые способны при введении хромофорной группы приобретать окраску, Витт назвал хромогенами. К ним, например, принадлежит бензи-дин, который при введении в его молекулу азогруппы превращается в окрашенный диаминоазобензол (Витт предсказал характер окраски этого соединения до его получения, а также то, что в качестве красителя он будет иметь преимущества перед известными тогда моно-и триаминоазобензолами). Аминогруппы в такого рода соединениях, благодаря своим основным, а следовательно солеобразующим свойствам, позволяющим применять аминоазобензолы в качестве красителей, некоторым образом влияют и на характер окраски. Такие группы Витт (1888) назвал ауксохромами. Затем (Шютце, 1892) было введено понятие о батохромных и гипохромных группах, например углеводородные радикалы принадлежат к батохромным группам — ведут к сдвигу окраски от фиолетовой к красной. [c.227]

Причины эти лежат в особенностях строения молекулы красителя. Первой теорией, обобщившей некоторые из этих особенностей, была так называемая хромофорная теория, предложенная в 1878 г. немецким ученым Виттом. Хромофорная теория констатировала, что красители представляют собой соединения, содержащие определенные атомные группировки. Группировки, вызывающие появление окраски, Витт назвал хромофорами (от греческих слов хромое — цвет и форео — ношу) и к числу важнейших из них отнес виниленов ю группу —СН = СН—, азогруппу —К =, нитрогруппу — N02, карбонильную группу >С = 0. Введение других групп, названных ауксохромами (от греческого ауксо — увеличиваю), способствует углублению окраски и появлению у вещества красящих свойств, т. е. способности не только обладать цветом, но и окрашивать другие тела. К важнейшим ауксохромам Витт отнес гидроксильную группу —ОН и аминогруппу —МНд. Проследим влияние хромофоров и ауксохромов на примерах [c.31]

Поскольку свойства азокрасителей зависят не только от числа азогрупп, но и от наличия в молекуле других заместителей, то в одну и ту же группу красителей, классифицируемых по характеру хромофорной системы, попадают красители с совершенно разными свойствами. Поэтому дальнейшее излол<ение материала в этой главе ведется по технической классификации, которая подразделяет все азокрасители на следующие классы основные и катионные, дисперсные, азопигменты, кислотные, протравные азокрасители для шерсти, прямые, красители для полушерсти, компоненты для образования нерастворимых азокрасителей на волокне, активные. [c.66]

Красители, хромофорная система которых содержит одну азогруппу, являются простейшими представителями класса азокрасителей как по химическому строению, так и по способам производства и закономерностям зависимости между химическим строением и цветом, светостойкостью, сродством к окрашиваемым материалам и другим свойствам. Основные приемы производства моноазокрасителей и закономерности зависимости между строением и важнейшими свойствами сохраняют значение и для более сложных представителей данного класса. [c.336]

Если диазотированный сафранин сочетается с аминами, то получаются аминоазокрасителн, которые можно вновь диазотировать и потом сочетать с фенолами. Таким путем получаются красители, содержащие по три хромофорных группы азониевую и дважды азогруппу. Они обладают субстантивными свойствами и входят в особую группу янусовых красителей. [c.441]

В 1921 г. Н. Н. Ворожцов высказал предположение, что производные нафталина обладают субстантивными свойствами, когда ауксохромы или ауксохром и хромофорная азогруппа образуют так называемую хиногенную [c.143]

Аминогруппа аминобензоильного радикала отделена от хромофорной азогруппы карбамидной группой, т. е. не связана с азогруппой системой сопряженных двойных связей, поэтому мало влияет на оттенок и другие свойства красителя Внешнюю аминогруппу обычно диазотируют на волокне и сочетают с какой-либо азосоставляющей, получая на волокне дисазокраситель [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология