Альдоновые КИС

Напишите схемы окисления до альдоновых кислот а ) D-рибозы б) D-глюкозы в) D-маннозы г) D-ra-лактозы д) D-арабинозы. Назовите кислоты. Как реагируют альдозы и кетозы с окислителями при нагревании в щелочной среде Какие окислители используются для аналитического определения моносахаридов [c.68]

Окисление моносахаридов в кислой или в нейтральной среде. В реакции окисления моносахариды вступают в оксикарбонильной форме. При осторожном окислении альдоз в кислой или в нейтральной среде окисляется только альдегидная группа, превращаясь в карбоксильную в результате образуются так называемые альдоновые кислоты, являющиеся одноосновными многоатомными оксикислотами. [c.234]

ИЗО. Напищите уравнения реакций окисления D-глюкозы и D-рибозы аммиачным раствором гидроксида серебра (до альдоновы < кислот). Для полученных полиоксикислот приведите структурные формулы у- и б-лактонов. [c.132]

Напишите схемы окисления до альдоновых кислот а) L-глюкозы б) L-галактозы. [c.68]

Напишите уравнения реакций окисления D-глюкозы 1) бромной водой (образование альдоновой кислоты), 2) азотной кислотой (образование аровой кислоты), 3) пероксидом водорода в присутствии хлорида железа (1П) (метод Руффа). [c.132]

Альдоновая кислота. Монокарбоновая кислота, возникающая при окислении альдегидной группы альдозы. Поскольку обычный окислительный агент (Вгз/НаО) не действует на кетоны, образование альдоновых кислот может быть использовано для распознавания альдоз и кетоз. Альдоновые кислоты известны также под названием гликоновых кислот. Примером может служить В-манноновая кислота, получаемая при окислении В-маннозы. [c.448]

По своей химической природе аскорбиновая кислота близка к моносахаридам -ряда и является внутренним циклическим эфиром (лактоном) одной из альдоновых кислот она имеет следующее строение [c.249]

Альдоновые кислоты вступают в типичные реакции алифатических оксикислот. [c.241]

Второй метод расщепления углеводов был разработан Руффом (1899). Метод состоит в окислении альдоновой кислоты до 2-кетоаль-доновой кислоты (альдозулоновой), которая превращается далее в альдозу, содержащую на один атом углерода меньще, чем исходная альдоза,. [c.543]

Удлинение цепи моносахаридов. Превращение тетрозы в пентозу, пентозы в гексозу и т. п. может быть осуществлено по методу, разработанному Килиани и Э. Фишером. К альдозе присоединяют синильную кислоту, полученный циангидрин омыляют до альдоновой кислоты, которую затем переводят в лактои и подвергают восстановлению. В то время как сами альдоповые кислоты не под- [c.425]

Существует и другой путь превращения сахара в эпимерную форму. Альдозу окисляют до монокарбоновой кислоты, которую нагревают затем с хннолином или пиридином до 140 или же с аммиаком в автоклаве при этом она частично а-инвертируется. Восстанавливая затем лактон образовавшейся альдоновой кислоты, получают эпимер-ный сахар [c.423]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Реакционноспособный полуацетальный гидроксил, образующийся при раскрытии кольца концевого мономерного остатка, обладает восстанавливающими свойствами свободной альдегидной группы и окисляется множеством реагентов, образуя альдоновые кислоты. Например, в ще ючной среде он восстанавливает ионы [c.11]

Так как при окислении в этих условиях углеродный скелет и конфигурация групп у асимметрических атомов не меняются, из каждой альдозы получается соответствующая ей альдоновая кислота из О-глюкозы В-глюконовая, из О-галактозы — О-галакто- [c.234]

Альдоновая и альдаровая кислоты способны к внутримолекулярной эте рификации и легко образуют лактоны, например о-глюконо-у-лактон. [c.205]

Недавним достижением химии углеводов явилось усовершенствование метода декарбоксилирования альдоновой кислоты без выделения последней (или лактона). Раньше такое декарбоксилирование проводилось с помош,ью перекиси водорода и катализа ионами железа 1841. Это усовершенствование применимо как к моно-, так и к дисахаридам, имеюш,им свободную альдегидную группу. [c.20]

Для выделения образующейся фруктозы, альдозы окисляют гипобромитом и альдоновые кислоты отделяют ионообменной хроматографией. [c.127]

Гликоновая кислота. См. Альдоновая кислота. [c.448]

Окисление. В зависимости от характера окислителя могут образовываться одиоосновные (альдоновые) или двухосновные кислоты [c.241]

В качестве примеров производных сахаров, широко распространенных в природе, можно привести альдоновые кислоты (образующиеся при окислении альдегидной группы альдоз), уроно-вые кислоты (содержащие СООН-группу в концевом полол ении). Далее, при замене СНгОН-группы в пятом положении молекулы глюкозы на СООН-группу образуется глюкуроновая кислота замена ОН-группы во втором положении на NHs-rpynny дает глюко-замин, а па NH O H3- группу — N-ацетилглюкозамин. Последний является звеном, образующим хитин — один из наиболее распространенных в природе биополимеров, из которого в основном состоит наружный скелет членистоногих и многих других беспозвоночных. [c.10]

Третий метод деградации углеводов был разработан Веерманом (1917). Он заключается в расщеплении амида альдоновой кислоты при действии хлорноватистой кислоты в несколько измененных условиях реакции Гофмана [c.543]

Соотношение между оптическими свойствами альдоновых кислот и их у- эктонов описывается следующим правилом, сформулированным Хадсоном (1910) у-лактон. в 1 отором окисный цикл (как показано на условных проекционных формулах) расположен справа, более правовращающий , чем исходная кислота, а у-лактон, у которого цикл расположен слева, более левовращающий . Это правило может быть иллюстрировано сравнением молекулярных вращений D-глюко-новой и )-талоновой кислот и их "у-лактонов [c.554]

В химии углеводов используются специальные методы окисления альдегидные групп, различные для аналитических и для препаративных целей. Для превращения алъдоз в альдоновые кислоты с успехом применяется электрохимический метод, впервые предложенный Исбеллом и Фрашом [Зо"2], [c.311]

АЛЬДОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, полиокспмонокарбоновые к-ты. Названия образуются от названий соответствующих моносахаридов, напр, глюконовая к-та — от глюкоаы. По кол-ву ато>юв углерода делятся на тетроновые (С4), пептоновые (Са) и т. д. Кристаллич. в-ва или вязкие жидк. хорошо раств. в воде, плохо — в сп. Проявляют все св-ва оксикис-лот. Получ. окисл. альдоз или присоед. к ним H N с послед, гидролизом. D-глюконат кальция примен. при недостаточной ф-ции наращитовидпых желез, аллергич. заболеваниях и др. [c.28]

D-Арабонат кальция получают в результате деструктивного окисления глюкозы кислородом воздуха в щелочном растворе с получением D-арабо-ната калия, превращаемого обменной реакцией с хлористым кальцием в D-арабонат кальция. Такое превращение необходимо для снижения трудоемкости процесса удаления катиона соли альдоновой кислоты (Са вместо [c.124]

ОКИСЛЕНИЕ ДО ГЛИКОНОВЫХ КИСЛОТ. Если взять более мягкий, чем азотная кислота, окисляющий агент, окисление функциональных групп будет более избирательным. Бромная вода (Вга/НаО), например, окисляет только альдегидные группы альдоз до карбоксильных групп. Возникающие монокарбоповые кислоты называются гликоновыми или альдоновыми. Нередко реакцию проводят в присутствии небольших количеств основания. [c.435]

АЛЬДОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, см. Моносахариды. АЛЬТЕРНАНТНЫЕ СОПОЛИМЕРЫ (от лат. alternans, род. падеж alternantis-чередующийся, перемежающийся) (чередующиеся сополимеры), сополимеры эквимолярного состава с регулярным чередованием различных мономерных звеньев в макромолекуле. Подробнее см. Сополимеры. [c.114]

Хим. св-ва М. обусловлены наличием в их молекулах групп С =0 (у ациклич. таутомера) и ОН. При действии NaBH4 в водном р-ре карбонильная группа М. количественно восстанавливается до спиртовой образующиеся полиолы в виде летучих ацетатов или триметилсилиловых эфиров можно использовать для количеств, анализа смесей М. с помощью ГЖХ. Группы С=0 альдоз в мягких условиях окисляются бромной водой с образованием лактонов альдоновых к-т. Кетозы в эту р-цию не вступают и м. б. таким образом выделены из сложных смесей с альдозами. Определение восстанавливающей способности (т.е. окисление группы С=0) используют в многочисл. методиках анализа М. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология