Пааль

Широкое применение в синтезе пирролов нашел метод, основанный на взаимодействии 1,4-дикарбонильных соединений, способных к енолизации, с аммиаком и первичными аминами (синтез Пааля — Кнорра) (см. обзор [20]). 2,5-Диметилпиррол по этой реакции образуется при нагревании ацетонилацетона в присутствии углекислого аммония [21]. [c.6]

Синтез Пааля — Кнорра. Реакции аммиака или первичных аминов с 1,4-дикарбонильными соединениями приводят к получению пирролов. При этом происходят нуклеофильное присоединение амина к двум карбонильным атомам углерода и последующее отщепление двух молекул воды [c.239]

ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ (р-ция Кнорра. р-ция Кнорра-Пааля), конденсация 1,4-дикарбонильных соед. с ЫНз или первичными аминами с образованием пирролов [c.439]

Синтез Пааля — Кнорра. Применимость этого общего метода, Как правило, ограничена только доступностью исходных 1,4-дикар-бонильных соединений. Но если имеется нужный предшественник содержащий необходимый набор атомов (углеродных и кислородных), циклизация идет с очень высоким выходом. Синтез обычно [c.279]

Циклоконденсация у-дикарбонильных соединений с аммиаком илн первичными аминами с образованием пирролов получила название реакции ПААЛЯ— КНОРРА [c.413]

Синтезы Пааля — Кнорра 142 [c.6]

Свойства. В сухом состоянии устойчив. При диспергировании в воде твердый продукт (содержащий 50 /о Pd) способен поглощать объем водорода, в 3000 раз превышающий собственный (в газовом анализе применяется пипетка Пааля). Коллоидный раствор с концентрацией 1,5—1,7% Pd — черный в отраженном свете в проходящем свете тонкие слон этого раствора кажутся черно-коричневыми с зеленоватым отливом. После длительного стояния в течение недель или месяцев палладий медленно выпадает в виде хлопьев. [c.1829]

Синтезы Пааля — Кнорра [c.142]

Каталитическое восстановление г< с-изомеров этиленовых соединений протекает быстрее, чем транс-изомеров (Пааль). Так, например, изокротоновая кислота восстанавливается легче, чем кротоновая, эруковая кислота — легче, чем брассидиновая, и т. д. [c.347]

Пааля-Кнорра реакция 3/870, 871, 1079 2/815 5/713 ПАВ, сн. Поверхностно-активные вещества Павины 2/398-400 Падай 5/1046 [c.673]

Первый синтез пиррола был описан более 150 лет назад [50]. С тех пор регулярно появляются сообщения о новых достижениях в этой области. Различные модификации классических методов построения пиррольного кольца (главным образом, синтезы Кнорра, Пааля-Кнорра и Ганча) описаны в обзорах [36-46] и монографиях [31-35]. Недавно [51] проанализированы новейшие достижения в области синтеза полизамещеипых пирролов. Вместе с тем синтез простых соединений пиррольного ряда, особенно алкилзамещенных пирролов, до сих пор представляет серьезные трудности [31]. Среди многочисленных методов построения пиррольного кольца [31, 52] только некоторые имеют по-настоящему препаративное значение. Большинство же из них - многостадийны, трудоемки и требуют труднодоступных исходных веществ или неудобных и опасных в обращении металлоргаиических реагентов. [c.351]

Интересный цикл работ опубликован в последние годы Паалом и Тетени. Их работы посвящены изучению механизмов превращений (скелетная изомеризация, С5-и Сб-дегидроциклизация, гидрогенолиз) углеводородов различных классов в присутствии ряда ненанесенных ме- [c.222]

Работы П. Сабатье н его сотрудников явились стимулом для разработки различных методов гидрирования (С. А. Фокин, Р. Вилль-штеттер, К. Пааль, А. Скита, А. Броше и др.). В 1901 г. В. Н. Ипатьев сконструировал простую и удобную аппаратуру для проведения каталитических реакций под высокими давлениями ( бомба Ипатьева ), которая легла в основу всех современных установок, работающих при повышенных давлениях (синтез аммиака, синтез метилового спирта, гидрировани е и т. д.). [c.16]

К. Пааль.и А. Скита [21], независимо друг от друга, применили для гидрирования коллоидную платину или палладий в присутствии защитных коллоидов. В качестве последних К. Пааль использовал смесь растворимых в воде высокомолекулярных лизальбиновой и протальбиновой кислот, получаемых из куриного белка. А. Скита для этой же цели применил растворы природного гуммиарабика (аравийской камеди). Защитные коллоиды препятствуют коагуляции коллоидных катализаторов даже при нагревании или кипячении с ледяной уксусной кислотой. Так как большинство органических соединений в воде не растворимо, разработаны способы приготовления органозолей платины или палладия в холестерине, ланолине. Защитными коллоидами могут также служить глютин, желатин или декстрин. [c.346]

Следует также упомянуть, что под действием аммиака и первичных аминов 1,4-дикетоны цпклизуются с образованием производных пиррола (реакция Пааля— Кяорра (816 ). [c.473]

Р-ция открыта в 1885 независимо Л Кнорром и С Паалем иногда наз. р-цией Пааля-Кнорра. [c.412]

Получают П перегонкой аммониевой соли слизевой к-ты (вариант синтеза Пааля-Кнорра, р-ция 1), перегонкой ими-да янтарной к-ты с цинковой пьшью (2), пропусканием ацетилена и NH3 через прокаленную трубку в присут оксидов Fe(HI) или РЬ (3), каталитич аммонолизом фурана или тиофена в присут Al Oj (р-ция Юрьева) [c.544]

Диальдегид 1,2,5-триметилпиррола [39]. Получают форми-лированием 1,2,5-триметилпиррола по Вильсмайеру (Зе-реакция в ароматическом ряду). Исходное соединение получают по реакции Пааля-Кнорра из гександиона-2,5 и метиламина. [c.371]

Хлор-4,5-диметил-2,6-дифеиилпиридин [86]. Окислительной димеризацией пропиофепона под действием оксида свинца (IV) получают сначала 2,3-диметил-1,4-дифенилбутандион-1,4, а затем при помоши аммиака по реакции Пааля-Кнорра превращают его в 3,4-диме- [c.394]

Первые попытки получения тиофен 2-онов относятся к 80-м годам прошлого века. Кьюз и Пааль [ 12-18] применили метод на основе -кетокарбоновых кислот. Их взаимодействие с плтисернистым фосфором позволяет получать с небольшими выходами тиофен 2-оны. [c.6]

В кислой среде алкилфураиы легко претерпевают раскрытие кольца с образованием 1,4-дикетонов (процесс, обратный синтезу Пааля — Кнорра см. разд. 18.4.14.2). Однако если не принимать мер предосторожности, еы.коды могут оказаться низкими из-за полимеризации [55]. Фура1 ы с электроноакцепторными заместителями обычно устойчивы к действию кислот. Первой стадией реакции [c.127]

Фуранкарбоиовые кислоты обычно получают замыканием цикла с использованием методов Фейста — Бенари или Пааля — Киорра. Может быть использована и реакция литийфуранов с диоксидом углерода. Фуранкарбоновая-2 кислота (р/(а 3,6) — кислота, значительно более сильная, чем ее 3-изомер (р/(а 4,5), что обусловлено индуктивным эффектом атома кислорода. Аналогично, [c.164]

Первым описанным тиенолом был 5-гидрокси-2-метилтиофен, полученный циклизацией Пааля (см. разд. 19.1.14,2) из 4-оксопен-тановой кислоты в 1886 г. Вскоре был описан синтез 3-гидрокси- [c.268]

Реакция Пааля (схема 83 путь 2а), открытая в 1885 г. и заключающаяся в действии сульфида фосфора на производное 1,4-ди-оксобутана, используется до настоящего времени [165]. Выходы в этой реакции от средних до хороших, однако метод прост и использует легкодоступные исходные соединения. Этот метод был применен для получения тиофенов, меченных как ио атому серы, так и по а-атому углерода, а также многочисленных аннелированных тиофенов, включая циклобутатиофены (91) и (92) [166], циклофаны (94) и (95) [167], некоторые неклассические тиофены, например тиено[с]пиррол (93) [168], Карбонильное соединение может быть альдегидом, кетоном или карбоновой кислотой, причем для синтеза а-незамещенных тиофенов предпочтительнее использовать соли карбоновых кислот, так как сами кислоты имеют тенденцию превращаться в гидрокситиофены. [c.280]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.439 ]

Избранные работы по органической химии (1958) -- [ c.307 , c.519 , c.522 , c.524 , c.527 , c.529 , c.530 , c.534 , c.589 , c.590 , c.596 , c.617 ]

История органического синтеза в России (1958) -- [ c.252 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.795 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология