Скатол реакции

Скатол также нитруется бензоилнитратом. Нитрогруппа вступает в положение 2, но реакция идет с очень низким выходом главным продуктом оказывается смесь неизвестного состава. [c.289]

Нитрозирование. Индолы активно реагируют с азотистой кислотой. С незамещенным индолом реакция идет по 3-положению и носит сложный характер. Очень любопытно то, что скатол реагирует с азотистой кислотой путем простого замещения по атому азота (см, ниже). [c.297]

Синтез Фишера. Как указывалось выше, этот синтез основан на катализируемой кислотами перегруппировке фенилгидразонов, сопровождающейся выделением аммиака. Во многих случаях реакцию можно осуществить кипячением в уксусной кислоте смеси альдегида или кетона с 1 экв фенилгидразина. Образование фе-нилгидразона и его последующая перегруппировка происходят без выделения промежуточных соединений. Этот синтез в его наиболее простом варианте может быть иллюстрирован реакциями получе-ния скатола и 2-метилиндола. [c.311]

Свойства, реакции и производные. Индол кристаллизуется в виде блестящих листочков с т. пл. 52° т. кип. 253°. Индол, даже очищенный, имеет неприятный запах однако при добавлении небольших количеств индола к цветочным эссенциям он улучшает и усиливает запах последних. (Скатол даже в разбавленном состоянии обладает крайне неприятным запахом.) [c.639]

Расщепление микробами аминокислот приводит к превращению их в амины, жирные кислоты, спирты, фенолы, индол, скатол, сероводород н ряд других соединений. Этот процесс носит название гниения белков в кишечнике. Прежде чем останавливаться на частностях, рассмотрим общее направление этих реакций. [c.319]

Скатол может быть получен по реакции Э. Фишера нагреванием фенилгидразона пропионового альдегида с хлористым цинком или серной кислотой. [c.230]

Побочные реакции, протекающие при превращении арилгидразонов в производные индола, изучены мало. В 1913 г. А. Е. Арбузов и В. т. Тихвинский при каталитическом разложении фенилгидразона пропионового альдегида наряду со скатолом выделили анилин. Это наблюдение находится в полном соответствии с их работой по каталитическому разложению фе-нилгидразина под действием одногалоидных солей меди [c.30]

В животном организме введенные с пищей аминокислоты подвергаются различным реакциям расщепления под влиянием кишечных бактерг.й. Тирозин превращается в фенол и крезол, триптофан — в скатол (его присутствием обусловлен запах экскрементов) или индоксил, который обнаруживается в виде индоксилсерной кислоты в моче травоядных животных. В случае тирозина процесс распада [c.355]

Значительно менее реакционноспособно а-положение скатола с хлористым оксалилом последний реагирует значительно медленнее и совершенно не вступает в реакцию Вильсмейера. Зато при действии на скатол уксусного ангидрида в уксусной кислоте при 140 °С образуется смесь 1-ацетил- и 2-а1цетилюкатолов в соотношении 1 1. [c.291]

Скатол реагирует с диметиламином и формальдегидом в уксусной кислоте, давая М-диметиламинометилскатол. По второму положению замещение не идет, что как будто свидетельствует о сравнительно низкой реакционной способности Сг-атома. Это довольно неожиданно, так как димеризация скатола, являющаяся, по существу, также реакцией Манниха, идет по положению 2. [c.296]

В более слабых кислотах 2,3-диалкилиндолы реагируют с образованием сложных смесей, по-видимому путем первичного присоединения электрофила по р-положению. К этому же типу реакций относится упомянутое, выше бром ирова ние скатола (стр. 290). [c.298]

N-зaмeщeнue. Ы-Замещение имеет место при проведении реакций ацилирования, Манниха и нитрозирования. Следует различать реакции двух типов 1) реакции электрофильных агентов с индо-лий-анионами, присутствующими в равновесной смеси в малых концентрациях они возможны ири ацетилировании в присутствии ацетата натрия и в реакции Манниха, проводимой в отсутствие уксусной кислоты, и 2) реакции электрофилов с нейтральной группировкой ЫН индола, что, вероятно, имеет место при нитро-зировании скатола. [c.298]

Интересно отметить разницу в поведении р-индолилметанола и его Ы-метилированного аналога при действии на них алюмогидрида лития первый превращается в скатол, тогда как К-метил-р-индолилметанол не восстанавливается. Следовательно, в данном случае реакцию восстановления р-индолилметанола нельзя считать прямым замещением кислородсодержащей функциональной группы. [c.306]

Синтез из фенилгидразонов а-кетонокислот, содержащих метинную группу, соседнюю с кетоногруппой. Этот метод, конечно, тесно связан с только что рассмотренным. Бруннером [369] был получен фенилгидразон а-кетоно-Р-метилмасляной кислоты (I) при нагревании его со спиртовым раствором серной кислоты было синтезировано производное индола, вначале описанное как скатол, но позднее идентифицированное как 2,3-диметилиндол (IV) [350]. Робинсон и Сугиноме [370] получили этиловый эфир соединения I по реакции Яппа—Клингема а между изопропилацетоуксускым эфиром (VI) и хлористым фенилдиазонием (V). [c.64]

Скатол получают по реакции Фишера нагреванием фенил-гидразона пропиоиового альдегида в присутствии хлорида цинка, серной кислоты или хлорида меди. [c.183]

Индол и скатол обезвреживаются в печени, предварительно окисляясь соответственно в индоксил и скатоксил, выводятся из организма в виде парных соединений, вступая в реакцию конъюгации с З-фосфоаденозин-5-фосфо-сульфатом (ФАФС) или уридиндифосфатглюкуроновой кислотой (УДФГК). [c.365]

Конденсация лактона гомосерина с аминогруппами носителя обычно проходит с выходом 60— 100% и не сопровождается побочными реакциями. Аналогичным образом для ковалентного присоединения пептидов используется лактон, образующийся при расщеплении пептидных связей по остаткам триптофана с помощью К-бромсукцинимида или ВЫР8-скатола (см. с. 50). [c.64]

Индолы, так же как и пирролы, имеют несколько протонированных форм. Хотя, как показывает тщательное изучение ИК- и УФ-спектров и спектров ЯМР различных метилиндолов, их протонирование осуществляется в основном в положение 3, для кислых сульфатов 1,2-диметилиндолов равновесие может быть сдвинуто в сторону М-нротонирования [186]. Реакции дейтерообмена идут во всех трех положениях [187]. Замечательным и пока необъяснимым фактом является очень низкая основность скатола (3-метил-индола) и его биологически активных производных по сравнению с другими метилиндолами. Хотя в литературе и нет хорошего совпадения значений рКа ДЛЯ этих соединений [32, 185], все же для них соблюдается общий порядок основности (и величин рКа)- [c.231]

Скатол и индол, в значительной мере обусловливающие специфический зяпах кала, представляют собой ядовитые веп. ества. Они, подобно фенолу и крезолу, обезвреживаются в печени путем соединения с серной (точнее с фосфоаденозинфосфорносерной) или глюкуроновой кислотами. Однако предварительно они окисляются в соответствующие соединения, содержащие гидроксильную группу. Так, индол переходит сначала в индоксил, и только последний вступает в реакцию этерификации с серной кислотой, образуя иидоксилсерную кислоту, калиевая соль которой получила название животного иидикана. [c.323]

Скатол сначала окисляется в печени в скатоксил. Последний вступает в реакцию с серной или глюкуроновой кислотами с образованием скаток-силсерной кислоты или соответственно скатоксилглюкуроновой кислоты. [c.323]

Замещенные пирррола также способны вступать в описанную реакцию конденсации, если имеется незамещенная СН-группа в а- и -положении по отношению к находящейся в цикле ЫН-группе. Поэтому индол (бензопиррол), скатол (З-метилиндол) и триптофан (3-индолаланин) реагируют аналогично пирролу, тогда как карбазол (дибензопиррол) не реагирует с п-диметиламино-бензальдегидом. [c.367]

Т. обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов легко окисляется (напр., хлорным железом в 1шдол-3-альдегид), в щелочной среде неустойчив. Конденсация Т. с альдегидами (с диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количественного и качественного определения. При щелочном плавлении Т. образуется скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании Т.— триптамин. Т. дает многочисленные цветные реакции, наиболее характерна для Т. Адамкевича реакция. [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология