Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Структура пуриновых и пиримидиновых оснований

Рис. 30-5. Некоторые химические агенты, способные изменять структуру пуриновых или пиримидиновых оснований ДНК. Такие соединения называются мутагенами, поскольку последствия их действия, если они не исправлены, могут вызвать постоянные наследуемые изменения. А. Наиболее активный дезаминирующий агент-азотистая кислота, которая может образовываться из различных предшественников. Б. Алкилирующие агенты воздействуют на основания, осуществляя перенос алкильной группы на реакционноспособный атом кислорода или азота и изменяя тем самым комплементарные свойства основания. В. Аналоги оснований вызывают мутации, замещая нормальные основания в процессе синтеза ДНК, что приводит к неправильному спариванию оснований. Токсичные или аномальные группы показаны красным цветом. Рис. 30-5. <a href="/info/652415">Некоторые химические</a> агенты, способные изменять структуру пуриновых или <a href="/info/84043">пиримидиновых оснований</a> ДНК. Такие <a href="/info/1055661">соединения называются</a> мутагенами, поскольку последствия их действия, если они не исправлены, могут вызвать постоянные наследуемые изменения. А. Наиболее активный дезаминирующий <a href="/info/1106149">агент-азотистая кислота</a>, которая может образовываться из различных предшественников. Б. <a href="/info/97047">Алкилирующие агенты</a> воздействуют на основания, <a href="/info/1534570">осуществляя перенос</a> <a href="/info/53013">алкильной группы</a> на реакционноспособный <a href="/info/27605">атом кислорода</a> или азота и изменяя тем самым <a href="/info/68249">комплементарные свойства</a> основания. В. <a href="/info/611073">Аналоги оснований</a> вызывают мутации, замещая <a href="/info/829593">нормальные основания</a> в <a href="/info/97268">процессе синтеза</a> ДНК, что приводит к <a href="/info/98368">неправильному спариванию оснований</a>. Токсичные или <a href="/info/1274685">аномальные группы</a> показаны красным цветом.

    Рибонуклеиновые кислоты — полимерные молекулы, которые по своей структуре подобны ДНК. Отличительной особенностью РНК является то, что углеводной компонентой в них является О-рибофураноза, а место тимина занимает урацил. Последовательность оснований в скелете природных РНК еще не известна причем в противоположность ДНК, РНК состоят из простых поли-нуклеотидных цепей, в структуре которых последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований варьируется в значительно меньшей степени, чем в нуклеотидном составе ДНК. В зависимости от характера выполняемых функций РНК делятся на три группы. Это прежде всего рибосомальные РНК, являющиеся основным компонентом клетки. Полагают, что рибосомальные РНК участвуют в создании клеточных образований — рибосом, однако их функция окончательно не выяснена. Информационные РНК являются как бы шаблонами в синтезе белка и составляют активную часть полирибосом. Так, характер синтезируемого белка зависит от последовательности оснований (А, Ц, У и Г) в полинуклеотидной цепи информационной РНК. Наконец, третья форма — растворимые РНК, являются как бы адаптором аминокислот, направляющим аминокислоты к специальным участкам (шаблонам) информационной РНК, осуществляющей синтез белка. Более детально биологическая роль ДНК и РНК обсуждается в специальных обзорах [21, 24]. [c.335]

    Выяснение молекулярной структуры генетического материала -ДНК - без сомнения стало одним из самых замечательных научных достижений XX в. Уотсон и Крик описали свое открытие так Мы хотим предложить структуру соли дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Эта структура обладает весьма необычными свойствами, представляющими большой биологический интерес... Она образована двумя спиральными цепочками, закрученными вокруг общей оси... Обе спирали правые, но... последовательности атомов в них взаимно противоположны... Весьма интересен способ, с помощью которого цепочки удерживаются вместе... Пуриновые и пиримидиновые основания образуют пары, при этом пуриновое основание одной цепи соединяется водородными связями с пиримидиновым основанием другой... Если одно из оснований пары - это аденин, то... вторым основанием должен [c.45]

    Специфич. наборы водородных связей между пиримидиновыми и пуриновыми основаниями в комплементарных участках цепей (см. Комплементарность), а также меж-плоскостные взаимод. между соседними основаниями в цепи определяют формирование и стабилизацию вторичной и третичной структуры нуклеиновых к-т. Последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований в полинуклеотидной цепи определяет генетич информацию ДНК и матричных РНК. Модификация Пов полинуклеотидах под воздействием мутагенов может приводить к изменению информац. смысла (точковой мутации). [c.530]


    Эти вещества являются производными пурина и пиримидина, поэтому их называют пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Упомянутые выше в тексте структуры, различающиеся положением двойных связей и Н-атомов, являются таутомерными формами этих оснований. — Прим. переводчика ], [c.223]

    Рис,3 37, Структура важнейших пуриновых и пиримидиновых оснований [c.147]

    Этот процесс представляет собой наиболее удивительный и яркий пример более общего явления — достижения биологической специфичности путем взаимодействия комплементарных структур, аналогичных тем, которые обусловливают связывание антител и антигенов (разд. 15.5). Объединение пуриновых и пиримидиновых оснований в пары путем образования двух или трех водородных связей происходит в соответствии с принципом комплементарности. Взаимное положение оснований в углеводнофосфатном скелете ДНК таково, что только пуриновое основание одной цепи и пиримидиновое основание другой цепи могут образовать между собою водородную связь. В принципе возможны и неправильные пары — АС и ОТ. Однако, как видно из рис. 15.20, между А и С не могут образоваться водородные связи при заданном положении оснований в цепи ДНК. Между О и Т могла бы возникнуть одна водородная связь, но в действительности средние атомы водорода (связанные с атомами азота колец как у О, так и у Т) создают пространственные затруднения, которые удерживают О и Т достаточно далеко друг от друга, препятствуя образованию такой связи. Энергия водородной связи составляет примерно 20 кДх<-моль и, следовательно, введение в строящуюся цепь правильного ( разрешенного ) пуринового или пиримидинового основания дает энергетический выигрыш в 40 или 60 кДж-моль . [c.458]

    Основу структуры пуриновых и пиримидиновых оснований составляют два ароматических гетероциклических соединения-пиримидин и пурин  [c.98]

    Однако и Фрэнсису и мне было ясно, что модели, имевшиеся в лаборатории, не вполне подходили для нашей цели. Их года за полтора до этого сконструировал Джон для исследования пространственной структуры полипептидной цепи. Точных изображений атомных группировок, характерных для ДНК, среди них не было, как и моделей атомов фосфора или пуриновых и пиримидиновых оснований. Предстояло наспех что-то придумать заказывать их не было времени. Даже срочное изготовление совершенно новых моделей отняло бы у нас целую неделю, тогда как ответ мы могли получить через день-два. Поэтому, едва войдя в лабораторию, я принялся цеплять к моделям атомов углерода кусочки медной проволоки, тем самым превращая их в более крупные атомы фосфора. [c.54]

    Рентгеноструктурный анализ трехмерной структуры различных пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримидинов имеют абсолютно плоское строение, а молекулы пуринов — почти плоское. [c.173]

    Пуриновые и пиримидиновые основания сильно поглощают в ультрафиолетовой области спектра благодаря наличию я-электронов, Ятах 260 нм (6260 нм 10 ) ДЛЯ ббЛКОБ 1тах 280 НМ. Положение максимума поглощения зависит от структуры основания (отсюда следует, что и от pH раствора, поскольку с изменением pH преобладают различные таутомерные формы), от введения в гетероциклическое ядро заместителей, но незначительно— от структуры сахарного остатка. Такие свойства полезно знать при синтезе пуриновых и пиримидиновых производных, так как их можно характеризовать соответствующими максимумами поглощения в ультрафиолетовых спектрах, а при хроматографическом определении также идентифицировать по поглощению в ультрафиолетовой области, например для Ы-бензоилгуано-зина (синтезируемого бензоилированием основания и сахарного остатка нуклеозида бензоилхлоридом в пиридине с последующим удалением бензоильных групп с сахарного остатка гидроксидом натрия)  [c.113]

    Во всех рентгеноструктурных исследованиях пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот отмечается, что атомы, составляющие кольца, лежат приблизительно в одной плоскости (отклонения находятся в пределах ошибки эксперимента). На выход атомов из среднеквадратичной плоскости обычно влияет наличие заместителей в гетероциклических кольцах. Так, в молекуле аденозин-5 -фосфата [16]. плоскость амино-группы составляет 25° с основанием. Видимо, по этой причине атом С5 лежит на 0,043 А ниже, а атом N1 — на 0,051 А выше плоскости кольца. Во всех структурах отклонение атома С1 сахара от плоскости основания довольно велико (до 0,2 А), что приводит к тому, что угол гликозидной связи с гетероциклом достигает 5—8°. [c.174]

    В области биохимии Гроссман и др. [78] нашли, что структура термически денатурированной и облученной ультрафиолетовым светом дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) согласуется с гипотезой, Б соответствии с которой денатурированная ДНК благодаря внутримолекулярным водородным связям с участием аминогруппы пуриновых и пиримидиновых оснований существует в виде хаотически свернутой спирали. Для определения структуры ДНК были изучены реакции денатурации, реактивации и ультрафиолетовое облучение. Было найдено, что быстрое охлаждение после термической денатурации способствует образованию межмолекулярных водородных связей. При повторном нагревании до 45° эти связи могут опять разрушиться. Образование межмолекулярных водородных связей при быстром охлаждении может быть ингибировано формальдегидом, который реагирует с аминогруппами оснований. [c.222]


    Это наблюдение привело к осуществленному в лабораторных условиях открытию левосторонней ДНК. Полинуклеотиды были специально подобраны и соединены друг с другом так, чтобы в них чередовались пуриновые и пиримидиновые основания. Такая молекула принимает конформацию, в которой пурины существуют в СЗ -эндо-форме, а чередующиеся с ними пиримидины — в С2 -эндо-форме. Эту структуру назвали 2-ДНК. Она закручена влево и не имеет правильной четвертичной структуры. [c.178]

    В разд. 3 гл. XV мы указывали, что растворитель может существенно влиять на стабильность спиральной структуры в белковой молекуле. Можно было бы ожидать, что стабильность двухцепочечной структуры ДНК в водных растворах будет уменьшаться. Связанные с азотом атомы водорода в пуриновых и пиримидиновых основаниях ДНК обмениваются с дейтерием очень быстро. Следовательно, основания доступны для взаимодействия с растворителем. Однако количественное исследование показывает, что в водных растворах ДНК более стабильна, чем это можно было бы ожидать, имея в виду высокие концентрации конкурирующего акцептора и донора водородной связи, каким является вода. Но если стабилизация двойной спирали ДНК в водных растворах осуществляется не за счет энергии водородной связи, то необходимо найти другое объяснение стабилизации спирали. Возможно, что здесь играет роль взаимодействие плоских оснований, которые, судя по наличию гипохромного эффекта в [c.318]

    Обычный эффект действия ПАОВ на межфазную конвекцию заключается в ее торможении. Однако в настоящее время установлено, что при адсорбции ряда электроинактивных ПАОВ возникают спонтанные тангенциальные движения границы капельный ртутный электрод/раствор. Эти ПАОВ принадлежат к самым различным классам органических соединений терпены, алифатические соединения, пуриновые и пиримидиновые основания, органические катионы, соединения с алмазоподобной каркасной структурой. Когда на электроде протекает ограниченная скоростью диффузии реакция, эти движения вызывают увеличение подвода вещества к поверхности и, следовательно, рост тока выше его предельного значения, определяемого скоростью диффузии к радиально расширяющейся капле в отсутствие тангенциальных движений ее поверхности. [c.149]

    Тщательные исследования структуры ДНК привели к выводу, что я-электрониые системы существуют не только в рамках пар оснований. Основания, расположенные в спиральной молекуле ДНК друг над другом, также имеют общие я-электронные системы, поэтому можно говорить о гигантской общей я-системе электронов, распространяющейся на всю частицу нуклеиновой кислоты. Особенно сильно проявляется взаимодействие в тех случаях, когда в правой спирали молекулы ДНК пиримидиновое основание находится над пуриновым (при обратном расположении взаимодействие слабо) несколько меньще взаимодействие оснований одного типа. [c.355]

    Первичную структуру здесь образуют цепочки из мононуклеотидов. Эти цепочки скручены в а-спираль (вторичная структура). Оказалось, что в нуклеиновых кислотах, содержащих дезоксирибозу (дезоксирибонуклеиновая кислота —ДНК), спирали состоят из двух строго параллельных цепочек 11ол1[иуклеотндов, причем длина спирали может достигать 30 000 А при толщине 20 А. На рис. 86 приведена модель а-спиралн ДНК видны пятичленные кольца рибоз и затушеванные кольца пуриновых и пиримидиновых оснований. На поперечном разрезе модели видно, что основания располагаются ближе к оси спирали. [c.204]

    На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали  [c.362]

    Механизм антибактериального действия хорошо изучен. Известно, что микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту (15, витамин Вс), которая контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Структура нормальной фолиевой кислоты содержит фрагмент л-аминобензойной кислоты (см. разд 5.4.11). Однако фермент, осуществляющий синтез этого витамина в присутствии лекарственного вещества, вместо аминобензойной кислоты использует ее имитатор - антагонистический сульфаниламидный фрагмент. В результате микроорганизм синтезирует псевдофолиевую кислоту (16), что блокирует образование дигидро- и тетрагидрофолиевых кислот - нормальных метаболитов  [c.71]

    Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. Они принимают решающее участие в биосинтезе белка и ответственны за передачу генетической информации. В настоящее время уже многое стало известно о способе передачи такой информации, которая осуществляется вторичной структурой ДНК, имеющей вид спирали из двух витков дезоксирибозофосфатной цепи, связанных с помощью водородных связей. Водородные связи соединяют остаток аденина из одного витка спирали с торчащим напротив остатком тимина второго витка, а также остаток цитозина одного витка с остатком гуанина другого. Такой порядок связывания двух дезоксирибозофосфатных цепей строго специфичен водородная связь не может образоваться между аденином одной цепи и гуанином или цитозином другой. Не может она возникнуть и между цитозином одной цепи и тимином или аденином другой и т. д. Такая специфичность определяется строением пуриновых и пиримидиновых оснований или их взаимным расположением, а возможно, и тем и другим. Приведенная схема иллюстрирует условия образования водородных связей  [c.355]

    Азотистые основания, обнаруженные в ДНК, представлены двумя пуриновыми основаниями — (Зенынол и гуанином —-а. двумя пиримидиновыми основаниями — тимином и цитозином. В формулах, приведенных на рис. 15.20, звездочками отмечены атомы водорода, которые в ДНК замещаются атомом углерода кольца сахара расположение двойных связей отвечает лищь одной из нескольких возможных валентных структур для каждой молекулы. Такие молекулы имеют плоскую конфигурацию, так как каждая из связей в пуриновых и пиримидиновых кольцах имеет характер частично двойной связи. [c.455]

    Различают меж- и внутримол. В. с. в последних атомные центры X и Y включены в состав одной, юлскулы тгли одного иона. Наличие В. с. сильно отражается па фи ].-хим. характеристиках в-в и мех. св-вах материалов, играет важную роль при сольватации ионов и в механизме протолмтич. р-ций. Исключительно важное значение В. с, имеют при формировании структур белков, полисахаридов и др. Замыканием множестветнтых межмол. В. с. между соответствующими парами пуриновых и пиримидиновых оснований ДНК определяется также образование двойной спирали ДНК [c.104]

    В медицинской практике, в частности в онкологии, нашли широкое применение синтетические аналоги как азотистых оснований, так нуклеозидов и нуклеотидов. Эти аналоги, имеющие небольшие модификации в структуре основания или углевода, встраиваясь в соответствующие клеточные компоненты, оказывают заметный цитотоксический эффект. К наиболее распространенным лекарственным препаратам-аналогам пуриновых и пиримидиновых оснований (и соответствующим нуклеотидам) относятся 5-фторурацил, 6-тио- и 6-меркаптопурин, 8-азагуанин, 6-азаури-дин и 6-азацитидин, а также 5-йодпроизводное дезоксиуридина. [c.105]

    На рис. 2-21 показана структура четырех пуриновых и пиримидиновых оснований, образующих большинство обычных нуклеотидных ручек . Контуры представляют поверхности контакта, задаваемые ван-дерваальсовыми радиусами, а стрелки показывают некоторые из направлений, в которых могут образовываться водородные связи с соседними группами. Отличительные особенности четырех оснований как с точки зрения геометрической формы, так и сточки зрения возможного расположения водородных связей сразу становятся очевидными. При [c.189]

    Во время переноса одноуглеродных остатков в структуре кофермента - те-трагидрофолиевой кислоты (ТГФ) - происходит образование мостика между атомом азота в пятом положении птеридина и азотом иара-аминобензойной кислоты (на рис. 14 не показан) за счет переносимого фрагмента. Последний затем включается в синтезирующееся пуриновое кольцо или в виде группы СН3 входит в состав тимина при синтезе пиримидиновых оснований. Кроме того, ТГФ участвует в реакциях биосинтеза аминокислот, а именно в превращении серина в глицин и в переносе метильной группы при биосинтезе метионина. [c.39]

    В многоклеточных организмах среднее число регуляторных сайтов для одного гена минимум равно пяти положительные регуляторные белки связываются со своими специфическими последовательностями в структуре ДНК (вероятнее всего, посредством водородных связей между амидной группой Глн или Асн и пуриновыми и пиримидиновыми основаниями нуклеотидов). Следует указать еще на один момент, почему эукариотическая клетка использует положительные механизмы регуляции экспрессии генов. Подсчитано, что в геноме человека содержится около 100000 генов, соответственно каждая клетка при отрицательном механизме регуляции могла бы синтезировать 100000 разных репрессоров, причем в достаточных количествах. При положительном механизме регуляции большинство генов в принципе неактивно, соответственно молекула РНК-полимеразы не связывается с промотором и клетка синтезирует ограниченный и избирательный круг активаторных белков, необходимых для инициации транскрипции. [c.538]

    Итак, регуляция активных генов осуществляется с помощью различных регуляторных белков-репрессоров и активаторов транскрипции. С физической точки зрения наиболее интересным свойством этих белков является их способность у.чнавать специфические нуклеотидные последовательности ДНК. Установлено, что в комплексе с регуляторными белками сохраняется обычная -подобная конформация ДНК. Узнавание белками их специфических связывающих мест на ДНК основывается на прямом чтении белком последовательности оснований в узкой и/или широкой бороздках ДНК. Специфичность связывания обеспечивается образованием большого числа водородных связен и других слабых взаимодействий между функциональными группами белка и основаниями ДНК. Одна и та же последовательность оснований может быть прочитана как со стороны узкой, так и со стороны широкой бороздки ДНК. Однако характер и пространственное расположение функциональных групп оснований — потенциальных доноров и акцепторов водородных связей— в узкой и широкой бороздках ДНК значительно отличаются. Поэтому часто говорят о двух каналах передачи информации. В узкой бороздке ДНК атомы 02 пиримидинов и N3 пуринов могут служить в качестве акцепторов водородных связей, в то время как 2-аминогруипа гуанина часто является донором водородной связи. Важной особенностью структуры ДНК является пространственная эквивалентность положений всех этих акцепторных групп для пуриновых и пиримидиновых оснований, находящихся в одной и той же полинуклеотидной цепи. Кроме того, атомы N3 пурина и 02 пиримидина в каждой паре оснований связаны осью симметрии второго порядка. Поэтому при чтении текста со стороны узкой бороздки ДНК АТ- и ГЦ-пары легко узнать, в то время как АТ- и ТА-пары различить трудно, так как оии несут геометрически эквивалентные группы сходной химической природы. [c.290]

    Особенностью ДНК является эквивалентность количеств пуриновых оснований количествам пиримидиновых оснований, т.е. отношения аденин тимин, гуанин цитозин (+ ме-тилцитозин, если он имеется) всегда равны единице. Это соотношение объясняется тем, что пространственная структура ДНК создаётся за счёт образования водородных связей между остатками нуклеиновых оснований, причём аденин связывается только с ТИМИНОМ, а гуанин - только с цитозином  [c.111]

    Нуклеиновые кислоты представляют собой линейные полимерные молекулы, состоящие из чередующихся углеводных и фосфоди-эфирных остатков. Фрагменты углеводов существуют в молжулах нуклеиновых кислот в- фураиозиой форме и связаны по атому С-1 с остатками пиримидиновых или пуриновых оснований (общее рассмотрение структуры нуклеиновых кислот см. [45]). Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) присутствует во всех живых клетках и служит носителем генетической информации. В качестве углеводного остатка в молекуле ДНК присутствует о-дезоксирибоза, а в качестве оснований — тимин. цитозин (пиримидиновые основания) и аденин, гуанин (пуриновые основания) (рис. 7.14, а). Определенная последовательность расположения пиримидиновых и пуриновых оснований в цепи ДНК связана с конкретной генетической информацией. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) также представляют собой неразветвлеиные полимерные молекулы, отличающиеся от молекул ДНК тем, что содержат вместо дезоксирибозы о-рибозу (с группой ОН при атоме С-2) и урацил вместо тимина. РНК выполняют роль матриц для синтеза белка. [c.317]

    В твердой форме эта кпслота обладает кристаллическим строением (что подтверждается четкой картиной диффракцни рентгеновских лучей), высокой плотностью и может быть вытянута в нити. Несколько лет назад Астбери [114] предложил для дезоксирибонуклеиновой кислоты плотно упакованную структуру, в которой остатки дезоксирибозы и основания находятся в слоях, разделенных фосфатными связями. Сравнительно недавно Уотсон и Крик [115] предложили модель двойной спирали, в которой две спирали переплетаются таким образом, что последовательность остатков в одной спирали противоположна их пос-ледовятрльности в другой. Основания могут быть расположены в такой структуре только определенными парами, по одному на каждой спипяли при этом дня пуриновых основания слишком велики, чтобы пара нз ннх могла разместиться в этой структуре, а два пиримидиновых основания слишком малы. При наличии определенных доказательств было принято, что противоположным компонентом в паре оснований для аденина может быть только тимин, а для гуанина — цитозин. Предполагается, что водородные связи между парами оснований обеспечивают стабильность спиральной структуры дезоксирибонуклеиновой кислоты. Предполагаемое строение ее показано на рис. 46. [c.250]

    Влияние pH на конформации полинуклеотидных цепей в растворе обусловлено тем обстоятельством, что водородные связи, стабилизующие спиральную структуру, образуются в этих молекулах между группами, способными к ионизации, и поэтому ионизация хотя бы одной из групп, участвующих в об.разовании водородной связи, означает одновременно разрыв последней, что ведет к изменению конформации молекулы. В этом случае мы встречаемся с ярким примером специфических взаимодействий, о которых говорилось ранее применительно к полипептидам (см. 26, 27). Действительно, ионизация оснований, т. е. процесс отдачи или связывания протона (соответственно для кислотных и основных ионизуемых групп) осуществляется лишь при отсутствии водородных связей в спиральной форме такой процесс не имеет места. Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в ДНК и синтетические полинуклеотиды, образуют водородные связи между аминогруппой и атомом азота, включенным в цикл, с одной стороны, и группой —МН—СО — с другой. Отрицательные логарифмы констант диссоциации этих групп соответственно равны —2,9 (гуанин) 3,7—3,8 (аденин) 4,5—4,8 (цитозин) р/Скн-со 9,5—11,4 (гуанин, тимин, урацил). Поскольку аминогруппа присоединяет протон, а группа —NH—СО— отдает его, то первая заряжена при pH < рКш2 а вторая при pH > рКш-со- Таким образом, в диапазоне рК 2 < рН < / АГын-со пуриновые и пиримидиновые основания не заряжены, и здесь возможно существование спиральной конформации молекул. Интересный [c.372]

    Упорядоченные структуры нуклеиновых кислот включают более, чем одну цепную молекулу. Структура дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), предложенная Уотсоном и Криком [22] и Уилкинсом [23], включает две взапмнопереплетен-ные спиральные цепочки, напоминающие винтовую лестницу. Ступеньки этой лестницы , делающие структуру стабильной, образованы водородными связями, которые соединяют комплементарные пуриновые и пиримидиновые основания. [c.24]

    В работах [63—65] были измерены температуры плавления других биологически важных макромолекул, синтетических полинуклеотидов и природных нуклеиновых кислот. В упорядоченном состоянии молекула дезоксирибонуклеиновой кислоты состоит из двух спирально переплетенных цепей. Кристаллографическая структура, определенная Криком и Уотсоном [66], допускает только один способ образования пар гетероциклическими основаниями, входящими в состав каждой из этих цепей. Анализ состава нуклеиновых кислот показывает, что концентрация пуриновых оснований равна концентрации пиримидиновых оснований поэтому образование пар через водородную связь, по статистическим соображениям, возможно только между адени-ном (А) и ТИМИНОМ (Т), и между гуанином (Г) и цитозином (Ц). При плавлении цепи разделяются и переходят в беспорядочно свернутое состояние. [c.134]

    Алкалоиды представляют собой растительные азотсодержащие вещества основного характера, которые часто представляют собой физиологически чрезвычайно активные вещества, оказывающие сильное действие на организм животных. Эта группа объединяет разнородные основания, по обычно в нее пе включают пуриновые и пиримидиновые основания. Однако некоторые пуриновые основания, например кофеин, вследствие их физиологической активности относят к алкалоидам. Существующая классификация алкалоидов представляет собой смесь химической и ботанической номенклатуры. Так, алкалоиды, являющиеся производными пирролидина, пиридина и тропана, классифицируют в соответствии со структурой оснований, образующих ядро этих соединений. Алкалоиды сенецио-группы называют так потому, что род Sene io объединяет наибольшее число видов растений, содержащих алкалоиды с гидроксилированным нирролизидиновым остатком. [c.381]

    Поступая в организм, В. усваиваются (ассимилируются), образуя более сложные производные (эфирные, амидные, нуклеотидные и др.), к-рые, как правило, соединяются с белком, образуя многочисленные ферменты — типичные биологич. ката.лизаторы, ускоряющие разнообразные реакции синтеза, распада и перестройки веществ в организме. Наряду с ассимиляцией в организме непрерывно идут процессы разложения (диссимиляции) В. с выделением продуктов распада. Если В. не поступают в достаточном количестве с пищей, нарушается деятельность ферментных систем, в к-рых они участвуют, а следовательно, и обмен веществ и развиваются множественные формы расстройств, наблюдаемые при авитаминозах, Эти явления могут развиться и на почве нарушения усвоения и использования В. в оргапизме. Известно св. 100 отдельных ферментов, в состав к-рых входят В. и еще большее число катализируемых ими реакций. В. (гл. обр. водорастворимые) являются участниками процессов распада пищевых веществ и освобождения заключенной в них энергии (витамины В , Вг, РР и др.). В неменьшей степени они участвуют в процессах биосинтеза. Это касается синтеза аминокислот и белка (витамин Ве, В з), синтеза жирных к-т и обмена жиров (пантотеновая к-та), синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований и обмена нуклеиновых к-т (фолиевая кислота, В 2), образования многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее ясен каталитич. способ действия жирорастворимых В., ио и здесь несомненно их участие в построении структур организма, напр, в образовании костей (витамин П), развитии покровных тканей и образовании такою важного пигмента, как зрительный пурпур (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е) и др. Как правило, В. не токсичны, но нек-рые из них при дозировках, превышающих в неск. сот раз рекомендуемые нормы, вызывают расстройства, называемые г и н е р в и т а м и н о 3 а м и. таким относятся витамины А и О. [c.299]

    Для объяснения параллельного хода двух полинуклеотидных цепей в структуре ДНК Уотсон и Крик сделали предположение о наличии водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми группами, обращенными друг к другу в центре спирали. Поскольку пуриновые группы значительно больше пиримидиновых, такое расположение может иметь место только в том случае, если пуриновая группа одной из мо-лекулярных цепей всегда спарена с пирими-диновой группой другой цепи. Когда сконструировали модель, выявились другие ограничения, заключающиеся в том, что водородные связи способны образовываться только между аденином и тимином и между гуанином и цитозином, определенным образом расположенными относительно друг друга. Таким образом, если одна из сворачивающихся цепей ДНК имеет определенную последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований, то последовательность оснований во второй цепи полностью определена. Во второй цепи всегда должен находиться аденин напротив тимина первой цепи, и наоборот, и напротив цитозина в первой цепи всегда во второй цепи должен находиться гуанин, и наоборот. [c.86]

    Важный аспект процесса разворачивания молекул ДНК заключается в том, что с первого взгляда кажется нарушенным принцип, в соответствии с которым конформационные изменения должны протекать в направлении уменьшения ДНК представляет собой отрицательно заряженный макроион (на нуклеотид приходится один заряд) при нейтральном pH, который при понижении pH приближается к изоэлектрическому состоянию, так как при этом ионы водорода присоединяются к слабоосновньш аминогруппам пиримидиновых и пуриновых боковых цепей, что приводит к увеличению положительного заряда. Таким образом, стремление молекул к разворачиванию должно быть больше в нейтральном растворе, в противоположность тому, что наблюдается на самом деле. Вероятное объяснение этой кажущейся аномалии заключается в расположении различных зарядов внутри двутяжной спиральной структуры (см. рис. 22). Отметим, что отрицательно заряженные фосфатные группы, на которых при нейтральном pH располагается заряд, лежат снаружи спиральной структуры и, следовательно, относительно далеко отстоят друг от друга. С другой стороны, пуриновые и пиримидиновые кольца занимают внутреннюю часть спирали и располагаются в тесной близости друг к другу. В результате этого работа заряжения атомов азота пуринового и пиримидинового оснований намного больше, чем работа заряжения фосфатных групп, и величина главным образом определяется состоянием основных групп, независимо от общего заряда. Поскольку эти группы, находящиеся в центре спирали, не заряжены при нейтральном pH и заряжаются в кислом растворе, и е увеличивается при понижении pH, даже если полный заряд уменьшается. [c.592]


Смотреть страницы где упоминается термин Структура пуриновых и пиримидиновых оснований: [c.105]    [c.343]    [c.315]    [c.623]    [c.37]    [c.614]    [c.47]    [c.234]    [c.354]    [c.17]    [c.112]   
Смотреть главы в:

Биохимия человека Т.2 -> Структура пуриновых и пиримидиновых оснований

Биохимия человека Том 2 -> Структура пуриновых и пиримидиновых оснований




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Пиримидиновые

Пуриновые



© 2025 chem21.info Реклама на сайте