Ацетилен присоединение брома

Механизм реакции присоединения брома к ацетилену приведен ниже. [c.315]

Опыт 12. б) Взаимодействие непредельных углеводородов с бромной водой осуществляется по механизму электрофильного присоединения А ). Первая стадия — образование я-комплекса — при реакции с ацетиленом идет медленнее, чем при реакции с этиленом, так как я-электронное облако ацетилена, имеющее цилиндрическую симметрию, поляризуется труднее, чем я-электронное облако этилена. Образование я-комплекса — лимитирующая стадия в реакции присоединения брома к тройной связи [c.231]

Б работах, представляющих теоретический интерес, но мало применимых на практике, исследовано фотохимическое присоединение хлора к ацетилену для выяснения оптимальных условий получения дихлорэтилепа [89], а также механизм присоединения брома к ацетилену с образованием 1,2-дибромэтилена [90, 91] при 150 и СО— 120°С. [c.103]

Присоединение галогенов является основным препаративным методом получения вицинальных дигалогенидов, которые имеют большое значение при синтезе ацетиленов и диенов [см. схему (Г.3.25)]. Присоединение брома можно также использовать для очистки олефинов, отщепляя галоген из легче очищаемых [c.359]

Тетрабромэтан получают путем присоединения брома к ацетилену. Реакция протекает в две стадии [c.295]

Присоединение фтористого брома к ацетиленам [1]. Фтористый бром присоединяется к алкинам-1 согласно правилу Марковникова [c.56]

В противоположность этилену ацетилен не проявляет резко выраженной способности к электрофильному присоединению, однако, с другой стороны, нуклеофильное присоединение сравнительно легко возможно. Это объясняется значительным сродством тройной связи к электрону, которое выражается также в кислом характере атома водорода в ацетилене (ср. стр. 38). Сказанное выше подчеркивается тем фактом, что бром в условиях, исключающих радикальную реакцию (раствор в хлороформе, —8°, в темноте), присоединяется к винил-ацетилену практически исключительно по этиленовой связи, в то время как тройная связь при этом остается полностью незатронутой [c.400]

Подобно этиленовым углеводородам ацетилен легко вступает в реакции присоединения. Так, при пропускании ацетилена в бромную воду раствор быстро обесцвечивается вследствие присоединения брома к ацетилену. При этом тройная связь ацетилена разрывается и переходит в двойную, а при достаточном количестве брома — в одинарную [c.333]

К прибору, В котором получают ацетилен, присоединяют две промывные склянки в первую наливают сильно насыщенную бромом воду, во вторую — дестиллированную воду и пропускают равномерный ток ацетилена. Бромная вода постепенно обесцвечивается на дне склянки собираются продукты присоединения брома к ацетилену в виде тяжелой маслянистой жидкости. [c.269]

Для вычитания олефинов и ароматических углеводородов из смесей углеводородов используют и другие методы. Олефины удерживают насадками, содержащими серную кислоту, соли серебра, меди и ртути некоторые насадки удерживают и ароматические соединения [78]. Присоединение брома к летучим алкенам путем пропускания их через насадку из адсорбированного на угле брома приводило к образованию нелетучих соединений [80] изменяя температуру насадки, можно избирательно поглощать (вычитать) этилен и ацетилен [101]. Бутадиен селективно вычитали с помощью колонки с малеиновым ангидридом при 100—140°С [84, 85]. Для вычитания антрацена из его смеси с фенантреном и карбазолом были эффективны полиэфир малеинового эфира и этнленгликоль [86]. г цс-гракс-Сопряженные диены разделяли, пропуская их через колонку с хлормалеиновым ангидридом транс-изомер сильнее реагирует с ангидридом, и поэтому из смеси вычитается большее количество этого изомера [87, 102]. [c.147]

Соединение состава СзН О может быть получено присоединением метанола к ацетилену. Молекула его способна присоединить два атома брома. Выведите его структурную формулу и укажите его изомеры. [c.167]

Присоединение иода к алкинам протекает труднее, чем присоединение хлора и брома, и реакция прекращается после присоединения двух атомов иода. Присоединение иода к ацетилену происходит только при температуре свыше 100° и лучше всего при температуре 140—160° Относительно легко, уже при комнатной температуре, проходит реакция между ацетиленовыми соединениями и бромистым иодом . [c.561]

Ацетилен и его гомологи, присоединяя одну молекулу хлора или брома, образуют непредельные дигалогениды (смесь цис- и транс-форм, с преимущественным содержанием последних) дальнейшее присоединение галоида приводит к образованию тетрагалогенидов [c.209]

Для получения ацетилена используют центрифужную пробирку с отводной трубкой (см. опыт 15). Конец отводной трубки опускают в заранее приготовленную микрохимическую пробирку, содержащую 5 капель бромной воды (светло-желтогоцвета). При пропускании ацетилена через бромную воду последняя обесцвечивается в связи с присоединением брома к ацетилену. Реакция протекает по следующему уравнению [c.29]

Хотя электрофильные реакции присоединения в ацетиленовом ряду изучены хуже, чем в этиленовом, известно, что тройные связи углерод — углерод могут реагировать таким же образом, как и двойные. Ацетилен, например, легко присоединяет молекулу брома (а) и может также образовывать галоидированные в р-положении а, ненасыщенные кетоны путем конденсации с хлоран-гидридами кислот в присутствии хлористого алюминия (б). [c.269]

Присоединение брома к алкинам происходит очень легко при непосредственном действии брома или его растворов, причем образуется смесь ди- и тетрабррмпроизводных . Ацетилен легко бромируется в водном растворе . [c.561]

Присоединение галогенов является основным препаративным мeтoдo получения вицинальных дигалогенидов, которые имеют Значение при синтезе ацетиленов и диенов ("см. xvJmv (Г.3.25)]. Присоединение брома можно также использовать для очистки олефинов, отщепляя галоген из легче очищаемых дибромидов иод действием цинковой пыли или ноднда калия в ацетоне [ср. уравнение (Г.З.16)]. [c.339]

Галогенирование. Галогены присоединяются к алки-нам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в [c.323]

Присоединение галогенов является основным препаративным методом получения смежнозамещенных дигалогенидов, которые имеют значение при синтезе ацетиленов и диенов (см. стр. 221). Присоединение брома можно также использовать для очистки олефинов, отщепляя галоген из легче очищаемых дибромидов цинковой пылью или иодистым калием в ацетоне (см. стр. 212). [c.242]

Ацетилен, так же как и этилен, присоединяет бром и легко окисляется марганцово кислым калием. Реакция присоединения брома протекает в две фазы с образов1а-нием сначала дибромэтилена, затем тетрабромэтана. Реакция окисления ацетилена протекает очень сложно с расщеплением молекулы конечными продуктами окисления являются углекислый газ и муравьиная кислота. [c.27]

Однако вскоре Майкел [98 а] показал ошибочность этого постулата при присоединении брома к ацетилен-дикарбоновой кислоте циспродукт образуется только на 30%. [c.97]

Циклобутадиен. F Вильштеттер (1905 г.) пытался синтезировать циклобутадиен из циклобутена. Этот углеводород превращался в результате присоединения брома в 1,2-дибромциклобутан и затем при нагревании с едким натром — в 1-бромциклобутен. Последний отщепляет с трудом молекулу НВг, образуя ацетилен, причем считают, что этот углеводород происходит из циклобутадиена за счет разрыва молекулы [c.314]

Отщепление бромистого водорода может протекать и в две фазы. Так, дибромфенилэтан, полученный присоединением брома к стиролу, легко отщепляет молекулу бромистого водорода, превращаясь в бром-стирол, и несколько труднее — вторую молекулу НВг, образуя фенил-ацетилен [c.288]

Было показано, что при присоединении галогенов к ацетиленам также предпочтительно (хотя и не исключительно) получаются транс-производные. Так, например, эквимольная смесь ацетилендикарбоновой кислоты и брома дает наряду с основным продуктом — дибромфумаровой кислотой XI также дибром-малеиновую кислоту XII [c.179]

Н -Бромэтилены. Дейтерированные монобромэтилены получают или фотохимическим присоединением бромистого водорода к ацетилену, или отщеплением брома от соответствующего трибромэтана цинком. [c.311]

Так, широко известно действие угля при синтезе фосгена из СО и хлора [26] в процессах присоединения хлора к этилену [10, И], ацетилену [12, 13], хлористого водорода к этим соединениям [16—18, 25) присоединения H N к ацетилену, формамиду, кетену [19—21], HaS к кетену [22], хлора к SOa [27, 28], брома к водороду [32, 34] в реакциях восстановления или замещения с выделением HHal [31, 39—53, 14, 15, 68], дегидрохлорирования [64—67, [c.337]

Аналогичный метод можно применить для олефинов, несущих галогенированные ароматические заместители, однако в этой серии в некоторых случаях возможны перегруппировки литиевого соединения, что значительно снижает выход целевой галогенкарбоновой кислоты. Например, 2-бром-г ыс-1-фенил-1-п-хлорфенилэтилен после обработки бутиллитием при низкой температуре с последующим присоединением СОг дает [б] п-хлор дифенил ацетилен (24%) и ыс-З-га-хлорфенилкоричную кислоту схема (4) . [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология