Ненасыщенные альдегиды гидратация

Пропеналь, акролеин (СНг СНСНО), — простейший ненасыщенный альдегид. Он образуется при гидратации глицерина или окислении пропена (разд. 8.4.5). Это очень реакционноспособная жидкость, используемая для синтезов ряда соединений. Обладает слезоточивыми свойствами. [c.268]

Под термином гидратация следует понимать реакции, в результате которых происходит присоединение молекулы (или молекул) воды к органическому соединению по месту ненасыщенной связи. В отличие от реакций гидролиза (например, омыления эфиров, замещения галоида гидроксилом и т. д.) гидратация протекает без отщепления каких-либо групп. В этом разделе рассмотрены три типа реакций гидратации 1) гидратация олефинов с образованием спиртов, 2) гидратация соединений ацетиленового ряда с образованием альдегидов и кетонов и 3) гидратация нитрилов с образованием амидов. [c.152]

Изомеризация карб0нилы7ых соединений, как н другие реакции внутримолекулярного окисления-восстановления, при которых образуются альдегиды и кетоны (изомеризация ненасыщенных спиртов и а-окисей, гидратация ацетиленовых углеводородов, дегидратация а-гликолей и пр.), протекает главным образом в условиях кислотно-солевого катализа . При этом роль агентов и катализаторов реакций выполняют минеральные кислоты (ча-1це серная кислота разных концентраций), органические кислоты (щавелевая), иногда щелочи (при карбонильном превращении спиртов—гомологов аллилового спирта). Широко применяются хлористый цинк, хлористый алюминий и ртутные соли. [c.243]

Реакция Принса. Конденсация альдегидов с олефинами, протекающая в присутствии катализаторов кислотного типа (реакция Принса), приобрела практическое значение для синтеза ряда веществ. В зависимости от условий проведения реакции получаются главным образом производные 1,3-диоксана или 1,3-гли-коли. Кроме того, побочно образуются ненасыщенные одноатомные спирты, насыщенные спирты (продукты гидратации исходных олефинов) и более сложные кислородсодержащие соединения. При повышении температуры может также происходить дегидратация гликоля и ненасыщенного спирта с получением диена. Образование всех этих веществ хорошо объясняет следующая схема [c.539]

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этиловый спирт и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используются главным образом для производства спиртов Сг—С5, фенолов, простых эфиров, а-окисей, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов), а также ацетальдегида и других,соединений. Перечисленные вещества имеют очень важное применение в качестве промежуточных продуктов органического синтеза (спирты, кислоты и их производные, альдегиды, а-окиси и др.), мономеров и исходных веществ для синтеза полимерных материалов (фенол, эфиры акриловой и метакриловой кислот, меламин, хлоролефины, акри-лонитр11л и др.), пластификаторов и смазочных материалов (сложные эфиры), растворителей (спирты, простые и сложные эфиры, хлоролефины), пестицидов (эфиры карбаминовой и тиокарбами-новой кислот), поверхностно-активных веществ (соли моноэфиров серной кислоты) и т. д. [c.204]

По механизму специфического кислотного катализа протекают реакции гидролиза эфиров, ацеталей, гидратации ненасыщенных альдегидов, а специфического основного катализа — такие, как альдольная конденсация, гидратация альдегидов и др. [c.91]

Инверсия сахарозы Разложение диазоуксус-ного эфира Гидролиз ацеталей Гидратация ненасыщенных альдегидов Расщепление диацетонового спирта [c.46]

Сравнение гидратации простых олефинов и а, р-ненасыщенных альдегидов показывает, что энтропия активации [23] гораздо ниже для второй группы соединений. Этот результат согласуется со схемой 11, так как пред-равновесиая гидратация связана с потерей степени свободы молекулой воды, принимающей участие в 1,4-присоединении до образования переходного состояния. [c.53]

По механизму специфического кислотного катализа протекает реакция инверсии сахарозы, гидролиз ацеталей, гидратация ненасыщенных альдегидов. По механизму специфического основного катализа протекает альдольная конденсация, гидратация альдегидов, гидролиз сложных эфирор. [c.365]

По механизму специфического кислотного катализа протекает также инверсия сахарозы, гидролиз ацеталей, гидратация ненасыщенных альдегидов. Для этих процессов присоединение протона к субстрату часто протекает сравнительно быстро, а лимитирующей стадией является превращение одного из промежуточных продуктов превращения катиона SH+. Схематически это можно представить в виде [c.14]

Реакции альдольной конденсации часто протекают как побочные процессы, например при дегидрировании первичных спиртов, оксосинтезе, гидратации ацетилена и т. д. Они же являются промежуточными стадиями в синтезе бутадиена из этанола или из ацетальдегида по Лебедеву или Остромысленскому и в ряде других практически важных процессов. Кроме того, реакции альдольной конденсации осуществляются как целевые для производства ряда спиртов, ненасыщенных кетонов и альдегидов. [c.790]

Исходным для синтеза соединений, меченных тритием, является газообразный тритий или тритиевая вода. Путем гидрирования двуокиси углерода над катализатором получают тритнйсодержа-щие углеводороды, из ненасыщенных углеводородов получают насыщенные, с помощью литийалюминийгидрида получают меченые спирты. Более широко используют гидратацию и гидролиз тритиевой водой. Так, гидролиз К—MgГ и К — 2п — приводит к образованию углеводородов, содержащих тритий взаимодействие паров тритиевой воды с ацетиленом над катализатором приводит к образованию уксусного альдегида. [c.511]

Остается неясным, происходит ли гидратап,ия а, р-ненасыщенных кислот также через 1,4-присоединение. Кротоновая кислота гидратируется не так быстро, как кротоновый альдегид [10], а гидратация малеиновой кислоты в яблочную [уравнение (3-15)], хотя и катализируется кислотой, но протекает очень медленно, и эту реакцию удобно изучать лишь при температурах выше 100°. [c.53]

Спрашивается, наконец, как описывают важные открытия, к которым бесспорно относится реакция Кучерова,— летописцы химической науки — авторы книг по истории химии. Ознакомимся только с тремя книгами по истории химии. Одна из них была написана Э. Мейером и издана в конце 80-х годов прошлого столетия. Эта книга на русском языке вышла в 1899 г. с предисловием Д. И. Менделеева Между всеми известными мне сочинениями по истории химии произведение профессора Э. Мейера выдается объективностью и, при сравнительной краткости, наибольшею полнотою... [7, стр. VH—VIII]. В разделе Специальная история органической химии в XIX веке Э. Мейер, отмечая успехи в познании свойств ненасыщенных углеводородов, замечательные процессы изомеризации соединений этого рода... [7, стр. 357], выясненные А. Е. Фаворским, не сказал ни слова о специфической только для ацетиленовых углеводородов реакции гидратации, открытой М. Г. Кучеровым. О получении уксусного альдегида из ацетилена Мейер не счел нужным хотя бы упомянуть при рассмотрении материалов об альдегидах, зато было кратко сказано о тиоальдегидах [c.95]

Алкоксиацетилены в эфире реагируют с магиий-га-лоидалкилами, образуя магний-бром-алкоксиацетилены (MgBг OR), которые легко конденсируются с альдегидами и кетонами в соответствующие карбинолы. При гидратации тройной связи в этих соединениях получаются эфиры -оксикислот или а— -ненасыщенных кислот [c.302]