Принса присоединения

Важной в промышленном отношении (путь от пропилена к бутадиену, от изобутилена к изопрену) является реакция Принса — присоединение формальдегида в кислой среде к олефинам (другие альдегиды реагируют аналогично) [c.271]

Формальдегид можно рассматривать как соединение, состоящее из окиси углерода и водорода. Тем не менее он не реагирует с олефинами с образованием альдегидов. Еще 30 лет назад Принс показал, что в присутствии кислот формальдегид конденсируется с олефинами, образуя 1,3-днолы или их сложные эфиры, или соответствующие ненасыщенные спирты. Аналогичным образом протекает присоединение формальдегида к хлоролефинам (гл. 10, стр. 168). Реакция формальдегида с олефинами не имеет промышленного значения . [c.197]

Присоединение формальдегида (по Принсу) [c.63]

Присоединение спиртов к альдегидам или кетонам 16-53. Присоединение альдегидов к олефинам (реакция Принса) [c.419]

Присоединение альдегидов к олефинам (реакция Принса) [c.426]

В обоих случаях, несмотря на существенное различие в реакционной способности олефинов - стирола и ос-метилстирола, скорость реакции электрофильного присоединения формальдегида к олефинам значительно выше при микроволновом воздействии, чем при термическом. Таким образом, МВИ может быть использовано для интенсификации реакции Принса. [c.18]

В результате присоединения формальдегида к олефинам в присутствии кислых катализаторов образуются 1,3-гликоли и 1,3-диоксаны (реакция ПРИНСА) [c.319]

Получают присоединением формальдегида к циклододецену по реакции Принса [190, 191]. [c.176]

Кислотно-катализируемые реакции нуклеофильного присоединения к формальдегиду получили широкое распространение на практике. К их числу относится взаимодействие формальдегида с фенолом и его производными, с олефинами (реакция Принса), образование линейных и циклических формалей, полимеризация формальдегида под влиянием кислот Льюиса и т. д. Возникновение реакции нуклеофильного присоединения к С-атому может происходить также не за счет повышения кислотных свойств формальдегида, а как результат усиления основности субстрата. 80 [c.80]

Формальдегид может реагировать как диенофил. Такие реакции [4+2]-присоединения приводят к восстановленным производным пирана [148], в противоположность продуктам, которые образуются при катализируемой кислотой реакции Принса форм- [c.526]

Механизм, предложенный для реакции Принса, включает протонирование альдегида с последующим присоединением оксиметильного иона карбония к двойной связи и сольволиз образующегося катиона [35] [c.148]

Некоторые реакции конденсации с участием формальдегида проводят в кислой среде, К ним относится реакция Принса— присоединение формаль,тегида к обладающим слабыми нуклеофильными свойствами алкенам [c.202]

Еще одной реакцией электрофильного присоединения, кон-формационное течение которой установлено, является реакция Принса . Присоединение формальдегида к А- Ттграис-окталину в присутствии кислот приводит к 2р-оксиметил-За-окси-тракс-декалину [195] (рис. 2-46). [c.126]

В свете современных воззрений первичным актом реакции Принса является присоединение протона катализирующего вещества к кислородному атому карбонильной группы формальдегида с образованием гидроксиметиленкарбкатиона [c.698]

Следовательно, рассматриваемое превращение относится к реакциям специфического кислотного катализа, т. е. они ускоряются свободными ионами водорода. Поэтому в качестве катализатора синтеза ДМД могут быть использованы любые вещества, продуцирующие в водном растворе свободные протоны органические и минеральные кислоты, катионообменные смолы, соли сильных кислот и слабых оснований и т. д. Выбор серной кислоты обусловлен ее дещевизной и доступностью, высокой активностью и практическим отсутствием окисляющего действия. Первичным актом реакции Принса является присоединение протона катализирующего вещества к кислородному атому карбонильной группы формальдегида с образованием гидроксиметиленкарбкатиона [c.369]

Присоединение олефинов к формальдегиду в присутствии кислотных [537] катализаторов называется реакцией Принса [538]. Возможно образование трех продуктов, а какой из них будет доминирующим, зависит от природы олефина и условий реакции. При образовании в качестве продукта 1,3-диолов или производных диоксана [539] реакция включает присоединение к связи как С = С, так и С = 0. Обе реакции являются электрофильной атакой на двойные связи. Вначале кислота протони-рует группу С = 0, а получаюишйся карбокатион атакует связь С = С [c.412]

Присоединение ацеталей к виниловым эфирам рассмаг"ривается в разделе, посвященном ацеталям и кеталям (гл. 9, разд. Б. 2). Присоединение альдегидов к некоторым аллилкарбинолам по реакции Принса дает простые эфиры [53] [c.351]

ПРЙНСА РЕАКЦИЯ (Кривица - Принса р-ция), присоединение формальдегида к олефинам. В зависимости от условий, в к-рых осуществляют р-цию, образуются разл. конечные продукты. В присут. кислых катализаторов (H2SO4, [c.89]

Продукт, полученный из четыреххлористого углерода и тетрафторэтилена, по строению соответствует хлорфтор-пропану, образующемуся при присоединении атома хлора и трихлорметильной группы по этиленовой связи тетрафторэтилена. В реакциях с хлорметанами, содержащими водород или фтор, присоединяющимися элементами должны быть также хлор и дополняющая его галондметильная группа, так как ни четырехфтористый углерод, ни три-фторметан не соединяются с тетрафторэтиленом и углерод-водородная связь хлороформа не разрывается в реакциях типа Принса [2]. [c.300]

Получают присоединением формальдегида к 1-октсну по реакции Принса. [c.175]

ЖАСМИН-9, смесь продуктов присоединения I формальдегида к 1-нонену в присутствии 6 13 уксусной кислоты по реакции Принса. Основ-J ной компонент - 4-ацетокси-З-гексилтетра- [c.176]

Получение диолефинов с большим числом С-атомов из олефинов за счет реакций присоединения — отщепления формальдегида осуществляется в реакции Принса. Технология получения углеводородов различных классов на основе родственного форм-альдегиду метанола через стадию образования диметилового эфира разработана недавно фирмой Mobil Oil [5] и т. д. [c.9]

Прилежаева Е. Н. Реакция Прилежаева, М., 1974. ПРИНСА РЕАКЦИЯ, присоединение формальдегида к олефинам. В присут. кислых кат. (НзЗО , Н3РО4) образуются 1,3-гликоли и 1,3-диоксаны [c.478]

Двумя классическими методами получения 1,3-диолов через карбонильное присоединение служат альдолизация-восстановление и реакция Принса между алкеном и карбонильным соединением (обычно НСНО) с кислотным катализом. Самоконденсацня неразветвленных алифатических альдегидов, катализируемая фенокси-дом магния в ГМФТ, прямо приводит к образованию смеси моно-эфиров 1,3-диолов. Поскольку эффективность этой реакции приближается к теоретическому значению 66% (исходя из стехиометрии альдегида и диола), этот путь синтеза можно рассматривать как конкурирующий с альдолизацпей-восстановлением при получении [c.131]

Стереохимия превращений, происходящих в процессе конденсации по Принсу, изучена многими и лeдoвaтeлями - . Показано, что конденсация циклогексена с формальдегидом в присутствии кислотного катализатора заключается в транс-диакси-альном присоединении по двойной связи. В качестве основных продуктов этой реакции были выделены /иранс-2-оксиметилцикло-гексанол-1 и трйнс-4,5-тетраметилен-1,3-диоксан. [c.212]