Реакция Фиттига

Реакция Фиттига представляет собой видоизмененный метод Вюрца (стр. 39). [c.259]

Лабораторные синтезы. Толуол обычно не получают в лаборатории, так как он легко доступен. Он может быть получен алкилированием бензола по Фриделю — Крафтсу (см. разд. 28.1.3.2) или из бромбензола по реакции Фиттига [c.616]

Используя реакцию Фиттига (см. разд. 28.2.1), атом галогена можно заместить на углеводородный радикал [c.635]

Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического натрия на смесь галогеналкила с ароматическим галогенпроизводным реакция Фиттига, 1864 г.). Например [c.340]

О количествах нельзя сказать ничего общего. Небольшой избыток металла (7го моля) не бывает вредным. От различных обстоятельств зависит, брать ли галогеналкилы в строго молекулярных соотношениях или выгоднее один из них в избытке. Надо помнить, что гладкое протекание реакции Фиттига покоится на том, что ароматические галогенопроизводные реагируют с металлами гораздо быстрее, чем алифатические, и что арилнатрий, в свою очередь, быстрее реагирует с галогеналкилами, чем наоборот. Если реакция между арилнатрием и галогеналкилом (как при вторичных бромидах) замедляется, то образуется диарил как нежелательный побочный продукт. Тогда более выгодно взять в избытке галогенарил и соответственно также избыток натрия. Чаще всего все же выгоднее взять избыток галогеналкила, так как он может быть легче удален при последующей обработке. [c.416]

Галоидопроизводные. Некоторые галоидопроизводные углеводородов металлируются литийорганическимн соединениями. Оказалось, что такого рода металлирование играет важную роль в некоторых реакциях сочетания типа реакции Фиттига. Образование диарила К — Н при взаимодействии галоидного соединения КХ с металлоорганическим соединением КЫ обычно рассматривается как результат простого отщепления Ь1Х и соединения остатков Н. Однако Виттиг и его сотрудники, изучая реакцию между фениллитием и, фторбензолом, доказали наличие в реакционной смеси о-бифенилиллития путем выделения карбинола XXX после обработки смеси бензофеноном. [c.341]

Большое число реакций, характерных для тиофена,—сульфирование,, нитрование, галогенирование, хлорметилирование, меркурирование ацетатом ртути, реакция Фиттига, реакция Фриделя—Крафтса—являются характерными реакциями также и для бензола. [c.169]

Необходимый для этого трифенил-арсин (темп. пл. 58 — 60 ) получается по обычной реакции Фиттига действием металлического натрия на смесь хлорбензола и хлористого мышьяка [c.181]

Иодтиофен с медью по реакции Ульмана дает 2,2"-дитиенил галогенотиофены с натрием и алкилгалогенидами образуют алкил-тиофены по реакции Фиттига. [c.188]

Таблица 2. Результаты синтеза полиен-полиариленов при осуществлении реакции Фиттига в присутствии ацетиленовых мономеров (реакция проводилась в среде тет-., рагидрофурана в присутствии металлического Ы при 20° С) .

Исходные алкилбензолы с различной структурой алкильного радикала в цепи были получены по реакции Фриделя — Карфтса алкилированием бензола ал кил бромидами в присутствии хлористого алюминия по реакции Фиттига действием на смесь бромбензола и алкилбромида металлическим натрием алкилированием бензола а-олефинами в присутствии серной кислоты. Полученные алкилбензолы были идентифицированы четкой ректификацией. [c.76]

Реакция ароматических галоидпроизводных и металлического натрия, аналогичная реакции Вюрца, получила наименование реакции Фиттига. Выходы соответствующих диарилов обычно очень низкие. [c.71]

Интересно, что модификация метода по Фиттигу в применении к бензальдегиду приводит к образованию р-фенилпараконовой кислоты лишь с 27о-ным выходом. Следует отметить, что в основе синтеза Куна (см. второй пример иа стр. 553) также лежит реакция Фиттига. [c.554]

В условиях реакции Фиттига из 2,2 -дибромдифенила не удается получить дифенилен. Этот интересный углеводород можно синтезировать следующим путем [c.546]

Как известно, поликонденсация дигалоидбензолов под действием щелочных металлов по реакции Фиттига приводит к образованию полифениленов. Можно было ожидать, что при введении в реакционную среду ацетиленового мономера будет происходить присоединение к ацетиленовой связи промежуточно образующихся в реакции Фиттига свободных радикалов или металлоорганических соединений. В этом случае продуктом реакции должен быть полиен-полиарилен. [c.114]

К наиболее многотоннажным продуктам, вырабатываемым алкилированием ароматических соединений, относят этил- и изопропилбензол. Напишите уравнения рёакций получения изопропилбензола (кумола) а) алкилированием бензола пропиленом (в присутствии минеральной кислоты), б) алкилированием бензола хлористым изопропилом (в присутствии хлорида алюминия) и в) по реакции Фиттига — Вюрца. Рассмотрите механизмы указанных реакций. [c.152]

Для синтеза ароматических углеводородов еще применяется реакция Фиттига и реакция Густавсона-Фриделя-Крафтса, с которыми ознакомимся несколько позже. [c.134]

Необходимо выяснить, имеет ли один из побочных продуктов диалкил или диарил, редко совершенно отсутствующий, точку кипения, близкую к точке кипения основного продукта. В известных случаях удается получить трудно разделимые смеси. Третичные алифатические галогенопроизводные, повидимому, непригодны для реакции Фиттига. В литературе об этом пет точных указаний. Автор, например, не мог получить третичного амилбензола из бромбензола и третичного амилбромида. В этом случае приходится применять реакцию Фриделя—Крафтса, которая, к счастью, здесь как раз (ср. стр. 434) протекает без дальнейшей перегруппировки алифатического остатка. [c.416]

Позднее, главным образом при алкилировании фенолов и их простых эфиров, Чичибабиным [1263] была применена вместо серной кислоты фосфорная (уд. в. 1,83—1,85) однако и в этом случае в ядро удается ввести лишь разветвленные цепи, и таким образом гомологи бензола с нормальными боковыми цепями могут быть синтезированы, за немногими исключениями, проще всего по реакции Фиттига. Недостатком разобранной реакции является также и то обстоятельство, что в некоторых случаях образуются в основном высшие продукты алкилирования. [c.443]

Реакция Фиттига с использованием эквимолекулярных количеств алкил- и арилгалогенида протекает более однозначно ввиду того, что арилгалогенид реагирует с натрием, образуя металлоорганическое соединение быстрее, чем алкилгалогенид. [c.13]

Недавно были получены важные доводы в пользу первого из этих механизмов [48]. При изучении реакций Фиттига, Ульмана и других родственных реакций неоднократно наблюдалось, что одним из продуктов, получающихся при обработке галоидных арилов натрием или медью в эфирно.м растворе, являлось соединение арила с водородом. Так как свободные радикалы способны отрывать водород от алифатических соединений, служащих в этих реакциях растворителями, то упомянутый выше факт отвечает представлению о том, что первичным продуктом реакции являются свободные радикалы. В поисках дальнейшего подтверждения этой точки зрения была исследована реакция иодбензола с медной бронзой в запаянных трубках в присутствии избытка бензойноэтилового эфира. Так как здесь растворителем является бензойноэтиловый эфир, то в слу- [c.304]

Рудольф Фиттиг (1835—1910), Немецкий химик. Синтезировал в 1863—. 1864 гг, толуол и этилбензол из бромбензола и иодистых алкилов с натрием— реакция Фиттига. Изучал окисление боковых цепей ароматических углеводородов. Начиная с 1877 г., много занимался исследованиями в области фумаровой и малеиновой кислот. [c.212]

Гомологи тиофена могут получаться из тиофена способами, аналогичными способам получения гомологов бензола, т. е. по реакциям Фиттига и Фриделя—Крафтса. а-Метилтиофен (темп, кип, 113°) и -метилтиофсн (темп. кип. 115,4°), называемые также тиотоленами, находятся в каменноугольном дегте вместе с толуолом (те.мп. кип. 110,6 ). Диметилтиофены, шя тиоксены, сопровождают в каменноугольном дегте ксилолы. [c.528]

В некоторых поликонденсационных процессах реакционные центры также создаются в ходе образования полимера. Это возможно при наличии очень активных реакционных центров(например, в случае радикальной поликонденсации). В качестве примера можно привести поликонденсацию по реакции Фиттига [c.43]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.546 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.483 , c.506 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.388 , c.544 , c.583 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.304 , c.433 , c.542 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.367 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология