Кумол, получение алкилирование бензола

Рис. 81. Схема установки получения кумола парофазным алкилированием бензола пропиленом.

В настоящее время наибольшее значение приобрел разработанный в СССР способ получения фенола, основанный на окислении изопропилбензола (кумола) с последующим разложением образую"-щейся гидроперекиси. Наряду с фенолом получается весьма ценный в промышленном отношении ацетон. Необходимый для синтеза фенола кумол получается алкилированием бензола пропиленом в присутствии безводного хлористого алюминия, служащего катализатором. Образование кумола и из него фенола может быть представлено уравнениями [c.30]

Другой процесс промышленного получения кумола основывается на жидкофазном алкилировании бензола пропеном в присутствии серной кислоты как катализатора [76]. Исходные материалы должны обладать такой же чистотой, как и при газофазном алкилировании. Способ работы показан на схеме рис. 142. [c.231]

Кумольный метод. Этот метод в настоящее время получил наибольшее распространение. Сырьем для производства фенола служат бензол и пропилен. Изопропилбензол (кумол), полученный алкилированием бензола пропиленом, при окислении воздухом образует гидропероксид изопропилбензола, при разложении которого в присутствии серной кислоты получают фенол и ацетон [c.157]

Схема получения кумола газофазным алкилированием бензола пропаном в присутствии фосфорнокислого катализатора показана на рис. 141. Смесь бензола и фракции Сз нагнетается в печь, заполненную фосфорнокислым катализатором, где при температуре 250° и 20 ат в газовой фазе протекает реакция. Продукты реакции направляются в депропанизатор, где отделяется содержавшийся во фракции Сз пропан. В следующей колонне отгоняется бензол, возвращающийся затем на установку для алкилирования, наконец в последней колонне изолируется кумол. [c.230]

Производство а-метилстирола по объему значительно уступает стиролу. Однако выработка этого мономера в большинстве развитых стран не уменьшается. Основной метод получения а-метилстирола — это каталитическое дегидрирование изопропилбензола (кумола) — процесс, во многом аналогичный рассмотренному выше процессу получения стирола как на стадии алкилирования бензола пропиленом, так и при превращении кумола в а-метилстирол. [c.385]

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

С начала 50-х годов ведущее место в мировом производстве фенола стала занимать кумольная схема, впервые осуществленная в промышленном масштабе в Советском Союзе. При суммарной мощности мирового производства фенола 2,9 млн. т (по данным 1970 г.) доля этого метода составляла более 90%. Технологическая схема включает стадии алкилирования бензола пропиленом с получением изопропилбензола (кумола), жидкофазного окисления кумола воздухом в гидроперекись с разложением последней на фенол и ацетон Других побочных продуктов и отходов в схеме нет. Расход бензола для получения 1 т фенола не превышает 950 кг. [c.235]

Осуществлена гидроочистка кумола, полученного алкилированием бензола в присутствии фосфорной кислоты. Содержание серы понижено до 0,007%, деалкилирование протекает не более чем на 2% [c.67]

Б. ПРОМЫШЛЕННОЕ ПОЛУЧЕНИЕ КУМОЛА ПАРОФАЗНЫМ АЛКИЛИРОВАНИЕМ БЕНЗОЛА ПРОПИЛЕНОМ В ПРИСУТСТВИИ ФОСФОРНОКИСЛЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ [c.642]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Кумол —у. кип. 152,85—152,90 °С 4 0,8619 по 1,4912 йодное число 0,2 примесь этилбензола 0,1 вес.%- Кумол окислялся в кумилгидроперекись со скоростью в 3—4 раза большей, чем технический кумол, полученный алкилированием коксохимического бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия. [c.174]

II изопропилбензол (кумол), которые получаются в процессе каталитического алкилирования бензола соответственно этиленом и пропиленом. С развитием химической промышленности этилбензол нашел широкое применение в качестве сырья для получения синтетического (стирольного) каучука изопропилбензол служит исходным сырьем для получения фенола и ацетона путем его окисления. [c.240]

Ароматические углеводороды С9, полученные при диспропор-ционировании на алюмосиликатном катализаторе, отличаются по составу от других продуктов более высоким содержанием псевдокумола и мезитилена. В ароматических углеводородах С 9, выделенных из продуктов риформинга, наблюдается повышенная концентрация зтилтолуолов, а в выделенных из бензина пиролиза — к-пропил-бензола п индана. Разделение смесей ароматических углеводородов С 9 на индивидуальные изомеры до настоящего времени в промышленных масштабах не освоено. Из смесей ароматических углеводородов С 9, получающихся в различных процессах нефтепереработки, выделяют псевдокумол и в небольших количествах мезитилен. Получение зтилтолуолов и гемимеллитола ограничивается потребностью в реактивах применения в химической промышленности они пока не находят. Изопропилбензол (кумол) также не выделяют пз смесей ароматических углеводородов С9, а вырабатывают алкилированием бензола пропиленом. [c.210]

Изонроцилбензол (кумол), полученный алкилированием бензола пропиленом, при окислении воздухом образует гидропере- [c.98]

Кумол может получаться так же, как и этилбензол, а именно реакцией пронена с бензолом, смешанным с хлористым алюмпннсм. Во время войны, когда чистоте кумола придавалось не столь большое значение, как теперь, когда кумол применяется в качестве исходного продукта для получения фенола и ацетона, алкилирование бензола пропеном в присутствии фосфорнокислого катализатора под давлепием проводилось в такой же аннаратуре, в какой осуш,ествлялась каталитическая полимеризация газов стабилизации крекипг-устаповок (смесь пропепа и бутенов) для получения полимер-бензола. [c.230]

Кумол —т. кип. 152,2-152,5 °С df 0,8622 nf 1,4917 йодное число 0,91 содержание серы 0,001 вес.% примеси этилбензол 0,47 вес.%, н-пропилбензол 0,61 вес.%. Данный кумол окислялся в кумилгидроперекись с большей скоростью, чем технический кумол, полученный алкилированием коксохимического бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия [c.168]

Рпс. 137. Получение кумола алкилированием бензола в паровой фа.че по Мак Алистеру [49]. [c.642]

К наиболее многотоннажным продуктам, вырабатываемым алкилированием ароматических соединений, относят этил- и изопропилбензол. Напишите уравнения рёакций получения изопропилбензола (кумола) а) алкилированием бензола пропиленом (в присутствии минеральной кислоты), б) алкилированием бензола хлористым изопропилом (в присутствии хлорида алюминия) и в) по реакции Фиттига — Вюрца. Рассмотрите механизмы указанных реакций. [c.152]

Б. Промышленное получение кумола парофазным алкилированием бензола [c.738]

В. ПОЛУЧЕНИЕ КУМОЛА АЛКИЛИРОВАНИЕМ БЕНЗОЛА ПРОПИЛЕНОМ В ЖИДКОЙ ФАЗЕ В ПРИСУТСТВИИ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ КАК КАТАЛИЗАТОРА [53] [c.643]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

Наиболее важным промышленным методом получения фенола является ку мольный метод. Он состоит из двух стадий. Вначале алкилированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт—ацетон [c.376]

В нефтеперерабатывающей промышленности были осуществлены различные модификации процесса алкилировання. Наиболее распространены установки для алкилировання изобутана олефинами (в основном бутиленами) с получением широкой бензиновой фракции — алкилата. Алкилах, состоящий почти нацело из изопарафинов, имеет высокое октановое число (90— 95 по моторному методу) и применяется в качестве компонента автомобильных и авиационных бензинов. Некоторое время в качестве высокооктанового компонента авиационных бензинов широко использовали также продукт алкилировання бензола пропиленом — изопропил-вензол (кумол). В связи с непрерывным сокраш,ением производства авиационного топлива для карбюраторных двигателей, кумол утратил свое значение как топливный компонент, но используется как полупродукт при производстве фенола и ацетона. В годы [c.286]

Напишите уравнения реакций получения изо-пропилбензола (кумола) 1) алкилированием бензола лропиленом (в присутствии минеральной кислоты), [c.146]

Фенол (оксибензол) открыт в 1834 г. Рунге в каменноугольной смоле, из которой выделяется и сегодня, однако синтетические способы получения в настоящее время имеют большое значение. Фенол получают из хлорбензола [см. раздел 2.2.1, реакции галогенуглеводородов, реакция (3)] или из кумола кумольный процесс). Согласно кумольному методу, вначале алкилированием бензола пропиленом по Фриделю — Крафтсу получают кумол, который далее в присутствии основных катализаторов под действием кислорода превращается в кумилгидроперок-СИД. Под действием серной кислоты гидропероксид расщепляется на фенол и ацетон. При этом вначале образуется ион оксения с секстетом электронов на атоме кислорода, который в результате 1,2 Сдвига перегруппировывается в более стабильный ион карбения [c.326]

Кумольный метод получения фгнола и ацетона был осуществлен нпервые в Советском Союзе (в 1949 г.), а с 1953—1934 гг. его начали внедрять за рубежом. Кумол производится алкилированием бензола пропиленом в присутствии хлористоп) алюминия, нозволяюи его получать продукт высокой чистоты. Далее кумол подвергается окислению воздухом или техническим кислородом с образованием идроперекиси, которая затем nj)ii нагреве с серной кислотой разлагается иа фенол и ацетон. [c.346]

Кумол (изопропилбензол) может быть получен алкилированием по Фриделю — Крафтсу бензола пропиленом в присутствии фосфорной [c.268]

Полученные данные приведены в табл. 7, из которой видно, что с повышением температуры равновесный выход продуктов алкилирования снижается, а с повышением давления и мольного соотношения ароматического углеводорода и пропилена — возрастает. Следовательно, с термодинамической точки зрения производство моно- и диизопропилбензолов алкилированием бензола или изопропилбензола пропиленом целесообразно проводить при температурах не выше 600—650 и 550—600 К соответственно. Процесс получения кумола выгоднее осуществлять при повышенных давлении и мольном соотношении бензола и пропилена. При производстве диизопропилбензолов также целесообразно повышение мольного соотношения изопропилбензола и пропилена. Устойчивость изомеров диизопропилбензола понижается в ряду м- >п-> >о. [c.14]

Реакция алкилирования обратима. Особенно легко в условиях реакции дезалкилируется трег-бутилбензол. Эту реакцию используют в промышленности для получения кумола ал-килированием бензола пропиленом. При этом из фракции, содержащей диизопропилбензол, удается дезалкилированием получить дополнительное количество кумола. [c.386]

Кумольный метод [9]. Кумольнып метод — новейший метод получения фенола. Первый завод, работающий по этому методу, был построен в 1949 г. в Советском Союзе. Исходным сырьем являются пропилен и бензол. Путем алкилирования бензола пропиленом получают изопронилбензол (кумол) (см. главу X, раздел 4). При окислении изонропилбензола воздухом или [c.510]

Кумол промышленного производства, полученный алкилированием бензола пропиленом над хлористым алюминием, очищался перегонкой на лабораторной ректификационной колонке, пропускался через силикагель и перед началом опыта промывался 5%-ной щелочью и водой. При анализе па хроматографе типа Гриффин примеси высших и низших алкилбензолов в кумоле отсутствовали. [c.219]

Первой стадией процесса является синтез кумола путем алкилирования бензола, взятого в избытке, пропиленом (стр. 144). Реакцию ведут либо в жидкой фазе при температуре около 100 °С с использованием хлористого алюминия в качестве катализатора, либо в паровой фазе при температуре приблизительно 250 °С и давлении 3,45 МН/м (34,5 атм) над фосфорной кислотой, нанесенной на кизельгур, В обоих вариантах процесса алкилирования, известного в общих чертах еще до разработки кумольного метода получения фенола, степень конверсии бензола ограничивают, чтобы свести к минимуму образование продуктов ди-j три- и полиалкилирования, В жидкофазном процессе непревращенный бензол и продукты тяжелее кумола отделяют и возвращают на стадию алкилирования. [c.158]

Кумол (изопропилбензол) получают алкилированнем бензола пропеном. В настоящее вре , я кумол является важным промежуточ-ЫЫ.М продуктом для получения фенола и ацетона из бензола и про- е1 а по кумольиому методу (гл. XV. Б. 2). [c.195]

Одним из важнейших продуктов для производства пластических масс, синтетических волокон, эпоксидных смол, моющих веществ, антиокислителей, ядохимикатов, лекарственных препаратов является фенол, для получения которого в текущем семилетии будет расходоваться 35% бензола [I]. Выработка синтетического фенола сульфурационным и хлорбензольным методами, а также из каменного угля и сланцев остается на текущее двадцатилетие весьма небольшой в общем балансе производства фенола в стране. Наиболее эффективным и многотоннажным процессом получения фенола является кумольный метод, разработанный П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым и М. С. Немцовым [2—6, 33]. Этот метод заключается в алкилировании бензола пропиленом, окислении полученного кумола до гидроперекиси кумола с последующим разложением ее на фенол и ацетон. Кумольный метод синтеза фенола широко применяется также за рубежом [7]. [c.107]

Для отечественной промышленности этот метод получения пропиленоксида имеет ряд преимуществ не только по сравнению с этилбензольным, но и с изобутановым вариантами производства. Окисление ИПБ в гидропероксид протекает значительно легче, чем окисление этилбензола и изобутана и освоено в СССР в крупном масштабе. ИПБ в этом процессе используется как переносчик кислорода и расходуется мало, так как предусматривается отдельная стадия гидрирования ДМФК до ИПБ — исходного продукта для синтеза гидропероксида кумола. Б этой связи реализация кумольного метода возможна в гораздо больших объемах по сравнению с этилбензольным и изобутановым вариантами, развитие которых сдерживается дефицитом сырья и ограничением сбыта сопряженного продукта. Кумольный метод производства пропиленоксида по сырью близок к процессу получения фенола и ацетона, и имеет общие с ним технологические стадии. Поэтому создание кооперированного производства пропиленоксида и ацетона позволит решить не только проблему повышения селективности процесса получения фенола за счет переработки побочных ДМФК и АФ путем их совместного гидрирования с ДМФК, образующимся в эпокси-дировании, но и будет способствовать снижению капитальных затрат в обоих производствах за счет совмещения стадий алкилирования бензола и окисления ИПБ. Блок-схема совместного производства пропиленоксида, фенола и ацетона приведена на рис. 3.23. [c.240]

Изопропилбензол получают алкилированием бензола в паровой или жидкой фазах в присутствии комплекса хлорида алюминия с ароматическими углеводородами, фосфорной кислоты на кизельгуре, H2SO4, BF3, HF, Zn l2-f НС1 и других твердых катализаторов ме-таллсиликатного типа (в основном алюмосиликаты и цеолиты). Первые три катализатора применяют в промышленных установках, а алюмосиликатные катализаторы и цеолиты в процессах алкилирования находятся в стадии освоения. Производство кумола в капиталистических странах (США, Бельгия, Великобритания, Нидерланды, Италия, Франция, ФРГ, Япония) в 1975 г. достигло 3,55 млн. т с получением 2,48 млн. т фенола кумольным методом [1, 2], и ежегодный прирост мощностей составляет в среднем 5%. Возрастание мощностей алкилирования. обусловлено возможностью использования изопропилбензола для синтеза а-метилстирола дегидрированием в присутствии твердых катализаторов, содержащих оксиды алюминия, цинка и других металлов, как добавки к моторным топливам для повышения их октанового числа, для синтеза хлорированных соединений и других продуктов нефтехимического синтеза. [c.5]

Условия реакции алкилирования бензола пропиленом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты как катализатора для получения кумола аналогичны условиям алкилирования изопарафипов олефинами (ср.со стр. 321), с той лишь разницей, что в данном случае процесс ведут с разбавленной кислотой и при более высоких температурах. [c.643]

Значение каталитического алкилирования с применением различных жидких кислот в качестве катализаторов как метода получения высокооктановых компопентов бензина неуклонно растет. Для этого процесса обычно применяют серную или фтористоводородную кислоту. Качество получаемого продукта зависит от природы исходного сырья и режима процесса [40]. Поскольку катализаторы представляют собой весьма распространенные и хорошо известные химические соединения, дальнейшее рассмотрение их здесь не требуется. Следует, однако, отметить, что твердый фосфорнокислотный катализатор, упоминавшийся в разделе, посвященном полимеризации, применяется в промышленном масштабе и для получения кумола алкилированием бензола изопропиленом. [c.192]

Алкилирование бензола углистым веществом, получаемым из пропилена. Так как можно было ожидать повышенную алкилирующую реакционноспособность гидроароматических продуктов уплотнения пропилена в условиях их деметанирования, были проведены опыты по алкилированию бензола карбоидами, полученными из пропилена на силикагеле при 500—800° [70]. При этом из бензола был получен толуол, ксилол и кумол не только в опытах при совместном пропускании бензола и пропилена, но и в опытах на силикагеле, предварительно обугленном пропиленом и промытом азотом при температуре опыта до полного удаления адсорбированного пропилена. В последнем случае было показано, что больше всего продуктов алкилирования образуется в начале пропускания бензола, затем их выходы резко убывают, и за 20—30 мин алкилирующая способность углистого веш,ества полностью истощается. Выход метильных групп в продуктах алкилирования уменьшается от 30—35% (от веса продуктов уплотнения) при 500—550°, до 1—2% при 800° параллельно с этим возрастает от 5 до 54% выход метана в контактном газе, получающемся при обугливании силикагеля пропиленом. [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология