Галогенозамещенные кислоты

Из синтетических способов получения а-аминокислот распространение получила реакция взаимодействия аммиака с солями галогенозамещенных кислот [c.359]

Синтетически аминокислоты можно получить при взаимодействии аммиака с галогенозамещенными кислотами. Например [c.202]

Оксикислотами называются органические соединения, в молекулах которых присутствуют две функции гидроксил и карбоксил. Как и в других гетерофункциональных соединениях, обе функции в общих чертах сохраняют свои обычные свойства. Так, например, гидроксильная группа может подвергаться алкилированию (образование простых эфиров), ацилированию (образование сложных эфиров), может заменяться на галоген (получение галогенозамещенных кислот), отщепляться в виде воды (образование непредельных кислот). Карбоксильная группа также сохраняет в оксикислотах свои обычные свойства. Она способна образовывать соли, сложные эфиры со спиртами, ангидриды и галогенангидриды, амиды и дру- гие функциональные производные. [c.261]

Рассмотрите схемы синтеза аланина, лейцина, глицина из соответствующих галогенозамещенных кислот. [c.99]

Получение из галогенозамещенных кислот. При взаимодействии галогенозамещенных кислот с аммиаком галоген замещается на аминогруппу. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения. [c.337]

Как видно из этих примеров, галогенозамещенные кислоты — наиболее сильные кислоты. В этом случае сказывается проявление [c.145]

Этерификацию галогенозамещенных кислот, оксикислот и ненасыщенных кислот ведут в присутствии ароматических сульфокислот, которые не вызывают побочных реакций. [c.165]

Эту реакцию проводят с избытком аммиака, так как вначале образуется аммониевая соль галогенозамещенной кислоты. [c.222]

Аминирование галогенозамещенных кислот [c.415]

К одной из особенностей карбоновых кислот можно отнести их взаимодействие с галогеном, приводящее к образованию галогенозамещенных карбоновых кислот. Из-за присутствия галогенов в молекуле кислоты происходит поляризация связи О—Н, поэтому галогенозамещенные кислоты являются более сильными, чем исходные карбоновые кислоты. Со спиртами кислоты образуют сложные эфиры [c.310]

Галогенозамещенные кислоты алифатического ряда могут быть получены многими способами, но наибольшее значение имеют два [c.259]

Наибольшее практическое значение из числа галогенозамещенных кислот имеет хлоруксусная кислота. В промышленности ее получают кислотной гидратацией трихлорэтилена [c.260]

Атомы галогена и карбоксильные группы в галогенозамещенных кислотах обладают в общих чертах обычными свойствами, характерными для этих функций. Вместе с тем галогены оказывают на карбоксильную группу влияние, приводящее к росту кислотных свойств карбоксила. Это проявление индукционного эффекта галогена. Обладая большим сродством к электронам, атомы галогена поляризуют связь X—С. Эта поляризация передается соседним связям и, достигая связи О—Н, вызывает возрастание положительного заряда на карбоксильном водороде, увеличивая тем самым его склонность отщепляться в виде протона [c.260]

Получить а-аминокислоты можно как при действии аммиака на соответствующую галогенозамещенную кислоту, так и путем гидролиза аминонитрилов, образующихся из низших альдегидов, как показано на приведенной ниже схеме [c.289]

Аминокислоты получаются при гидролизе белков. Это конечные продукты гидролиза. Однако они могут быть получены и синтетически, например, при взаимодействии аммиака с галогенозамещенными кислотами. Последние [c.412]

При действии галогенов на кислоты в присутствии фосфора образуются а-галогенозамещенные кислоты [c.384]

Способы получения. 1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных кислот [c.386]

Этот способ особенно удобен для получения а-гидроксикислот в связи с тем, что исходные а-галогенозамещенные кислоты легко получаются из карбоновых кислот (см. 8.1.4.4). [c.316]

Многие карбоновые кислоты успешно поддаются декарбоксилированию, либо в свободном виде, либо в виде солей, однако это не распространяется на простые жирные кислоты [350]. Исключение составляет уксусная кислота, которая в виде ацетата при нагревании с основанием с хорошим выходом дает метан. Декарбоксилированию успешно подвергаются те алифатические кислоты, которые содержат определенные функциональные группы, а также двойную или тройную связь в а- или -положении. Некоторые из них приведены в табл. 12.2. Декарбоксилирование ароматических кислот см. реакцию 11-41. При декарбоксилировании а-цианокислот могут образовываться или нитрилы, или карбоновые кислоты в зависимости от того, гидролизуется или нет цианогруппа в ходе реакции. Помимо соединений, перечисленных в табл. 12.2, декарбоксилирование можно провести для а,р-ненасыщенных и а,р-ацетиленовых кислот. Декарбоксилирование а-галогенозамещенных кислот сопровождается элиминированием [351] [c.469]

Из галогенозамещенных кислот наиболее доступны а-галогенозамещенные кислоты (см. 8.1.4.4), поэтому способ используется в основном для синтеза а-аминокислот. [c.337]

Реакция Реформатского. Реактивы Гриньяра, так же как и литийорганические соединения, нельзя получить из веществ, содержащих реакционноспособные функциональные группы тииа карбонила, сложноэфирной, аминогруппы и многих других. Однако соединения цинка менее реакционноспособны и цинк органические реагенты можно синтезировать из эфиров а-галогенозамещенных кислот и присоединить к альдегидам и кетонам ) [c.298]

Гидролиз галогенозамещенных кислот. Этот способ удобен из-за доступности а-галогенопроизводных кислот [c.148]

Оксикислоты получают также из галогенозамещенных кислот при кипячении с водой или щелочью [c.110]

Получение оксикислот из галогенозамещенных кислот гидролизом. Этот СПОСОб ОСО-бенно удобен для синтеза а-оксикислот а-галогенозамещенные кислоты легко, получаются галогенированием карбоновых кислот и уже при нагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом без каких-либо побочных процессов [c.230]

Рассмотрите схемы получения метакриловой кислоты 1) из соответствующей галогенозамещенной кислоты, 2) из оксикислоты, [c.76]

Аминокислоты обычно получают из соответствующих им карбоновых кислот реакциями, позволяющими вводить аминогруппу. Так, при действии аммиака на солы галогенозамещенной кислоты получают аминокислоту в соответствии со следующими схемами, показывающими возможный переход от уксусной кислоты к аминоуксусной [c.168]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Ввиду большого значения аминокислот разработано много методов их [юлучения. Общий путь синтеза аминокислот любого строения — замена на аминогруппу галогена в галогенозамещенных кислотах, например [c.277]

Получить а,1 -ненасыщенные карбоновые кислоты можно или при дегидратации гидроксикислот, или в результате дегидрога-логенирования галогенозамещенных кислот [c.254]

Иногда в реакции Виттига для получения реакционноспособного нуклеофила берут вместо фосфинов эфиры фосфористой кислоты [соединения типа (КО)зР], которые взаимодействуют с эфирами а-галогенозамещенных кислот, давая фосфонаты [(R0)2p(0)R ]. (Обратите внимание на различие между этим процессом и обычной реакцией Виттига, в которой фосфин п галогенид образуют соль.) [c.184]

Эфиры а-галогенозамещенных кислот (НСНХСООСНз X = С1, Вг), наоборот, дают кривые с одним четким максимумом или минимумом примерно при 250—260 ммк. Эта область в настоящее время сравнительно мало доступна, но не исключено, что в будущем соединения такого типа окажутся полезными при структурных исследованиях. [c.282]

Азиды и азидокарбоновые кислоты. Дисперсия вращения этих соединений в общих чертах подобна дисперсии галогенов и галогенозамещенных кислот. В простом азиде ( 2H5 HNз Hз) полоса поглощения при 280—290 ммк, по-видимому, оптически неактивна, и кривая дисперсии вращения является плавной. Производные азидокислоты СНзСНЫзСООН дают кривые с характеристическими волнами. [c.282]

При взаимодействии с галогеноводородамп (НС1, НВг) происходит нуклеофильное замещение спиртовой гидроксильной группы на галоген (см. 5.2.4.2) и получаются галогенозамещенные кислоты. Так как карбоксильная группа в этих условиях не реагирует с галогеноводородамп, то галогенангидрид в этой реакции не образуется. [c.318]

Реакционная способность в реакциях типа 5дг2. О пространственных затруднениях в субстрате уже упоминалось выше (стр. 226), как о доминирующем факторе в определении реакционной способности типа 5,у2. Кроме того, важны и электронные факторы. При взаимодействии отрицательных ионов с нейтральными субстратами сильные диполи таких субстратов производят эффект, который можно предвидеть заранее. Если данный диполь стремится оттянуть электроны от центра замещения, реакция протекает относительно легко. Примером служит высокая реакционная способность а-галоген-котонов и эфиров а-галогенозамещенных кислот при реакциях тииа 8 2 (см. обсуждение аналогичных влияний на кислотность, стр. 172). [c.244]