Правило замещения в бензольном

Правила замещения в бензольном ядре [c.87]

Направляющее влияние заместителей (правила замещения в бензольном ядре). В незамещенном бензоле реакционная способность всех шести атомов углерода в реакциях замещения одинакова заместители могут становиться взамен водорода к любому углеродному атому. Если же в бензольном ядре уже имеется заместитель, то под его влиянием состояние ядра изменяется и положение, в которое вступает любой новый заместитель, зависит от природы первого заместителя. Из этого следует, что каждый заместитель в бензольном ядре проявляет определенное направляющее (ориентирующее) влияние и способствует введению новых заместителей лишь в определенные по отношению к себе положения. [c.334]

Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся орто- и пара-замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество жета-замещенного. Также и при наличии заместителя II рода наряду с л ета-замещенным, являющимся главным, продуктом, образуется небольшое количество орто-и/мра-замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными, однако практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбрать методы получения необходимых соединений. Так, например о-, м- и л-бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из приведенных выше реакций, для получения о- и п-бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол для получения же лг-бромнитробензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бромировать нитробензол. [c.335]

Правила замещения в бензольном ядре. Замещение атомов водорода бензольного ядра, в котором уже имеется заместитель, на различные атомы и группы происходит по определенным правилам. [c.250]

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Сформулируйте основные положения правил замещения в бензольном ядре. Выпишите и назовите заместители (ориентанты) первого и второго рода. [c.82]

Правила замещения в бензольном ядре имеют огромное практическое значение, так как дают возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. [c.120]

Правила замещений в бензольном ядре имеют огромное теоретическое и практическое значение, так как дают ясное представление о возможном ходе реакций (в том числе и био- [c.55]

Правила замещений в бензольном ядре имеют большое теоретическое и практическое значение, так как дают ясное представление о возможном ходе реакций (в том числе и биохимических) и позволяют выбрать правильный метод синтеза того или иного вещества. [c.53]

ПРАВИЛА ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ [c.296]

Правила замещения в бензольном ядре. При проведении реакции замещения в бензольном ядре давно было замечено влияние находящихся в ядре заместителей на место вступления какого-либо нового заместителя. Так, например, при нитровании нитробензола (стр. 277) находящаяся уже в кольце нитрогруппа ориентирует новую нитрогруппу в мета-положение. При нитровании же толуола, находящаяся в кольце метильная группа ориентирует входящую нитрогруппу в орто- или пара-положения. Экспериментальными наблюдениями было установлено, что замещения в орто- и пара-положения относительно равнозначны, тогда как мета-положение стоит особняком. [c.279]

Правило замещения в бензольном ядре имеет большое практическое значение в промышленности органического синтеза, так как позволяет наметить верный путь для синтеза намеченного к производству препарата. [c.280]

Пе исключена возможность, что различные правила замещения в бензольном кольце также связаны с различными энергиями присоединения свободных радикалов, а может быть и ионов в разных положениях. Весьма существенно было бы проверить правильность такого простого предположения. Если это предположение подтвердится, то остается еще вопрос, почему именно энергии. образования связей в разных положениях оказываются различными. [c.83]

Правила замещения в бензольном кольце [c.228]

Правила замещения в бензольном ядре. При изучении реакции замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в совершенно определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием. Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы. [c.347]

Правила замещения в бензольном ядре показывают, что при наличии в последнем заместителя (алкильной группы), сульфо-группа вступает по преимуществу в пара-положение. Сульфирование обычно затрудняется, если иара-положение занято второй алкильной группой. Так, /)-ксилол сульфируется значительно труднее, чем другие изомеры ксилола. При введении третьей алкильной группы реакция сульфирования облегчается. Гексазамещенный бензол вовсе не сульфируется. Если в бензольном ядре содержатся нитрогруппа, сульфогруппа илп карбоксил, то сульфирование также затрудняется. [c.304]

Правила замещения в бензольном кольце. До сих пор мы рассматривали реакции замещения только одного атома водорода бензольного кольца. Но естественно, что можно заместить не один, а несколько атомов водорода — два и больше и получить ди- и вообще полизамещенные производные бензола. [c.68]

Фундаментальными исследованиями, проведенными в течепие последних семидесяти пяти лет, твердо установлено, что атомы и группы, входящие в бензольное кольцо, определяют положение последующих заместителей, вводимых в ядро. Закономерности, наблюдаемые прп этих реакгцшх, были посту гировапы в виде рада эмпирических зависимостей, известных п органической химии под названием правил замещения в бензольном ряду. [c.385]

Так как в нитро- и динитробензолах в о- и -положениях электронная плотность понижена (см. правила замещения в бензольном ядре, том, П), приведенная выше динитрофенильная группировка обладает ярко выраженными электроноакцептор-нымя свойствами. Поэтому она оттягивает свободную электронную пару от атома азота, лишая его основных свойств. Этим объясняется тот факт, что в отличие от аминокислот динитро-фениламинокислоты не амфотерны и хорошо растворимы в органических растворителях. Для Ы-(2,4-динитрофенил)-аминокис- [c.782]

Написать реакцию. с льфирования толуола, принимая во внимание, что сульфогруппа вступает в молекулу толуола преимущественно в положение 4-е (пара) или 2-е (орто), считая от метильной группы (правило замещения в бензольном ядре). [c.31]

Первая обобщающая работа относительно правил замещения в бензольном ядре принадлежит Гюбнеру [9]. По его мнению, в монозамещенных бензолах заместитель более положительный или менее кислый, чем вступающая группа, направляет ее в пара- и в ортоположение. Если между заместителем и вступающей группой имеются обратные отношения или если оба они одинаково кислы, замещение идет в метаположение. Например, группа СНз в толуоле направляет С1, Вг, N 2 в пара- и ортоположение, в дифениле КОз вступает также в нара-и ортоположение, такая же картина имеет место при нитровании фенола и, по-видимому, как пишет Гюбнер, и при его хлорировании и бромировании. Наоборот, карбоксильная группа направляет N02, С1 и Вг в метаположение, хотя при этом образуются также незначительные количества пара- и ортопроизводных. Гюбнер приводит также примеры реакций ди- и тетра-замещенных бензолов, хотя и не делает выводов о преимущественном влиянии на замещение тех или иных групп. [c.162]

Изучение реакций первичного электрофильного замещения в ферроце-новом ядре уже очень скоро привело нас к выводу, что обычные правила замещения в бензольном ядре трансформируются в ферроцене так, что заместители I рода направляют вступающий электрофильный реагент в то же циклопентадиенильное кольцо, а заместители II рода — в другое. Те же правила относятся, как мы убедились, и к реакции рикошетного цианирования. [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология