Аминоакриловая кислота

При получении а-аминокислот исходят обычно из а-Ы-ацил-аминоакриловых кислот и их эфиров. В табл. 2.2 приведены оптические выходы полученных аминокислот. С помощью (5,5)-хи-рафоса получаются только / -аминокислоты. Вообще говоря, соответствующий антипод (/ ,/ )-хирафос должен привести к получению природных 5-аминокислот, как это в действительности и происходит. [c.98]

Обычно каталитическое гидрирование проводят при температуре 25°С и давлении водорода 1—2,5 атм, причем отношение количеств олефина и родия равно 50. В этих условиях а-М-ацил-аминоакриловые кислоты превращаются в спирте в производные аминокислот. Оптический выход сравним с оптическим выходом при использовании гомогенного катализатора. При этом наблюдается образование продуктов с той же абсолютной конфигурацией (Н). Основное преимущество — возможность многократного использования нерастворимого катализатора. Его можно регенерировать из реакционной смеси фильтрацией в инертной атмосфере, при этом не теряется каталитическая активность, а также не снижается оптическая чистота продуктов гидрирования. [c.102]

Реакция. Синтез эфира а-аминоакриловой кислоты присоединением металлированного изонитрила к кетону. При этом после депротонирования СН-кислотного изонитрила вначале образуется карбанион шавеле-вой кислоты, один из таутомеров которого подвергается электроцикли-ческому раскрытию кольца с образованием а-аминоакрилового эфира. [c.560]

Аминоакриловой кислоты эфир из изонитрила и кетона Р-16 Аминов оксиды М-86 Аминокислот галогенангидриды Р-23а Аминокислот синтезы Р-14-Р-17 Аминокислот эфиры из аминокислот [c.675]

Выше были рассмотрены попытки использовать для селективного расщепления боковые цепи цистина и цистеина, образующиеся при восстановлении цистина (см. стр. 172 и ел., 179—198). Другая возможность селективного расщепления [303] — превращение этих остатков в группы — H2S N, которые под действием щелочи разлагаются с образованием остатков дегидроаланина (а-аминоакриловой кислоты). Это приводит к появлению в пептидной цепи реакционноспособных участков [c.215]

N-Зaмeщeнныe аминонитрилы (2.26), легко циклизующиеся в присутствии этилата натрия или триэтиламина в 3-аминопирролы (табл. 2.1), получают бромированием эфиров а-циано-0-аминоакриловой кислоты (2.23) [142] или конденсацией акрилонитрилов (2.24), содержащих в /3-положении нуклеофильную группу, с эфирами глицина (2.25) [149] [c.29]

Что касается термической устойчивости этого класса соединений, то ситуация здесь такая же производные простых аминокислот термостабильны и не разлагаются в ходе ГХ-анализа, а Ы-ТФА-производные Сер и и Тре, имеющие свободные оксигруппы, обнаруживают тенденцию к р-элиминированию воды при возгонке в высоком вакууме [126]. Эта тенденция еще более усиливается при О-ацилировании. Фиг. 71 показывает, что такое р-элиминирование имеет место в ходе испарения перед ГХ-анализом [53]. Видно, что н-бутиловый эфир бис-ТФА-Тре дает два сигнала, первый из которых возрастает с увеличением температуры испарения. Совершенно аналогичные результаты бьши получены с метиловым эфиром М-ТФА-Цис при очень высоких температурах в системе можно было обнаружить только метиловый эфир Ы-ТФА-аминоакриловой кислоты 1105]. Возникающие трудности можно обойти, вводя обра- [c.318]

Строение гидрохлоридов ди- и полифункциональных цианистых соединений оказалось несколько более сложным, чем в случае простых мононитрилов. Так, малононитрил при взаимодействии с жидким бромистым водородом при —78°С дает солеобразный продукт — бромид имонийбромида р-бром-р-аминоакриловой кислоты [c.38]

В отличие от 2-алкоксикарбонилхромона За хромон-2-карбоновая кислота Зс реагирует с эквимольным количеством первичных аминов с образованием устойчивых солей 15. Эти соли ведут себя неоднозначно с избытком реагирующего амина нагревание в диоксане приводит к смолообразованию реакционной массы, а в водной среде происходит обратимое взаимодействие аминогруппы первичного амина с электрофильными центрами С(4) и С(2). В последнем случае (реакция по атому С(2)) возможно либо получение продуктов присоединения по С(2)-С(3) двойной связи (продукты 18, 19), либо образование производных аминоакриловой кислоты из-за раскрытия гетерокольца хромона, как это происходит в реакции с аммиаком и циклогексиламином - соединения 14, 16. Однако при нагревании в диоксане продукты присоединения циклогекснламина претерпевают одинаковые превращения с образованием, очевидно, более устойчивых исходных солей. [c.153]

Фермент, катализирующий эту реакцию, — триптофандесмолаза (триптофансинтетаза) — получен в очищенном виде найдено, что в его действии участвует пиридоксальфосфат. Возможно, что в этой системе какую-то роль играет цинк [730]. Для изучения механизма синтеза триптофана из индола и серина был применен препарат серина, меченного дейтерием в а- и р-положениях, в р-углеродном атоме и Установлено, что в процессе конденсации освобождается половина атомов дейтерия. Эти данные указывают на внутримолекулярную дегидратацию серина, за которой следует присоединение индола к двойной связи образовавшейся а-аминоакриловой кислоты [729]. По-видимому, в ходе реакции возникает шиффово основание, состоящее из аминоакриловой кислоты и пиридоксальфосфата [731]. [c.397]

Две молекулы сульфеновой кислоты дают, по-видимому, аллицин и воду, а аминоакриловая кислота превращается под действием воды в пировииоградную кислоту и аммиак. Кроме того, было установлено, что при перегонке с водяным паром аллицин переходит в диаллилдисульфид. Вещество, [c.72]

Хорошо известная реакция, приводящая к синтезу цистеина, состоит во взаимодействии сульфида с серином и зависит от пиридоксаля [5]. Можно предполагать, что при этом в качестве промежуточного продукта образуется аминоакриловая кислота — сульфид присоединяется по двойной связи. Суммарная реакция может быть представлена следующим образом [c.278]

Для доказательства такого течения реакции получающуюся аминоакриловую кислоту ацилировали методом Шоттен—Баумана и вновь получали 3-алкокси- -ацилалшноакриловую кислоту. [c.175]

Тем же методом лантионин был выделен из кератина пера, лактальбумина [436], инсулина и волоса . Весьма возможно, что он образуется путем конденсации остатка цистеина с остатком аминоакриловой кислоты, образующимся из остатка серина или цистеина [c.173]

N-Ацилированные производные полимерной а-аминоакриловой кислоты были синтезированы Френкелем и Рейхманом [114] оригинальным, но сложным методом. Эти соединения вследствие блокировки ацильными группами основных аминогрупп в большей мере являются анионными, чем амфолитными. [c.124]

Дезаминирование цистеина катализируется ферментом десульфгидра-зон. Реакция сопровождается образованпем из цистеина сероводорода и аминоакриловой кислоты, которая легко превращается в имииопро-пионовую кислоту. Из последней в результате присоединения воды получается пировииоградная кислота и аммиак. [c.349]

Однако эфир со свободной аминогруппой в тех же условиях не подвергается р-элиминированию [74]. Это является следствием индуктивного эффекта а-аминогруппы, который затрудняет отщепление а-протона. В этих опытах N-зaмeщeннaя а-аминоакриловая кислота выделялась в кристаллическом виде и была охарактеризована по ее поглощению при 241 ммк (коэффициент молекулярной экстинкции е 5300). При обработке разбавленной щелочью соответствующих производных треонина были получены ненасыщенные соединения, поглощающие при 231 ммк (е 6250) (см. также [75]). [c.292]

Годунова Л. Ф., Левитина Е. С., Карпейская Е. И., Клабу-новский Е. И. Асимметрический синтез аминокислот путем каталитического восстановления азлактонов замещенных ацил аминоакриловых кислот. Сообщ. 7. О восстановительном метанолизе 2-метил- и 2-фенил-4-бензилиден-оксазолонов-5. — Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, JNTs 4, с. 815—821. [c.253]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминоакриловая кислота: [c.141] [c.315] [c.168] [c.174] [c.243] [c.181] [c.276] [c.122] [c.209] [c.122] [c.209] [c.625] [c.401] [c.72] [c.72] [c.315] [c.211] [c.192] [c.315] [c.510] [c.349] [c.290] [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология