Сероводород, образование из цистеина

Таким образом, образование сероводорода из цистеина может происходить в результате реакций дезаминирования или переаминирования с последующим превращением р-меркапто-пировиноградной кислоты в пировиноградную кислоту и серу или сероводород. При наличии избытка цистеина сера перейдет в сероводород при исследовании цистеиндесульфгидразной реакции наблюдали одновременное превращение цистеина в цистин. Интересно отметить, что цистеиндесульфгидразная реакция не идет до конца в больщинстве опытов реакция прекращалась после образования пировиноградной кислоты и сероводорода в количестве, не достигающем половины теоретического. в некоторых бактериальных системах десульфирование протекает в две ступени в первой происходит, по-видимому дезаминирование цистеина, а во второй — освобождение сероводорода [555, 559, 564—566]. Образование сероводорода [c.377]

Сульфгидрильная реакция — образование черного осадка PbS при нагревании щелочного раствора белка с раствором плюмбита. Сероводород выделяется при разложении цистеина или цистина. [c.436]

Источником сероводорода в винограде могут служить остатки пестицидов, которыми опыляли виноградники, в частности, сера, использующаяся для борьбы с виноградной плесенью. Присутствие в сусле элементарной серы в количестве, обычно обнаруживаемом на винограде, составляет до 3,4 мг/л, и оно не влияет существенным образом на продуцирование сероводорода [45]. В той же работе показано, что в ходе брожения продуцирование сероводорода характеризуется двумя пиками — между первыми и вторыми сутками брожения и в конце брожения. По способности продуцировать сероводород, являющийся промежуточным продуктом при образовании цистеина и метионина, штаммы дрожжей сильно различаются [10]. Показано, что особенности того или иного штамма дрожжей влияют только на первый пик продуцирования сероводорода, а второй пик, который обычно и приводит к наличию в вине остаточного сероводорода, обусловлен, прежде всего, бродильной средой [45]. [c.138]

Как уже указывалось, перенос сульфгидрильной группы метионина на серин приводит к образованию цистеина. Цистин также легко превращается в организме в цистеин. Отсюда следует, что один, из путей окисления серы в серусодержащих аминокислотах (цистеине, цистине и метионине) состоит в отщеплении от цистеина сероводорода при помощи десульфуразы. Дальнейшее окисление сероводорода приводит к образованию преимущественно сульфатов, а частично — тио-сульфатов, политионовых кислот (НзЗлОв, где х=3—6) и элементарной серы. Этот путь окисления серы аминокислот, по-видимому, не является единственным, на что указывает, например, образование цистеиновой кислоты. Но все же его следует признать одним из основных. [c.349]

Выявление способности бактерий продуцировать H2S основано на реакции образования сульфидов металлов. Наиболее распространенный способ — проба с уксуснокислым свинцом. Микроорганизмы выращивают в МПБ, содержащем 0,01 % цистина и цистеина, которые добавляют к стерильному бульону в виде раствора в подкисленной дистиллированной воде. Растворы цистеина и цистина стерилизуют фильтрованием. После посева исследуемых бактерий над средой помещают стерильную полоску фильтровальной бумаги, пропитанную насыщенным раствором уксуснокислого свинца укрепив ее под ватной пробкой. Пробку пробирки заворачивают полиэтиленом, чтобы затруднить улетучивание H2S. Продолжительность культивирования 7—10 суток. Выделение сероводорода обнаруживают по почернению бумаги вследствие образования сульфида свинца. [c.159]

Одним из путей образования цистеина является реакция действия сероводорода на серин [c.122]

Использование органических азотсодержащих веществ. Многие микроорганизмы могут усваивать азот органических соединений, например, пептонов, аминокислот и белков. В процессе ферментативного гидролиза белка освобождаются аминокислоты, которые используются клеткой непосредственно в процессах биосинтеза, а также подвергаются расщеплению в результате дыхания или брожения до более простых соединений. Поэтому разложение белка микроорганизмами (аммонификация) всегда сопровождается образованием побочных продуктов аммиака, который выделяется при дезаминировании аминокислот, сероводорода, освобождающегося при разрушении серосодержащих аминокислот (цистина, цистеина, метионина), а также индола, который образуется при распаде триптофана. Обнаружение этих продуктов в культурах свидетельствует об использовании аминокислот микроорганизмами. Процесс аммонификации всегда сопровождается повышением щелочности среды. [c.158]

Аналогичным образом может быть представлено дезаминирование серина, треонина, гомоцистеина и цистеина. Эти реакции рассматриваются в соответствующих разделах гл. IV. Участие пиридоксальфосфата установлено для реакций, катализируемых десульфгидразами Ь-цистеина и Ь-гомоцистеина и дегидрата-зами Ь- и Ь-серина. Предполагают, что реакции десульфирования и дегидратации протекают с образованием промежуточного продукта типа шиффоВа основания, в образовании ко№рого участвует альдегидная группа. пиридоксаля (стр. 245)г. Следует отметить, что процесс десульфировапия цистеина может протекать и не прямым путем — через реакцию переаминирования. На этом пути образования сероводорода, катализируемом. системой ферментов десульфирования, пиридоксальфосфат необходим для осуществления реакции переаминирования. Образование сероводорода из цистеина обсуждается в соответствующем разделе гл. IV " [c.195]

Дигидропиран присоединяется к тиолам с образованием полу-тиоацеталя X I — производного хлоргидрата эфира - цистеина, используемого для синтеза пептидов, родственных инсулину [462] 1 Эти производные, устойчивые к действию натрия в жидком аммиаке, расщепляются разбавленной кислотой или при добавлении раствора нитрата серебра с последующим пропусканием сероводорода. [c.252]

Цистеин в анаэробных условиях разлагается микроорганизмами с образованием сероводорода [c.147]

При энергичном воздействии едких щелочей белки подвергаются глубоким изменениям. Помимо частичного гидролиза по пептидным связям, наблюдается отщепление части аминогрупп в виде аммиака. При наличии в молекуле белка цистина или цистеина из этих аминокислот постепенно отщепляется также сера в виде сероводорода, переходящего в щелочной среде в сульфид его образование обнаруживается действием солей свинца по интенсивной окраске...не-растворимого в щелочах сернистого свинца [c.359]

При избыточном потреблении животных жиров и ряде патологий в нижних отделах кишечника возможно развитие гнилостных и бродильных процессов. При действии микрофлоры кишечника происходят превращения аминокислот, получившие название гниения белков в кишечнике. Так, в процессе глубокого распада серосодержащих аминокислот (цистина, цистеина и метионина) в кишечнике образуются сероводород Н28 и меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты, в частности орнитин и лизин, подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием диаминов, иногда называемых трупными ядами, поскольку они образуются также при гнилостном разложении трупов. Из орнитина образуется путресцин, а из лизина — кадаверин [c.364]

По данным некоторых авторов значительное количество синильной кислоты соединяется с аминокислотами, содержащими серу (глутатионом, цистеином, цистином), и выводится из организма в виде роданистых соединений. Поэтому многие исследователи пытались использовать соединения серы при интоксикациях синильной кислотой. Первым это сделал Ланг в 1895 г., предложивший тиосульфат натрия в качестве антидота против H N. Однако препарат действует медленно. Это объясняют тем, что сначала происходит выделение свободной серы, а затем уже образование роданида . Вследствие этого более эффективным представлялось применение коллоидной серы, но при внутривенном вливании около 10% ее переходит в сероводород, подавляющий внутриклеточное дыхание аналогично синильной кислоте. При подкожном же введении действие этого препарата замедляется. [c.167]

Все эти превращения аминокислот, вызванные деятельностью микроорганизмов кишечника, получили общее название гниение белков в кишечнике . Так, в процессе распада серосодержащих аминокислот (цистин, цистеин, метионин) в кишечнике образуются сероводород Н,8 и метил-меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты-орнитин и лизин - подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием аминов-путресцина и кадаверина. [c.427]

Реакция образования сероводорода объясняется присутствием в роговом слое цистеина, который под влиянием серы превращается в цистин, причем выделяется сероводород. Лечебное действие серы на кожу, поскольку оно известно до настоя-, щего времени, представляет не что иное, как результаты действия сероводорода (Med. Klini , 1961). [c.86]

По реакциям различных кетенов с тиолами имеется мало работ. Кетен взаимодействует с сероводородом с образованием тиоуксусного ангидрида [242] или в газовой фазе над окисью алюминия с образованием тиоуксусной кислоты с высоким выходом, 41]. Этилмеркаптан при обработке кетеном при —80° С дал с высоким выходом этил-тиоацетат [109] реакция проводилась и при комнатной температуре с использованием каталитической добавки серной кислоты 47]. Кетен и трет-бутилмеркаптан взаимодействуют с образованием ожидаемого тиоэфира [40]. Кетен был использован для ацетилирования тиольной группы цистеина [145] и К-метилцистамина [119]. [c.719]

История вопроса. Одним из обычных методов определения сероводорода является метод конденсации сероводорода с диме-тил-л-фенилендиамином в присутствии цинка с образованием ieтилeнoвoгo голубого. В 1930 г. Р. Фле.минг показал, что цистеин при нагревании с диметил-п-фенилендиамином в присутствии НеС1з также образует соединение, окрашенное в синий цвет. [c.205]

Круговорот серы (рис. 1.3). В живых клетках сера представлена главным образом сульфгидрильными группами в серусодержащих аминокислотах (цистеин, метионин, гомоцистеин). В сухом веществе организмов доля серы составляет 1%,. При анаэробном разложении органических веществ сульфгидрильные группы отщепляются десулъфуразами образование сероводорода при минерализации в анаэробных условиях называют также десульфурированием. Наибольшие количества встречающегося в природе сероводорода образуются, однако, при диссими-ляционном восстановлении сульфатов, осуществляемом сульфатредуци-рующими бактериями (см. разд. 9.2 и рис. 9.4). [c.16]

Как И следовало ожидать, тиолы окисляются с большим выходом в присутствии кислорода [В29, S121] увеличение pH в известных пределах также благоприятствует окислению [В29, S51, W26], Выход возрастает с ростом концентрации тиола [S121, W26] для 0,051 М раствора на 100 эв могут окисляться 74 молекулы цистеина. Это говорит о том, что протекает цепная реакция. Выход сероводорода также растет с концентрацией. Имеются различные мнения относительно влияния растворенного кислорода на выход, хотя несомненно, что такого влияния сле довало бы ожидать [D12, W26]. В ранних работах по тиолам не представляли сушествования цепной реакции, приводящей к образованию дисульфида, поэтому первоначально предложенные простые механизмы реакций следует считать ошибочными. Однако и в настоящее время нельзя предложить ничего, кроме-чисто умозрительного механизма. [c.249]

Характерной химической особенностью цистеина является наличие в его молекуле сульфгидрильной группы (—SH). Эта группа цистеина весьма реакционноспособна она может окисляться как спонтанно, так и под влиянием специальных ферментов образующиеся при этом продукты, как и сам цистеин, участвуют в реакциях трансаминирования. Цистеин участвует также в обмене серы в организме. Расщепление цистеина под влиянием десульфогидрогеназы приводит к образованию пировиноградной кислоты и сероводорода. При определенных условиях цистеин легко отдает водород, и тогда две молекулы цистеина образуют через дисульфидную связь (—S—S—) [c.140]

Кишечная флора играет известную пололштельную роль для организма. При описании переваривания клетчатки (стр. 263) мы указывали на важную роль кишечной флоры, особенно для жвачных животных. Расщепление клетчатки сопровождается образованием в кишечнике уксусной, молочной, янтарной и других кислот, которые всасываются кишечником в кровь и используются в тканях организма. Наряду с этим, под влиянием микробов в кишечнике образуются газы — метан, водород, углекислый газ, а из серусодержащих аминокислот — сероводород. Под влиянием определенных бактерий в толстых кишках расщепляются тирозин, триптофан, цистеин, аргинин, лизин, гистидин с образованием протеиногенных аминов и других веществ. Следует подчеркнуть, что с количественной стороны бактериальное расщепление аминокислот в толстых кишках сравнительно незначительно и охватывает лишь ничтожную долю аминокислот, появляющихся в кишечнике при переваривании белков, так как аминокислоты по мере своего образования всасываются. Учитывая, однако, высокую ядовитость некоторых продуктов гниения аминокислот в толстых кишках, приходится считаться с возможностью отрицательного влияния на организм кишечной флоры, особенно в тех случаях, когда имеют место сдвиги в ее качественном и количественном составе. [c.361]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология