Нитро хлорантрахинон

Получите, исходя из антрахинона 4-нитро-1-хлорантрахинон. Укажите условия и реагенты, которые используются для этого синтеза. [c.180]

Предложите способы получения а) 2-метил-1-нитроантрахинона, б) 2,3-дихлорантрахинона, в) З-нитро-2-хлорантрахинона. [c.274]

Предложите схему получения 2-нитро-7-хлорантрахинона. [c.290]

Нитро-4 -хлорбензоил)бензойная кислота может служить исходным продуктом для получения З-нитро-2-хлорантрахинона. Атом хлора в обоих [c.187]

Интересны особенности нитрования хлорантрахинонов. Атом хлора, как известно, обладает значительным —/-эффектом и в обычных случаях заметно уменьшает скорость реакции нитрования (ср. 4.4.2). Поэтому, например, нитрование 1-хлорнафталина в основном идет в незамещенное кольцо. Иначе проявляет себя как заместитель хлор в молекуле антрахинона 1- и 2-хлор-9,10-антра-хиноны и даже 2,3-дихлор-9,10-антрахинон нитруются в а-положения того кольца, где находятся атомы хлора, с образованием соответственно 1-нитро-4-хлор- (89), 1-нитро-2-хлор- (70) и 1-нит-ро-2,3-дихлор-9,10-антрахинона (91) [c.160]

Можно также нитровать формальдегидные соединения аминоантрахинонов или вести нитрование в концентрированной серной кислоте в присутствии триоксиметилена. По этому способу из формальдегид-1-аминоантрахинона получается смесь 1-амино-2-нитро- и 1-амино-4-ни-троантрахинонов, а из формальдегидного совдинения 1-алшно-4-хлоран-трахинона получается 1-амино-2-нитро-4-хлорантрахинон [c.288]

Нитро-5-хлор-антрахинон (I), 1,4-Дихлор-5-нит-роантрахинон (И). на 1, (растертый) в ISO3H, 28 С, 1 12=50. Выход II—96%, Аналогично хлорируется 1-нит-ро-5-(8)-хлорантрахинон в других растворителях (олеуме, моногидрате) с выходом 95—99% [90] [c.745]

При наличии в одном кольце антрахинона элeктpoмoaкцeпJ торного заместителя нитрование направляётся в другое кольцо, главным образом в а-положение. Так, при нитровании антра-хинон-1-сульфокислоты в концентрированной Н2504 при 50°С образуется 46% 5-нитро-, 41% 8-нитро- и 13% смеси 6- и 7-нит-ропроизводных [416]. Аналогично, в незамещенное кольцо происходит, нитрование антрахинон-2-сульфокислоты н и 2 фтор-антрахинона. В отличие от атома фтора атом хлора ориентирует нитрование в то же самое кольцо. При нитровании 1-хлоран-трахинона образуется 75% 1-нитро-4-хлорантрахинона 1,5- и [c.155]

Переход от сульфирования к нитрованию при переработке антрахинона (см. разд. 3.1.5) делает актуальной задачу получения хлорантрахинонов из нитроантрахинонов. Она реализуется действием газообразного хлора на нитроантрахиноны при температуре выше 200 °С [417]. Так, пропусканием хлора в расплавленную смесь 1-нитро- и 1-хлорантрахинонов (1 1,5) при 240 С получают продукт с содержанием 1-хлорантрахинона около 93%. При хлорировании смеси моно- и динитро-антрахинонов, образующейся непосредственно при нитровании, хлорантрахиноны разделяют вакуум-дистилляцией. [c.220]

Замещение нит рогруппы на, алкил (арил) тиогруппу используют в ряде других случаев, особенно в ряду антрахинона. В 1,8-дигидрокси-4,5-динитроантрахинонах при обработке тиофенолом в гликоле в присутствии триэтиламина [417] или в пиридине при комнатной температуре на фенилтиогруппу замещается одна нитрогруппа, а при кипячении в изопропиловом спирте с добавкой КОН —две нитрогрупйы [854] в 1-нитро-5-и -8-хлорантрахинонах в этанольном растворе NaOH при кипении обменивается нитрогруппа, но не атом хлора [417]. [c.385]

Добавление борной кислоты не увеличивает выхода нафтазарина, достигающего 60% 02. В то же время 1-нитро-5-хлорантрахинон предложено превращать в 5-хлорхинизарин действием серной кислоты и нитрита натрия при 200° в присутствии борной кислоты 3. [c.647]

Конденсация 5-нитро-2,3-дихлор-1,4-нафтохинона с Нафтолом А5 в присутствии пиридина при 100—110°С в течение 3 ч приводит к получению смеси бензобразанхинонов с нитрогруппой в одном из отмеченных звездочками положений. При восстановлении смеси нитросоединений гидросульфитом в щелочной среде получаются соответствующие амины. Последние окрашивают хлопок из щелочно-гидросульфитной ванны в прочный красный цвет. Конденса-Ш1Я смеси аминов с 1-бензамидо-4-хлорантрахиноном в присутствии ацетата меди и карбоната натрия в нитробензоле дает смесь антри-мидов, которая при нагревании с хлоридом алюминия в течение получаса при 55—60 °С в нитробензоле превращается в смесь двух карбе,зольных производных. Эта смесь образует синий раствор в [c.24]

Антрахиноноиламидоантрахиноны образуют самостоятельную группу соединений, в которых оба компонента являются производными антрахинона, в результате чего они легко образуют куб и имеют, вероятно, повышенное сродство к целлюлозе однако ни один краситель этого типа, повидимому, не производится. Продукты конденсации 2-хлорантрахинон-6-карбоновой кислоты и аминоантрахинонов являются оранжевыми и красными красителями, обладающими высокой красящей способностью и прочностью красители, содержащие третий антрахиноновый остаток в молекуле, можно получить конденсацией с а-аминоантрахиноном таким образом эти красители также принадлежат к ряду антримида. Чистый красный кубовый краситель был получен действием аммиака на продукт конденсации а-аминоантрахинона и хлорангидрида 1-хлорантрахи-нон-2-карбоновой кислоты. Красители от красного до фиолетового цвета образуются при действии двух молей 1-нитро-, амино- или хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты на 4,8-диамино-1-ароил- [c.1018]

Строение красителя индантрен желтый ФФРК доказывается тем, что он может быть получен также из 1-нитро-2-хлорантрахинона через промежуточную стадию образования 1,1 -диамино-2,2 -диантрахинонила [c.554]

Аминирование антрахинона можно проводить различными способами. Для этой цели используют замену сульфогруппы на — КНг, а также и восстановление соответствующих нитросоединений. Восстановление нитросоединений идет здесь очень легко при кипячении с раствором сернистого натрия при этом всегда промежуточно образуется зеленое, легко растворимое в сернистом натрии производное гидроксиламнна, после чего чистый амин выпадает в виде красного кристаллического осадка, который достаточно только промыть. При замене сульфогруппы, происходящей под действием аммиака при повышенных температурах (следовательно, под давлением, см. стр. 208 и 210), необходимо образующийся сульфит аммония удалять в процессе реакции, так как в противном случае производное антрахинона подвергнется глубоко идущему восстановительному расщеплению. В качестве добавок, делающих сульфит безвредным, используют вещества, окисляющие его, например пиролюзит, мышьяковую кислоту, ж-нитро-бензолсульфокислоту применяют также осаждение сульфита добавлением солей щелочноземельных металлов или солей магния (см. стр. 209). Такого рода аминирование идет не количественно, так что при получении, например, -аминоантрахинона в настоящее время чаще всего исходят из 2-хлорантрахинона, который легко получается из фталевого ангидрида и хлорбензола . [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология