Антрахиноны нитритом

Антрахинон нитруется почти исключительно в а-положение, что объясняется дополнительной стабилизацией переходного состояния за счет координации иона N02 с карбонильными атомами кислорода. Дальнейшее нитрование 1-нитроантрахинона идет практически с такой же скоростью и приводит к образованию смеси равных количеств 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов. Антрахинон-1 и антра-хинон-2-сульфокислоты нитруются в а-положения незамещенного бензольного кольца, давая близкие к эквимолекулярным смеси изомерных нитросульфокислот [c.85]

Диметил-1-нитро-9,10-антрахинон получают нитрованием 1,4 диметил-9,10-антрахинона нитрующей смесью, содержащей четырехкратное количество азотной кислоты, при 20—25 °С [65]. [c.159]

Интересны особенности нитрования хлорантрахинонов. Атом хлора, как известно, обладает значительным —/-эффектом и в обычных случаях заметно уменьшает скорость реакции нитрования (ср. 4.4.2). Поэтому, например, нитрование 1-хлорнафталина в основном идет в незамещенное кольцо. Иначе проявляет себя как заместитель хлор в молекуле антрахинона 1- и 2-хлор-9,10-антра-хиноны и даже 2,3-дихлор-9,10-антрахинон нитруются в а-положения того кольца, где находятся атомы хлора, с образованием соответственно 1-нитро-4-хлор- (89), 1-нитро-2-хлор- (70) и 1-нит-ро-2,3-дихлор-9,10-антрахинона (91) [c.160]

Антрахинон нитруют, причем образуется смесь 1,5- и [c.349]

Антрахинон. Это вещество, имеющее большое значение для промышленности красителей, было впервые получено Лораном в 1840 г. при действии азотной кислоты на антрацен. Окисление антрацена до антрахинона протекает настолько легко, что азотная кислота не оказывает нитрующего действия а процессе реакции. [c.717]

Нитрование антрахинона обычно ведут нитрующими смесями при повышенной температуре. При этом вначале образуется 1-нитро-антрахинон, который с близкой скоростью нитруется далее до [c.96]

Получите, исходя из антрахинона 4-нитро-1-хлорантрахинон. Укажите условия и реагенты, которые используются для этого синтеза. [c.180]

Антрахинон можно бромировать, нитровать и сульфировать. [c.537]

Метиламино-4-бромантрахинон был получен из 4-бром-1-нитро-антрахинона и метиламина при 60° а также при действии на раствор 1-метиламиноантрахинона в пиридине двух молей брома . Приведенная выше пропись основана на последнем методе. [c.301]

Антрахинон применяется как исходный продукт для многих прочных красителей. Особенно применим для получения нитро-и сульфопроизводных. [c.20]

Этот краситель находит широкое применение для высокотемпературного и термозольного методов крашения полиэфира. Необходимый для получения красителя 1,5-дигидрокси-4,8-диаминоантра-хинон получают из 1,5-дисульфокислоты антрахинона так, как это описано выше для изомерного 1,8-дигидрокси-4,5-диаминоан-трахинона. Однако более перспективен следующий путь синтеза, позЬоляющий отказаться от применения токсичной ртути при получении 1,5- и 1,8-антрахинондисульфокислот и исключить тяжелый процесс щелочной плавки. Антрахинон нитруют азотной кислотой (или смесью азотной и серной) и получают смесь динитроан-трахинонов, содержащую преимущественно 1,5- и 1,8-изомеры (70-80%) [c.383]

Антрахинон нитруется преимущественно за счет а-положений, что объясняется дополнительной стабилизацией переходного состояния за счет координации ионаНОг с карбонильными атомами кислорода. Дальнейшее нитрование 1-нитро-9,10-антрахинона идет практически с такой же скоростью и приводит к образованию смеси, содержащей равные количества 1,5- и 1,8-динитро-9,10-ант-рахинонов (12). 9,10-Антрахинон-1- и 2-сульфокислоты (13) и (14) [c.140]

Антрацен под дейст1вием концентрированной азотной кислоты окисляется в антрахинон, а азотная кислота, растворенная в уксусной, нитрует его в положение 9. Диоксид азота присоединяется к антрацену в положения 9, 10, но под действием щелочи нитрит натрия отщепляется и образуется 9-нитроантрацен [c.31]

Предложите способы выделения и идентификации а) 1-антрахинонсульфо-киолоты из смеси с антрахиноном, б) 1,5-нафталиидисульфокислоты из смеси с 5-гидрокси-1-нафталинсульфокислотой и 1,6-дигидроксинафталином, в) 3-нитро-бензолсульфокислоты из смеси с нитробензолом и 3,3 -динитроднфенилсульфоном. [c.76]

Высокой нуклеофильной подвижностью обладает нитрогруппа в а-положении антрахинона и его находит техническое применение для синтеза различных амино-, алкил- и ариламинопроизвод-ных. Например, при действии метиламина на 5-нитро-1-антрахи-нонсульфокислоту образуется 5-метиламино-1-антрахинонсульфо-кислота [c.222]

Из изомерных динитроантрахинонов, образующихся при нитро-вании антрахинона, хуже всего растворяется в спирте 1,5-динитроантра-хинон. [c.231]

Нитрование антрахинона удобнее проводить нитрующей смесью, причем в более мягких условиях образуется 1-нитро-антрахинои (азотная кислота /=1,38, серная кислота с/=1,84 при 50°), а при дальнейшем нитровании получается смесь динитроантрахинонов, состоящая из 1,5- и 1,8-динитроантра-Xинона [c.36]

Двойственную позицию заняли Лауэр и Одда. В работ 1936 г., посвященной нитрованию нитробензола и антрахинона, они проводят резкое различие между механизмами реакции в зависимости от того, протекает ли она в водных или безводных средах. В первом случае нитрующим агентом является, по мнению авторов, недиссоциированная молекула азотной кислоТы, элементы которой присоединяются по двойной связи с последующим отщеплением воды. Следовательно, для этого случая полностью принимается механизм Виланда. Во втором случае, т. е. при нитровании в безводных растворах серной кислоты, авторы считают уже, что нитрующим агентом является нитрацидий сульфат [H2NOз] [НЗО ] , который, присоединяясь по двойной связи ароматического ядра, дает промежуточное соединение. Последнее, отщепляя воду и серную кислоту, переходит в нитросоединение. Такой механизм уже полностью отвечает представлению Ганча о строении азотной кислоты. [c.204]

Нитрование лабильных соединений. Для нитрования таких веществ, как альдегиды или амины, следует применять специальные меры предосторожности. Альдегиды следует нитровать при низкой температуре. Свободные амины нитруют азотной кислотой, не содержащей окислов азота (чтобы избежать окисления и диазотирования), и в присутствии большого избытка серной кислоты. Еще лучше предварительно проаце-тилировать аминогруппы. Можно также защитить аминогруппу реакцией с N265 или концентрированной азотной кислотой ( =1,52), получив при этом нитроаминогруппу ЫНЫОа. После нитрования аминогруппу регенерируют, например, действием фенола и серной кислоты или путем нагревания с аммиаком под давлением. Этот метод дает хорошие результаты при получении нитросоединений в ряду антрахинона. [c.209]

Обработка щелочами в растворе метилового спирта (или мети-латом щелочного металла) открывает путь для получения из нитро-метоксизамещенных антрахинона при этом из динитро- можно получить, в зависимости от их строения и метода обработки, ди-метоксилькые и нитрометоксильные производные антрахинона [c.159]

Об окислении антрацена окислами азота и воздухом при 200° см. патенты Аналогично антрахинону из антрацена, получаются антрахинон-сульфокислоты из антраценсульфокислот При пропускании двуокиси азота через хлороформенную суспензию антрацена или его производных например 9-нитроантрацена) происходит присоединение двуокиси азота к углеродным атомам 9 и 10 и получаются ди- и тринитродигидроантрацены, которые при действии пиридина легко переходят в 9-нитро- или 9, Ю-ди-нитроантрацены При этой реакции окисления с хинон не происходит, но замещаются именно те углеродные атомы, которые окисляются при переходе антрацена в антрахинон. Из 9,10-дихлорантрацена таким образом получается 9,10-дихлор-9, Ю-динитро-9,10-дигидроантрацсн, который при кипячении в хлороформе чрезвычайно легко переходит в антрахинон. [c.250]

Первый путь проще, так как 3-нитро-2-амипоантрахинон может быть получен только из 2-аминоантрахинона. 1-Нитроантрахинон очень хорошо очищается перегонк ой в вакууме (темп. кип. 270—271°/7 мм) При добавлении к раствору антрахинона в крепкой серной кислоте более чем одной молекулы азотной кислоты, кроме 1-нитроантрахинона, получается также 1,5-дипитроантрахинон. При большем количестве азотной кислоты 1,5-динитроантрахинон является главным продуктом реакции. При нитровании 1-нитроаптрахинона также получается 1,5-динитроантрахинон. При нагревании антрахинона с смесью азотной н серной кислот нитрование протекает иначе При зтом кроме небольшого количества [c.278]

Хлор-5-питроантрахинон получается при прибавлении раствора хлорноватокнслого натрия к кипящему раствору калиевой соли 5-нитро антрахинон-1-сульфокнслоты в разбавленной соляной кислоте. Таким же способом из 8-нитро-1-антрахинонсульфокислоты илн ее бариевой соли получается 1-хлор-8-ннтроантрахинон [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология