Резорцин, нитрование

Для получения 2,4-Д. резорцин нитрозируют азотистой к-той до 2,4-динитрозорезорцина, к-рый затем окисляют до 2,4-динитрорезорцина 50%-ной перекисью водорода на холоду или 15%-ной при 40°. Другой способ получения этого изомера состоит в нитровании резорцина азотной к-той d 1,5), сначала до 2-нитрорезорцина вторую нитрогрупну вводят при 0°. Положения 4 и 6 предварительно защищают введением сульфогруппы. 4,6-Д. получают нитрованием диацетилрезорцина азотной к-той d 1,48) при 10—15°. Свинцовые соли 2,4-Д. (нормальная и основная) и 4,6-Д. (основная) применяются в воспламенительных зарядах капсюлей-детонаторов. [c.564]

Тринитрорезорцин [27, 72] впервые был получен в 1808 г. Шеврелем. В 1846 г. Боттгер и Виль, вновь получившие это вещество, назвали его стифниновой кислотой. В 1871 г. Штенхузом и Шродером было показано, что стифниновая кислота является продуктом нитрования резорцина и имеет формулу [c.361]

Нитрование диметилового эфира резорцина (1,З диметоксибензола). [c.151]

Нитрование резорцина, так же как и фенола, может быть проведено лишь при низкой температуре (О—5°С) слабой серно-азотной кислотной смесью или азотной кислотой. Однако и при соблюдении этих условий выход нитропродукта мал вследствие окисления. [c.363]

Тринитрорезорцин (стифниновая кислота).— Аналогично пикриновой кислоте тринитрорезорцин лучше всего получать сульфированием резорцина последующим нитрованием (общий выход 90—95%) [c.209]

Ароматические сульфосоединения являются промежуточными продуктами для получения фенолов (например, фенола, резорцина, 3-нафтола), в которые эти соединения превращаются при щелочном плавлении. Сульфогруппы вводят также временно для проведения некоторых реакций направленного замещения, например при нитровании или для придания подвижности отдельным атомам или группам. Затем сульфогруппы отщепляются при нагревании с разбавленной серной кислотой под давлением (гидролиз). Различие скорости отщепления может быть использовано для разделения изомеров, например для отделения, и-ксилола от о- и п-ксилолов, так как л -ксилолсульфокислота легче всего гидролизуется. [c.274]

Нитрование диметилового эфира резорцина (1,3-диметоксибензола). [c.145]

При нитровании технического резорцина особенные неприятности доставляют примеси смолистых веществ, вызывающие вспенивание нитромассы (вследствие окисления) и снижающие качество нитропродукта. Поэтому к резорцину предъявляются специальные технические требования, согласно которым температура плавления его должна быть в пределах 109—111 °С, содержание резорцина не менее 99%, пирокатехина не более 0,3%, фенола и других бромирую-щихся веществ не более 0,1%. [c.363]

В настоящее время трннитрорелорцин получают через резорцин-сульфокислоту с последующим нитрованием полученного продукта. Выход достигает 84% от теоретического. Технологический процесс во многом сходен с полу ченнем пнкриновой кислоты и состоит в следующем. [c.206]

При исчерпывающем нитровании резорцина получается тринитро-резорцин, стифниновая кислота [c.116]

Гидроиерекиси получают также из хлорированного, сульфированного и нитрованного кумола (гл. III), а из них — замещенные фенолы. Так, разложение гидроиерекиси Ai-цимола приводит к rt-крезолу, гидроперекиси из изомерных пзопропил-нафталинов дают а- и 0-нафтолы, а гидроперекиси ди- и триизо-пропилбензолов образуют двух- и трехатомные фенолы, например резорцин. Однако об использовании этих реакций в промышленном масштабе еще не сообщалось. [c.446]

Стифниновая кислота (II), т. пл. 175°, получается при нитровании резорцина. Она во многом близка пикриновой кислоте, подобно последней образует с органическими основаниями хорошо кристаллизующиеся солн, стнфнаты, и поэтому применяется для выделения и очистки оснований. Кроме того, она используется в производи стве взрывчатых веществ. [c.563]

Напишите уравнення реакций, протекающих при действии а ) 1 молекулы брома на п-фенолсульфокис-лоту б) 1 молекулы хлора на о-нитрофенол в) 1 молекулы азотной кислоты (реакция нитрования) на резорцин (л-ди-оксибензол). Объясните реакции. Назовите образующиеся соединення. [c.97]

Пря нитровании технического резорцина особенно нежелательны примесн смолистых веществ, вызывающие вспенивание нитромассы (вследствие окисления) н снижающие качество ннтропродукта. Поэтому к резорцину предъявляются специальные технические требования, согласно которым температура плавлення его датжна бьпь в пределах 109—П1, содержание резорцина ие менее 99 /. пирокатехина более 0,3, . фенола и других бромирующихся вешеств не более O.IV . [c.206]

Диоксиниридины очень легко подвергаются бромированию и нитрованию. причем замещение происходит в положение 3 или 5 или в оба положения одновременно. 2,6-Диоксипиридины, подобно резорцину, реагируют с фталевым ангидридом, образуя фталеиновые красители 150], которые имеют в щелочных растворах красную окраску и отличаются сине-зеленой флуоресценцией. Сходство с резорцином проявляется далее в способности 2,6-диоксипиридинов восстанавливать аммиачные растворы нитрата серебра. Среди этих соединений пиридинового ряда существуют вещества, близкие но своему строению к структуре производных барбитуровой кислоты и обладающие, аналогично барбитуратам, снотворным действием 151, 52]. Синтез этих интересных соединений может быть изображен схемой XXIII—XXIV [c.417]

Нитрованием резорцина 85-92 % -й НМОз в две стадии при -(21 -ь 15) °С и при -5 С получают 4,6-динитрорезорцин, восстановлением которого синтезируют 4,6-диаминорезорцин [391] [c.156]

Стифиновая кислота (тринитрорезорцин) получается нитрованием резорцина. Какова структурная формула стифиновой кислоты [c.231]

Кроме основного продукта реакции нитрования — нитросоединения, отмечено образование в различных условиях нитрования ряда побочных продуктов, преимущественно продуктов одновременного вхождения окси- и нитрогруппы При нитровании нафталина, например, всегда образуется немного (0,5—3,5%) 2,4-динитра-а-нафтола При нитровании нитробензола, дифенилсульфона, ме-тилфенилсульфона отмечено образование стифниновой кислоты (2,4,6-тринитро-резорцина) А. И. Титов от.мечает образование при нитровании бензола динитрофенола и пикриновой кислоты, при нитровании толуола — тринитро-и -кре-зола, при нитровании хлорбензола — тринитро-л-хлорфенола S. [c.155]

Значительно меньшие потери резорцина за счет окисления имеют место в случае нитрования его диацетилпроизводного. Для этого тонкоизмельченный резорцин растворяют в ледяной уксусной кислоте или хлорангидриде уксусной кислоты в результате реакции образуется раствор диацетилрезорцина, который при тщательном перемешивании и охлаждении приливают к концентрированной азотной кислоте, взятой в трехкратном количестве против теоретически необходимого. После слива реагирующую смесь выдерживают 3—4 ч, продолжая перемешивание и время от времени подогревая до начала выделения пузырьков. Затем массу выливают в пятикратное количество купоросного масла при охлаждении и перемешивании и нагревают до 60 °С в течение 2 ч. Получившуюся [c.363]

Нитрование проводят азотной кислотой. Из-за протекания окислительных процессов (в значительной степени за счет непросульфи-рованного резорцина) образуются газообразные продукты окисления, что приводит к вспениванию нитромассы. Вспенивание резко усиливается выделением тринитрорезорцина в виде мелких кристаллов. Этому способствует низкая концентрация серной кислоты (92—97 %), взятой на сульфирование. [c.364]

Тринитрорезорцин (стифниновая кислота, желтые иглы, т. пл. 179—180°) — взрывчатое вещество, применяемое в лаборатории для характеристики ароматических углеводородов и алкалоидов, с которыми образует молекулярные комплексы. Получается стифниновая кислота нитрованием резорцина нитрующей смесью в одну стадию или с выделением динитрорезорцина. [c.145]

С т и (]) н и н о в а я кислота (И), т. нл. 175 получается при нитровании резорцина. Она во многом близка пикппиово ки л(Jтe, подобно носледней образует с органическими основаниями хорошо кристаллизующиеся соли, стифнаты, и поэтому при те-няется для выделения и очистки оснований. Кроме того, она используется в производстве взрывчатых веществ. [c.563]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология