Кумол нитрование

Проведите нитрование соединений а) хлорбензола б) этил-бензола в) кумола г) нитробензола д) бензойной кислоты е) фенола ж) о-нитроэтилбензола. Какие из них нитруются легче, чем бензол Почему [c.163]

Нитрование изопропилбензола детально изучено Хауном и Кобом 64] При обработке 250 г кумола, эмуиьгйрйванного в 300 г 97%-ной серной кислоты и 34,2 г воды, нитрующей Смесью, состоящей из 215,5 г 97%-ной серной кислоты и 225 г 70%-ной азотной кислоты , было получено 323,7 г нитрокумола Выход нитрокумола 94,5% от теоретического Авторы установили, Ч То нитрокумол, полученный при температуре нитрования от О до 45°, на 24% состоит из орто-и на 76% из параизомера Ханш и Хельмкамп [65] получили 2,4-динитроизопропил бензол с выходом 96% при нитровании 253 г п-нитрокумола нитрующей смесью, состоящей из 542 г концентрированной аЗо - цой кислоты и 800 г концентрированной серной кислоты, при Температуре 45—60° [c.35]

Смесь эквимолекулярных количеств азотной кислоты, уксусного ангидрида и испытуемого вещества нагревали при температуре от О до 20°. Через определенные промежутки времени смесь оттитровывали раствором едкого натра. Относительную скорость нитрования различных соединений вычисляли по времени, в течение которого происходило одинаковое уменьшение кислотности, т, е. реагировало одно и то же количество азотной кислоты (при этом принимали в расчет и количество щелочи, пошедшее на титрование уксусного ангидрида). Опыты показали, что скорость нитрования углеводородов повышается в следующем порядке (скорость нитрования бензола принята за единицу) бензол (1)<м-ксилол (7)< мезитилен (25)<псевдо-кумол (28). Галоидные соединения могут быть расположены в следующий ряд по возрастанию относительной скорости их нитрования [c.68]

Ароматические соединения нитруют концентрированной азотной кислотой, однако вода, образующаяся в результате реакции, разбавляет кислоту, что способствует протеканию побочных реакций окисления. Этим методом нитруют ксилол, дг-цимол (при температуре —15°), псевдо-кумол и тетралин. В последнем случае при нитровании нитрующей смесью смолообразные побочные продукты не образуются. При нитровании нафталина азотной кислотой нитрогруппа преимущественно вступает в а-положение, однако образуется также небольшое количество и Ь-изо-мера . [c.210]

Нитрованием кумола смесью серной и азотной кислот получена смесь о- и га-нитрокумолов, разделенная ректификацией под вакуумом. Выход л-нитрокумола 68.2% от теории, выход о-нитрокумола 4,1%. Библ. 5 назв. [c.225]

В последнее время особенно тщательное исследование одного из образцов мид-континентской нефти (Оклахома, Кей-Коунти, Юж. Понка, США) обнаружило в его бензине следующие ароматические углеводороды [15] бензол, толуол, этилбензол, все три ксилола (орто-, пара-и мета-), изопропилбензол (кумол), все три триметилбензола (гемеллитол, псевдокумол и мезитилен) кроме того, вероятным оказалось присутствие н. проиилбензола и всех трех метилэтилбензолов (орто-, пара-, и мета-). Выделение этой ароматики производилось фракционировкой, обработкой селективными растворителями (анилин, жидкий сернистый ангидрид), вымораживанием, кристаллизацией из диметилового эфира и других растворителей, адсорбцией силикагелем наконец,для контроля в отдельных случаях проводилось нитрование. Некоторые из перечисленных ароматических углеводородов были выделены со степенью чистоты 99,8 — 99,9%. [c.98]

Изомеры, образующиеся при нитровании кумола. (НФ силикон т-ра 165°.) [c.92]

В качестве сырья на установке применяется очищенная нефтезаводская пропан-пропиленовая фракция вместе с циркулирующим бензолом, отгоняющимся из колонны циркулирующего потока. К циркулирующему бензолу добавляют свежий бензол. Обычно применяется бензол марки чистый для нитрования , для того чтобы устранить необходимость непрерывно выводить часть бензола из системы для удаления накапливающихся примесей. В табл. 9 представлен фракционный состав различных технологических потоков, получаемых в процессе производства кумола. [c.250]

Новая техника освоена в производствах нитросоединений ароматического ряда (непрерывное нитрование), ароматических аминов (непрерывное восстановление чугунной струж-. кой, водородом), арил- и алкиламинов (контактное алки- У лирование, дистилляция смесей аминов в эмульгационных колоннах). Коренным образом усовершенствовано производство фенола из бензола через бензолсульфокислоту (некоторые стадии процесса проводятся непрерывным методом), успешно работают цехи производства фенола из хлорбензола контактным способом, а также из бензола через кумол. Периодический способ производства бензи-дина заменен оригинальным непрерывным способом, исключающим соприкосновение рабочих с вредными для здоровья веществами. Модернизированы контактные аппараты для окисления нафталина во фталевый ангидрид. [c.5]

Нитрованием кумола получают п-нитрокумол, восстановлением которого производится п-кумидин - важный промышленный продукт для синтеза лекарственных препаратов и гербицидов. Восстановление п-нитрокумола селективно протекает при 40-80 °С в присутствии катализатора - 1 % Pd на активированном AI2O3 [144]. [c.106]

Гидроиерекиси получают также из хлорированного, сульфированного и нитрованного кумола (гл. III), а из них — замещенные фенолы. Так, разложение гидроиерекиси Ai-цимола приводит к rt-крезолу, гидроперекиси из изомерных пзопропил-нафталинов дают а- и 0-нафтолы, а гидроперекиси ди- и триизо-пропилбензолов образуют двух- и трехатомные фенолы, например резорцин. Однако об использовании этих реакций в промышленном масштабе еще не сообщалось. [c.446]

Проведите нитрование соединений а) хлорбензола б) этилбен-зола в) кумола г) нитробензола д) бензойной кислоты е) фенола [c.165]

Нитрование изопропилбензола детально изучено Хауном и Кобом [64]. При обработке 250 г кумола, эмуйьгйрованйого в 300 г 97%-ной серной кислоты и 34,2 г воды нитрующей емесью, состоящей из 215,5 г 97%-ной серной кислоты а 225 г 70 -ной азотной кислоты, было получено 323,7 г нйтройумола. Выход нитрокумола 94,5% от теоретического. Авторы установили, что HHTpoRjTkion, полученный при температуре нитрования от О до 45°, на 24% состоят из орто-и на 76% из параизомера. [c.35]

В трехгорлой колбе емкостью 2 л, снабженной термометром, шнековой мешалкой и капельной воронкой, охлаждают до О 240 г (2 М) кумола и за 4 часа прибавляют охлажденную до 0° нитрующую смесь, состоящую из 252 мл серной и 212 -мл азотной концентрированных кнслот. Колбу охлаждают смесью льда с солью, следя за тем, чтобы температура реакции не поднималась выше 30°. По окончании нитрования (см. примечание 1) органический слой отделяют на делительной воронке, промывают водой 3—4 раза порциями по 400 мл, затем 3 раза 20%-ным раствором углекислого кислого натрия такими же порциями и опять водой до нейтральной реакции промывных вод по универсальной индикаторной бумаге. Промытый продукт сушат над хлористым кальцием и перегоняют на вакуумной ректификационной колонке (см. примечание 2). [c.136]

Интересно отметить, что в случае алкилбензолов природа нитрующего агента сравнительно мало сказывается на соотношении образующихся изомерных мононитропроизводных Сказанное подтверждается результатами нитрования изопропилбен-зола (кумол) тетрафтороборатом нитрония и нитрующей смесью (избыток углеводорода, 25 °С), которое приводит к образованию смеси мононитропроизводных следующего состава (%) [c.127]

Бромирование ароматических колец, имеющих разветвленные цепи, напоминает нитрование тем, что протекает не всегда нормально бром может вытеснить алкильную группу, связанную с ароматическим кольцом. Кумол, например, дает гексабромбензол с хорошим выходом при обработке жидким бромом в присутствии порошка железа при 0°. Однако вытеснение имеет место, только если алкильная группа является вторичной или третичной н-пропилбензол в этих условиях образует пентабром-н-пропилбензол [31]. [c.109]

В ряде других европейских нефтей также обнаружены отдельные представители углеводородов ароматического ряда. Так, например, в румынской нефти путем нитрования обнаружены бензол, толуол, м-ксилол, мезитилен и кумол [7]. В галицийской (Зап. Украина) кроме бензола, толуола, м-ксилола и мезитилена найден также п-ксилол [8]. Имеются указания на присутствие ароматических углеводородов также в ганноверской [9] ж некоторых других европейских нефтях (Те-гернзее в Баварии, Парма в Италии и др.). [c.97]

Дальнейшее изучение реакции нитрования показало, что циклопропильный радикал отличается от циклобутильного и изопропильного не. только ориентирующим действием (преимущественно образование ортоизомера), но и большей силой электронодонорного влияния. Так, при действии нитрата меди в уксусном ангидриде при —30°С фенилциклопропан дает нитрофенильное производное (смесь орто- и яара-изомеров), а фенилциклобутан и кумол в реакцию практически не вступают [47, 73]. [c.183]

И. Н. Назаров и А. В. Семеновский [198] на примере нитрования толуола, этилбензола и кумола показали, что на направление реакции, на соотношение о- и генизомеров оказывает стернческое влияние имеющийся заместитель. [c.389]

В табл. 3 [30] показано распределение изомеров при нитровании нескольких субстратов основного характера различными нитрукщнми агентами. Весьма примечателен тот факт, что высокие выходы ор/тго-изомеров характерны для апротонных растворителей, в то время как в протонных средах с хорошими выходами образуются геа/за-изомеры. Совергаенно очевидно, что протонная среда препятствует орто-замещению сольватация обогащенного электронами атома путем образования водородной связи затрудняет подход к орто-положению, и в результате орто-замещение становится пространственно затрудненным. Сравнивая распределение изомеров, полученных при нитровании толуола, кумола и трет-бутилбензола, легко проследить влияние пространственных факторов (табл. 4) [31]. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология