Анилин в синтезе индиго

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен синтез индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гейманом. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.552]

Синтез индиго из анилина через изатин [c.440]

Вслед за этим были разработаны различные способы синтеза индиго, из которых наибольшее значение приобрел синтез, в котором исходным ве-щество.м является анилин. [c.256]

Взаимодействие анилина с хлоруксусной кислотой проводят в водной среде, применяя нейтрализующие агенты, так что фактически алкилирующим агентом служит хлорацетат-анион. Целевой продукт этой реакции — Л/-фениламиноуксусная кислота (фенил-глицин), используемая для синтеза индиго. Однако при реакции с большой легкостью образуется и не находящее практического применения диалкильное производное — Л -фенилиминодиуксусная кислота [c.241]

При алкилировании анилина монохлоруксусной кислотой получают фенилглицин — полупродукт для синтеза Индиго [c.20]

Важное место среди конденсаций с отнятием воды занимают реакции получения индоксила (I) из фенил-(вообще арил)-глицина. Это так называемые индоксиловые плавы, — один из важнейших процессов в синтезе индиго из анилина. Общую схему реакции с фенилглицином можно выразить следующим образом [c.755]

Первым этапом работ по синтезу индиго было изучение продуктов его разложения и их превращений. Большая заслуга в этой работе принадлежит русскому академику Юлию Феодоровичу Фрицше (1808—1871), который в 1840 г. установил, что при перегонке индиго с едким кали образуется вещество, названное им анилином (название это, введенное в науку Фрицше и взятое из арабского названия индиго — а ни л, сохранилось до настоящего времени) он же показал, что в результате сплавления индиго с едким кали в продуктах распада образуется о-аминобензойная (антраниловая) кислота [c.428]

В 1826, 1840 и 1841 гг. Унфердорбен, Фрицше и Зинин независимо друг от друга получили из индиго анилин. В 1834 г. Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле, в том же году он открыл фенол и несколько позже — первый краситель из каменноугольной смолы — розоловую кислоту. В 1856 г. юный Перкин в лаборатории Гофмана в Лондоне получил мовеин, а спустя 3 года Вергэну в Лионе удалось синтезировать фуксин. В 1868 г. Гребе и Либерманн раскрыли секрет ализарина — красного красителя, добываемого из корней марены. Затем последовали синтезы эозина и других фталеиновых красителей Байером и Каро и расшифровка строения красителей антраценового ряда Э. Фишером и О. Фишером. К концу XIX в. эти достижения увенчались внедрением в промышленность синтеза индиго по методу, разработанному Гейманиом и другими химиками. [c.245]

Важное место среди конденсаций с водоотнятием занимают реакции получения индоксила (I) нз фенил-(соотв. арил-)глицина или так называемые индоксиловые плавы, открывающие путь синтеза индиго из анилина, а не из антраниловой кислоты. [c.436]

Какое вещество получится, если при проведении синтеза индиго вместо анилина взять п-бром-анилин [c.137]

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен его синтез (1876 г.). К настоящему времени разработано 15 различных вариантов синтеза индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гей-маном. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.556]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немещсим химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много, все они сводятся к получению индоксила. Приведем один из них. Сущность этого метода сводится к следующему анилин при действии хлоруксусной кислоты переводят в фенилгликокол последний при нагревании с натрийамидом до 180—240° образует индоксил, который при окислении переходит в индиго [c.359]

Химическое исследование индиго было начато в 1826 г., когда из индиго был впервые получен анилин в результате исчерпывающей перегонки. В 1841 г. при окислении индиго был получен изатин. Строение индиго было впоследствии установлено классическими исследованиями А. Байера (1865—1870 г. и 1878—1883 г.) и подтверждено несколькими синтезами. [c.652]

Укажите, какое строение будут иметь индигоидные красители, полученные из указанных ниже соединений аналогично клас- сическоыу синтезу индиго из анилина [c.225]

ИЗАТИН, пл 203,5 °С растворяется в ацетоне, бензоле, метаноле и горячей воде, плохо растворяется в холодной воде и эфире. Получается взанмод. анилина с хлоральгидратом или окса-лилхлоридом. Применяется для синтеза индиго и индпгоидных красителей pea-гент для фотометрического определения v О [c.207]

Главным образом этиленхлоргидрин применяется как промежуточный продукт в ироизводстве этиленгликоля и его производных, значительно меньших количествах хлоргидрином пользуются для приготовления местных анестезирующих средств, например новокаина. Этиленхлоргидрин реагирует с анилином, образуя этаноланилин (как упоминалось выше), который в свою очередь щелочной плавкой превращается в индо ксил, промежуточное вещество в синтезе индиго [c.539]

Фенилглицин СбНзМНСНгСООН готовится (в виде железной соли) обработкой анилина хлоруксусной кислотой в присутствии гидрата закиси железа. Весьма важен в качестве промежуточного продукта в синтезе индиго. [c.552]

Это было доказано синтезом его из 1-метил-2-нитр0"4-амин0-бензола. Составьте схему указанного синтеза, используя превращение через диазосоединение и реакции классического синтеза индиго из анилина. Примите во внимание, что при превращении СН3 в СООН, в случае наличия аминогруппы, последнюю необходимо защитить ацетилированием (ср. упражнения № 25.19, 25.20, 25.43). [c.226]

Эти реакции протекают почти количественно и не оставляют желать лучшего по чистоте продуктов однако разработанные одновременно другие синтезы индиго (в особенности с натрий-амидом) оказались более выгодными экономически. Если же этот синтез использовать для приготовления изатина, нужно просто обработать а-изатинанилид разведенной кислотой наступает гидролиз с освобождением изатина и анилина. [c.221]

Процесс синтеза индиго проводят следующим образом. Вначале взаимодействием гидроокиси двухвалентного железа с монохлоруксусиой кислотой получают ее железную соль, которая при нагревании с анилином образует железную соль фенилглицина [c.605]

Первые синтетические способы получения Индиго, включая и практически важный способ Хеймана, уже рассматривались в разд. 1.3.6. Однако впоследствии синтез Индиго был усовершенствован, и в настоящее время Индиго получают исходя из анилина. На первой стадии анилин конденсируют с солью гидроксилметансульфоновой кислоты и цианидом натрия и получают N-цианометиланилин. Последний затем гидролизуют до фенилглицината натрия, циклизация которого в расплаве едкого натра и едкого кали (содержащем амид натрия) приводит к индоксилу. При окислении индоксила на воздухе образуется Индиго (схема 2.34). [c.95]

Краситель индиго также является производным индола. В течение многих веков он добывался из растений. В прошлом столетии Байеру в результате долголетних исследований удалось установить формулу индиго, после чего был освоен и его промышленный синтез. Один из способов синтеза основан на использовании анилина и хлоруксусной кислоты [c.417]

В качестве восстановителей первоначально использовали сероводород и сернистый аммоний. Этим способом впервые были получены а-нафтиламин, анилин, к-рый до этого получали из индиго, а также. /it-аминобензойная к-та и ж-фенилендиамин. На этих примерах Зининым была доказана общность открытой им реакции. 3. р. открыла простой путь для синтеза ароматич. аминов из легкодоступных нитросоединений и сделала ароматич. амины доступным промышленным сырьем. Значительно позже (1854) в качестве восстановителя было предложено пользоваться. чугунными стружками в кислой среде (см. Бешана восстановление), к-рые применяют при получении ароматич. аминов и до сих пор. Сернистый аммоний и сернистый натрий применяют в лаборатории и в пром-сти в качестве восстановителей для получения аминов ряда антрахинона и для частичного восстановления ди- и полинитросоединений. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842. [c.55]

В 1880 году в Людвигсгафене начались первые работы, но и через десять лет они еще не дали существенных результатов, хотя уже стоили миллионы. В это время из Цюриха пришли одновременно ошеломляющие и обнадеживающие известия. Профессор химии Карл Гейман разработал метод, по которому исходя из анилина и хлоруксусной кислоты многоступенчатым синтезом было получено индиго. Анилина, как и хлоруксусной кислоты, всюду было достаточно. [c.128]

По справедливости считающиеся классическими работы А. Байера по синтезу индоксила, легко переходящего при окислении в индиго, практической ценности не имели. Однако они имели большое теоретическое значение и дали мощный толчок к отысканию иных путей синтеза индоксила. Среди них первое место бесспорно занимает открытие К. Гейманом способа получения индоксила из анилина и индоксиловой кислоты из антраниловой кислоты. [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология