Анилин и хлоруксусная кислота

Как ВИДНО из табл. 43, в гомологических рядах данной группы соединений зависимость между молекулярным весом и летучестью с водяным паром обратная с увеличением молекулярного веса возрастает и летучесть с паром. Это может быть объяснено тем, что при увеличении углеводородного остатка увеличивается и его влияние на свойства молекулы в целом, а влияние полярной группы уменьшается. По той же причине введение в молекулу второй полярной группы вызывает резкое понижение летучести с водяным паром. Так, хлоруксусная кислота в 14 раз менее летуча, чем уксусная кислота антраниловая кислота в 15 раз менее летуча, чем бензойная кислота и в 290 раз менее летуча, чем анилин /г-нитрофенол в 388 раз менее летуч, че фенол, а этилендиамин в 1000 раз менее летуч, чем этиламин. [c.158]

Фенилглицин СбНзМНСНгСООН готовится (в виде железной соли) обработкой анилина хлоруксусной кислотой в присутствии гидрата закиси железа. Весьма важен в качестве промежуточного продукта в синтезе индиго. [c.552]

В первом методе синтеза, предложенном Гейманом в 1890 г., исходным материалом служит анилин. При конденсации его с хлоруксусной кислотой получается фенилглицин, который ирн щелочном плавлении образует индоксил [c.695]

Взаимодействие анилина с хлоруксусной кислотой проводят в водной среде, применяя нейтрализующие агенты, так что фактически алкилирующим агентом служит хлорацетат-анион. Целевой продукт этой реакции — Л/-фениламиноуксусная кислота (фенил-глицин), используемая для синтеза индиго. Однако при реакции с большой легкостью образуется и не находящее практического применения диалкильное производное — Л -фенилиминодиуксусная кислота [c.241]

Нами проверено несколько методов синтеза анилиидиук-сусной кислоты. Варьировали порядок смешения реагентов, количество воды, температуру анилин и монохлоруксусную кислоту вводили в реакцию в виде основания и кислоты и в виде солей — солянокислого анилина и натриевой соли моио-. хлоруксусной Кислоты. [c.12]

Скорость реакции карбоксиалкилирования анилина монохлоруксусной кислотой в присутствии иодида калия увеличивается примерно на 30% [14, 26]. При алкилировании 1-фенил-этилендиамина и раг -1,2-дифенилэтилендиамина бромуксусной кислотой получены значительно более высокие выходы по сравнению со случаем применения хлоруксусной [52]. [c.34]

При взаимодействии кетена с муравьиной кислотой образуется стойкий смешанный ангидрид, который легко перегоняется [71, 138]. Этот смешанный ангидрид реагирует с аминами с образованием почти исключительно формильных производных [138]. Эмери и Голд [72] изучали реакции смешанного ангидрида, полученного взаимодействием кетена с хлоруксусной кислотой, с ароматическими аминами они нашли, что при реакции с анилином в бензоле образуется главным образом хлорацетильное производное, тогда как в более полярной среде — 507о-ном водном ацетоне — основным продуктом реакции является ацетильное производное. [c.206]

Индоксил (индолинон-3) может быть получен исходя из анилина и хлоруксусной кислоты (см. раздел 3.11.3) [c.568]

Для синтеза 2-амино-4-анилино-6-хлорметил-шжж-триазина из хлоргидрата фенилдигуанида (0,3 моля) и этилового эфира моно-хлоруксусной кислоты (0,3 моля) хлоргидрат добавляют к раствору 0,3 моля М. н. в метаноле, раствор отфильтровывают от хлористого иатрия, добавляют этиловый эфир монохлоруксусной кислоты и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 14 час 1151. Продукт выпадает в осадок и его кристаллизуют нз диоксана. [c.260]

Этилирование анилина этилхлоридом в присутствии извести при 125 °С и 1,0—1,2 МПа в течение 12 ч приводит к образованию преимущественно диэтиланилина. Алкилирование аминов с помощью хлоруксусной кислоты приводит к образованию замещенных глицинов, которые являются промежуточными продуктами в производстве индигоидных красителей. [c.185]

ПО убывающей силе H IO4 > НВг > H2SO4 > НС1. С другой стороны, в растворах в уксусной кислоте все основания (более сильные, чем анилин) кажутся одинаково сильными. В растворе в серной кислоте большинство карбоксильных кислот ведут себя не как кислоты, а как основания и дают катионы R OOHj. Однако ди- и три-хлоруксусные кислоты в растворе в серной кислоте являются слабыми кислотами. [c.208]

Хлор (сухой газ) кислород озон щелочи 100%-ной концентрации (едкий натр, едкое кали) хлоруксусная кислота 100 растворы солей 100%-ной концентрации алюминия хлористого железа сернокислого (закисного и окис1ЮГо) калия сернокислого и сернистокислого олова хлористого цинка хлористого анилина солянокислого [c.240]

Более тонкое различие, наблюдаемое в ряду простых первичных алифатических спиртов, зависит от их молекулярного веса. Так, аллиловые эфиры значительно лучше омыляются, чем метиловые или этиловые эфиры. В качестве доказательства можно привести старый пример, потерявший значение в настоящее время. По Бишофу и Гаусдорферу [546], этиловый эфир фенил-гликоколя, легко получаемый из этилового эфира хлоруксусной кислоты и анилина, способен омыляться в фениламиноуксусную кислоту только спиртовым едким кали наряду с этим аллиловый эфир расщепляется уже при кипячении с 32-проц. водным раствором едкого натра. [c.218]

При определенных экспериментальных условиях первичные амины представляют собой чрезвычайно эффективные катализаторы образования оксимов и семикарбазонов. Например, в реакции образования семикарбазона и-хлорбензальдегида при pH от 2,5 до 3,5 каталитическая активность анилина и п-хлоранилина на несколько порядков выше, чем М-метиланили-на или хлоруксусной кислоты [51 ]. В этом случае мы имеем дело не с общим кислотным, а с нуклеофильным катализом, который осуществляется путем образования ковалентной связи между катализатором и субстратом. Суммарная реакция, механизм которой представлен уравнениями (41) и (42), протекает через стадию образования шиффова основания из карбонильного соединения и амина, катализирующего данный процесс. [c.372]

Влиянию растворителя на течение реакции синтеза пептидов было уделено мало внимания. Однако известно, что в аналогичных реакциях с участием более простых несимметричных ангидридов растворители играют существенную роль. Смешанный ангидрид уксусной и пропионовой кислот, вступая в реакцию с анилином в безводной среде, образует пропионанилид с выходом 90%, тогда как в водной среде пронионилирование протекает в меньшей степени и выход ацетанилида повышается до 32% [6]. Подобные же результаты были получены в реакции анилина со смешанным ангидридом уксусной и хлоруксусной кислот отношение хлорацетилирования к ацетилированию значительно снижается с изменением растворителя в следующем порядке бензол, ацетон, водный раствор ацетона [3, 4]. [c.175]

Конденсация анилина с натриевой солью хлоруксусной кислоты приводит к фенилглицину, который циклизуется при нагревании со щелочными агентами (едким кали, смесью едкого кали и едкого натра или амидом натрия) эта операция является наиболее ответственной. Далее индоксил окисляется кислородом воздуха в индиго. [c.552]

По второму, более простому способу индиго полз чают из дешевого и доступного анилина. Путем взаимодействия анилина с моно-хлоруксусной кислотой получают фенилглицин, который при сплавлении с амидом натрия КаКИд отщепляет воду и превращается в индоксил [c.291]

Промежуточным продуктом синтеза по натрийамидному методу является фенилглицин, получаемый у нас действием хлоруксусной кислоты на анилин [c.370]

Краситель индиго также является производным индола. В течение многих веков он добывался из растений. В прошлом столетии Байеру в результате долголетних исследований удалось установить формулу индиго, после чего был освоен и его промышленный синтез. Один из способов синтеза основан на использовании анилина и хлоруксусной кислоты [c.417]

Путем взаимодействия анилина с хлоруксусной кислотой получают фенилглицин [c.305]

В 1880 году в Людвигсгафене начались первые работы, но и через десять лет они еще не дали существенных результатов, хотя уже стоили миллионы. В это время из Цюриха пришли одновременно ошеломляющие и обнадеживающие известия. Профессор химии Карл Гейман разработал метод, по которому исходя из анилина и хлоруксусной кислоты многоступенчатым синтезом было получено индиго. Анилина, как и хлоруксусной кислоты, всюду было достаточно. [c.128]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немещсим химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много, все они сводятся к получению индоксила. Приведем один из них. Сущность этого метода сводится к следующему анилин при действии хлоруксусной кислоты переводят в фенилгликокол последний при нагревании с натрийамидом до 180—240° образует индоксил, который при окислении переходит в индиго [c.359]

Взаимодействие анилина с хлоруксусной кислотой проводят в водной среде, применяя щелочные нейтрализующие агенты. При реакции с большой легкостью образуется не находящее применения диалкильное производное eH5N( H2 OOH)2. Чтобы избежать его образования, реакцию ведут в присутствии закиси железа, которая дает с продуктом моноалкилирования нерастворимую и выпадающую в осадок соль [c.272]

I) получение промежуточного продукта — натриевой соли фенилглицина взаимодействием анилина с хлоруксусной кислотой и 2) получение индоксила плавкой соли фенилглицина с амидом натрия и окисление продукта в синее индиго. [c.204]

Смотреть страницы где упоминается термин Анилин и хлоруксусная кислота: [c.26] [c.533] [c.253] [c.202] [c.175] [c.170] [c.5] [c.303] [c.301] [c.645] [c.647] [c.315] [c.399] [c.455] [c.602] [c.560] [c.556] [c.474] [c.532] [c.538] [c.5] [c.538] [c.447] [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология