Байер индола

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

Из многочисленных работ Байера в различных областях органической химии назовем установление строения пиррола и индола установление строения и первый синтез индиго (1880), исследования в области ацетиленовых, ароматических и алициклических углеводородов, приведшие его к созданию теории напряжения (1885). [c.555]

При перегонке индиго с цинковой пылью Байер получил индол, строение которого было им позднее доказано синтезом. [c.599]

В 1841 г. Эрдман [2а] и Лоран [26] окислили индиго в изатин азотной кислотой. В 1866 г. Байер и Кноп [3] восстановили изатин в диоксиндол и оксиндол позднее в том же году Байер успешно осуществил последнюю стадию расщепления индиго в родоначальное соединение —индол, — проведя пиролитическое восстановление оксиндола цинковой пылью [4]. Байер еще до этого постулировал существование указанного родоначального соединения й назвал его индолом . [c.5]

Оксиндол (III) был получен Байером [3, 424] в 1866 г. восстановлением изатина (I) через стадию образования диоксиндола (II) последующее восстановление оксиндола в индол (IV), осуществленное перегонкой с цинковой пылью [4], позволило установить отношение, существующее между структурами этих соединений. [c.94]

Однако все эти открытия не имели реальной ценности до тех пор, пока Байер в 1865—1883 гг. не предпринял обширных исследований в области производных индола и не выяснил в полной мере вопроса о структуре индиго [5,6146]. [c.187]

Со времени открытия Байером [1] очень важной реакции деградации индиго до индола окислительные методики получили признание в качестве общего метода исследования строения природных соединений. Обычно глубоко протекающая деградация сопровождается распадом сложной молекулы по углерод-угле-родным связям с образованием в качестве осколков мелких идентифицируемых молекул. В первое время применение этого метода не позволяло, как правило, получать достаточно однозначные результаты, однако с годами был накоплен большой практический опыт, позволяющий современному исследователю выбирать нужный реагент, обеспечивающий избирательную атаку определенных групп или группировок в молекуле. [c.425]

Среди производных индола наиболее известным является индиго. Исследование индиго привело А. Байера (1860—1870 гг.) к изучению индола и многих родственных соединений. Наиболее распространенным и важным производным индола является триптофан — аминокислота, содержаш,аяся в большинстве белков. Все встречающиеся в природе производные индола происходят из триптофана в результате различных биохимических превращений. Наконец, из растений были выделены многочисленные растительные алкалоиды, содержащие индольные ядра, причем некоторые из них имеют большое терапевтическое значение. [c.635]

Индол — бесцветное кристаллическое вещество ст. пл. 52°. Впервые получен А. Байером в 1866 г. при перегонке с цинковой пылью оксииндола — продукта распада индиго. Найден в каменноугольной смоле. [c.519]

В жестких условиях — при перегонке с цинковой пылью (позднее ставшей общепринятым приемом) — Байер получил из изатина индол Это вещество было известно и ранее оно содержится в каменноугольной смоле. [c.353]

Получалось, что окислить индиго до изатина можно, а вот обратно восстановить в него изатин нельзя. Между тем индиго явно был тоже потомком индола одновременно с работами Байера другие химики при окислении индола озоНом получили немного синего порошка. Это не могло стать методом синтеза, не объясняло строения индиго, но подтверждало те же гипотезы. Между тем с изатином все встало на место. Раз первичный продукт. (I) его восстановления содержит две окси-группы и двойную связь, то, следовательно, изатин, содержащий на два атома водорода меньше, видимо, владеет двумя группами С = 0 [c.354]

Индиго. К хинонным красителям может быть отнесен и очень важный краситель индиго. Краситель этот, выделяемый из индигоносных растений, был известен еще в древние времена. Его широко применяли для окраски тканей в прочный синий цвет. А. Байер установил, что индиго содержит группировку индола (стр. 217) и имеет строение [c.256]

N СО Н, а мы знаем, что последним продуктом окисления всех индольных производных является изатин С Н ЫО . Остается принять, что восьмой пай угля связан в одно время с седьмым паем и с азотом, который, в свою очередь, соединен с бензолом. Таким образом, получается замкнутая цепь. Очевидно, что с подобной группировкой атомов можно себе вообразить несколько случаев строения индола. Байер и Кноп дают ему следующее строение [c.405]

Синтез вндиго. С 1866 г. начинается серия работ А. Байера и его сотрудников, направленная на получение индиго синтетическим путем. В 1868 г. А. Байер, перегоняя индиго с цинковой пылью, восстановил его до индола, который оказался гетероциклическим соединением [c.245]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Пятнадцать лет спустя он же превратил изатин в 5-нитросалициловую кислоту действием азотной кислоты [624]. Получение указанных продуктов распада свидетельствует об ароматической природе изатина и о наличии в нем атома азота и углерода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом. В результате изучения восстановления изатина Байер установил отношение этого вещества к диоксиндолу, оксиндолу и индолу [3, 424]. То, что изатин является лактамом о-аминофенилглиокснловой кислоты, как это предположил Кекуле, было подтверждено Байером, который получил оксиндол восстановлением о-нитрофенилуксусной кислоты [425] и превратил последний (через стадию образования 3-нитрозо- и 3-аминопроизводных) в изатин [544]. [c.151]

Восстановление индиго порошкообразным железом или хлористым железом в спиртовом растворе хлористого водорода сопровождается раскрытием цикла [893]. Белое индиго при восстановлении в аналогичных условиях дает о,о -диамино-(о-стирилацетофенон (VI). Восстановительное расщепление такого рода напоминает по своему результату первые исследования Байера, получившего индол при восстановлении индиго в жестких условиях [20]. [c.200]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

А. Байеру принадлежит основная заслуга в установлении структуры индиготина. В 1865 г. он восстановил изатин в диок-сииндол, затем в оксииндол и, наконец, в индол [c.180]

Снптез мндиго был осуществлен А. Байером еще в 1870 г., по в то время, индол мог быть получен только из природного индиго. [c.181]

Строение индиго было выяснено к 1883 г. (А. Байер) большое значение для выяснения химической природы индиго имело по.пучение ани. шна (арабское назваиие индиго — анил) при перегонке индиго с едким кали (1840, Ю. Фрицше), а также получение индола при перегчнке индиго с цинковой пылью (1866, А. Байер). Впервые синтез индиго осуществлен А. Банером. [c.13]

Основные научные работы посвящены химии синтетических красителей. Синтезировал (1863) ин-дулин. Разработал (1864—1865) промышленные методы получения коричневого бисмарка и желтого марциуса. Совместно с К- Гребе н К. Т. Либерманом предложил (1869) дешевый промышленный процесс производства ализарина. Совместно с Гребе открыл (1870) акридин. Пробромировав флуорес-цин, получил (1873) эозин. Совместно с А. И. Ф. В. Байером синтезировал (1877) индол из этил-анилина. Синтезировал ряд азо-красите.лей — хризоидин, оранн(е-вый, прочный красный — и организовал их промышленное производство. Получил нафтоловый желтый (1879), моионадсерную кислоту H2SO5 (кислота Каро 1898). [c.222]

А. И. Ф. В. Байер совместно с немецким химиком А. Эммерлингом синтезировал индол из о-нитрокоричной кислоты и едкого кали, а также его производные, в том числе изатин. [c.649]

Способы получения. 1. Индол был впервые получен перегонкой оксиндола (см. ниже) с цинковым порошком (А. Байер, 1866 г.). Впоследствии были предложены различные методы, основанные на восстановлении индоксила (или неносредственно) индоксилового сплава (см. ниже) амальгамой натрия, цинковым порошком или каталитическим путем. Все эти реакции идут с небольшими выходами. [c.635]

Краситель индиго также является производным индола. В течение многих веков он добывался из растений. В прошлом столетии Байеру в результате долголетних исследований удалось установить формулу индиго, после чего был освоен и его промышленный синтез. Один из способов синтеза основан на использовании анилина и хлоруксусной кислоты [c.417]

Еще задолго до установления строения индиго Байер (1870 г.) нашел способ его получения из производных индола, например из изатинхлорида (при действии цинковой пыли и уксусной кислоты), но изатин получали тогда только из готового, природного индиготина. Позднее (1881 г.) Байером был открыт первый метод синтеза ин-диготина из пронзводных бензола, а именно—восстановление о-нитрофенилпропиоловой кислоты, при котором как промежуточный продукт образуется индоксил (стр. 554). Второй метод синтеза—из [c.559]

При восстановлении изатина С №МО- получается №N0 (диоксиндол, или гидриндиновая кислота) и С Н КО (оксиндол). На эти продукты восстановления изатина, точно так же как и на изатиновую кислоту С Н ЫО , Байер и Кноп смотрели как на группу С Н М (индол, который в то время еще не был получен в отдельном состоянии), в котором один, два или три пая водорода замещены гидроксилами. Таким образом, будем иметь следующий ряд [c.404]

Теперь остается определить положение гидроксильных групп в индоле. Байер и Кноп принимают, что в изатино- [c.405]

Положение гидроксила в оксиндоле, изатине и третьей водной группы в изатиновой кислоте еще тогда не было определено, но, судя по образованию солей, Байер и Кноп предположили, что она находится в бензоле. Итак, если принять вышеуказанное строение индола, то нзатиновая кислота, изатин, диоксиндол и оксиндол выразятся следунь шими формулами [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология