Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Бензол ароматические свойства

    Итак, бензолу и его производным присущи ароматические свойства, ароматичность. Какие же его свойства и особенности структуры [c.146]

    Бензол — ароматическая система. Электронное строение молекулы бензола. Понятие ароматичности . Гомология и изомерия ароматических углеводородов. Номенклатура. Способы получения бензола и его гомологов. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции, я- и о-Комплексы. Два типа ориентантов (I и П рода). Механизм ориентирующего влияния заместителей. [c.171]


    В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

    Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

    Тиофен — типичное ароматическое соединение. Его ароматические свойства выражены гораздо сильнее, чем у бензола, фурана и пиррола. Из рассматриваемых гетероциклических систем тиофен— самое устойчивое соединение. Тиофен не разрушается кислотами (не проявляет ацидофобных свойств), он легко нитруется, сульфируется и галогенируется. Вступает в реакции Фриделя — Крафтса  [c.360]

    В некоторых случаях молекулярные орбиты образуются не из двух, а из нескольких атомных орбит. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбит, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбит. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. [c.13]

    Химические свойства. Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами (стр. 325). Последние характерны и для других ароматических соединений однако различные заместители в бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность в свою очередь, бензольное ядро оказывает влияние на реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов а) реакции замещения б) реакции присоединения и в) действие окислителей.. [c.331]


    В некоторых случаях молекулярные орбитали образуются не из двух, а из нескольких атомных орбиталей. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбиталей, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбиталей. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. Такие системы молекуляр[1ых орбиталей называют многоцентровыми. В молекуле ВаН шесть валентных электронов двух атомов В и шесть валентных электронов шести атомов Н обеспечивают соединение 8 атомов, т. е. образование 7 связей. [c.11]

    При рассмотрении бензола и его производных было отмечено, что их ароматические свойства зависят в первую очередь от равномерного распределения п-электронной плотности между всеми углеродными атомами в молекуле. [c.335]

    Пиррол очень легко окисляется и в этом отношении совсем не похож на бензол. Ароматические свойства пиррола проявляются в его способности с чрезвычайной легкостью вступать в реакции электрофильного замещения, например  [c.131]

    Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от [c.475]

    Какие свойства бензола и его производных подразумевают под термином ароматические свойства Приведите пояснения. [c.142]

    Ароматические свойства у фурана выражены в меньшей степени, чем у пиррола и тиофена. Это связано с тем, что большая электроотрицательность атома кислорода по сравнению с азотом и серой значительно уменьшает равномерное распределение я-электронной плотности в фурановом кольце. В то же время реакции электрофильного замещения у фурана протекают легче, чем у бензола, пиррола и тиофена. Это связано с повышенной л-электронной плотностью в а- и а -положениях фуранового кольца. [c.357]

    Представители данной группы гетероциклических соединений в той или иной степени проявляют ароматические свойства и, следовательно, должны иметь электронное строение, близкое к бензолу. Таким образом, следует ожидать, что в ароматических гетероциклах имеет место такое взаимодействие /)-орбиталей -гибридных атомов углерода с электронами гетероатомов, которое обеспечивает формирование единой 7с-электронной системы, аналогичной бензолу. [c.416]

    Сравните электронное строение бензола и пиридина. Почему ароматические свойства последнего выражены слабее бензола. [c.423]

    Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами. [c.567]

    Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

    Бензол отличается от рассмотренных ранее углеводородов признаками, совокупность которых определяет так называемые ароматические свойства. Длина С — [c.348]

    В то же время следует отметить, что ароматические свойства гетероциклов выражены слабее, чем у бензола. [c.424]

    Пиридин и его гомологи обладают ароматическими свойствами они моГут вступать в реакции замещения (нитрование, галоидирование и сульфирование), однако эти реакции протекают гораздо труднее, чем с бензолом. [c.356]

    Плотность облаков я-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми С—С-связями, Следовательно, я-электроны обобщены всеми углеродными атомами кольца, образуя единое кольцевое облако шести электронов (ароматический электронный секстет). Выше это условно показано схемой II, Таким образом объясняется равноценность (выравненность) ароматических связен, придающих бензольному ядру характерные (ароматические) свойства. Равномерное распределение облака я-электронов и выравненность связей в бензоле иногда изображают формулой III. [c.328]

    Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]


    Ряд специфических свойств гетероциклов обусловлен характером гетероатома. Так, среди трех названных пятичленных гетероциклов ароматические свойства наиболее выражены у содержащего серу тиофена. Он, например, подобно бензолу исключительно устойчив к действию окислителей, тогда как кольцо фурана, содержащего кислород, при действии окислителей легко разрущается. С другой стороны, реакционная способность атомов кислорода, серы и азота, входящих в гетероциклы, существенно изменяется. [c.413]

    Как видно из его формулы, пиридин по строению аналогичен бензолу, от которого отличается лишь наличием вместо одной группы СН атома азота. Подобно бензолу, он проявляет ароматические свойства, т. е., несмотря на непредельность, его ядро обладает высокой прочностью. [c.430]

    Ароматическими свойствами обладают кроме бензола, нафталина, также разнообразные циклические системы, построенные не только из углерода, но и атомов других элементов. Такие циклические структуры называют гетероциклами, а входящие в их состав углеродные атомы — гетероатомами. [c.337]

    Дайте объяснение ароматическим свойствам бензола в свете современных представлений о его строении. [c.118]

    С этого времени ароматические свойства бензола начали объяснять, используя центрическую формулу Армстронга и Байера, дополненную высказанным еще Бамбергером положением о необходимости непременного наличия шести парциальных валентностей для появления ароматической устойчивости. После создания электронной теории валентности это положение было сформулировано Робинсоном как необходимость ароматического секстета электронов, который было предложено изображать в виде круга, вписанного в шестиугольник  [c.16]

    Из шестичленных гетероциклов наибольшее зиач ение имеет пиридин бесцветная жидкость с т. кип. 115°С, обладающая сильным и неприятным запахом. Пиридин, как и бензол, имеет общее л-электронное облако из шести элект-ронов. Однако его ароматические свойства выражены слабее, чем у бензола, что объяс-няется менее равномерным распределением N [c.656]

    Каждый углеродный атом бензола имеет три а-связи, две из которых направлены к соседним атомам углерода, а третья— к атому водорода. Кроме того, каждый углеродный атом имеет тс-связь, облако которой расположено перпендикулярно плоскости кольца. Электронные облака 1г-связей обладают большой подвижностью. Такое строение бензола определяет его особые (см. стр. 421) ароматические свойства. [c.428]

    Гетероциклы с ароматическими свойствами. — Энергия резонанса пиридина (43 ккал/моль) значительно выше, чем у бензола (36 ккал/моль). У этого гетероциклического соединения, помимо двух идентичных резонансных структур Кекуле 1 и 2, имеются еще три резонансные ионные структуры 3—5, в которых электроноакцепторный атом азота получает пару электронов от а- или у-углерод-ных атомов, приобретающих при этом положительный заряд. [c.194]

    Подобно бензолу конденсированные ароматические соединения вследствие сопряжения устойчивы. У нафталина энергая диссоциации на 61 ккал/моль меньше, чем у молекулы с локализованными связями. С химической точки зрения, они также проявляют ароматические свойства, т.е. для них характерны реакции электрофильного намещения (8 ). Они протекают легче, чем у бензола, и даже не требуют применения катализаторов - кислот Льюиса. Замещение в нафталине почти всегд,а происходит в а-положение, а в антрацене чаще в у-положение  [c.178]

    С формальной точки зрения, бензол — циклогексатриен. Рассуждая таким образом, можно было ожидать появления ароматических свойств и у аналогов бензола — циклобутадиена и циклооктатет-раена- Однако циклобутадиен — соединение чрезвычайно неустойчивое и в свободном состоянии неизвестно (см. с. 268). Что же касается циклооктатетраена, то это соединение лишено плоской структуры, а значит, и ароматических свойств. Оно ведет себя как типич- [c.335]

    К соединениям в нульвалентном состоянии относятся и ареновые структуры, впервые полученные Хейном. Фишер и Гафнер показали, что при взаимодействии треххлористого хрома с бензолом в присутствии хлористого алюминия и металлического алюминия возникает дибензол-хром, имеющий сэндвичевую структуру и ароматические свойства  [c.45]

    С развитием электронных представлений у химиков возникло естественное желание объяснить химические и другие особенности ароматических соединений их электронной структурой. При этом можно было поставить вопрос, какие особепости электронной структуры приводят к ароматическим свойствам, и только ли бензол и его производные могут быть носителями этих свойств среди ненасыщенных соединений. Успешный ответ на этот вопрос дала теория молекулярных орбиталей (Хюккель, 1931). [c.227]

    Еще в XIX столетии было признано, что ароматические соединения [34] сильно отличаются от ненасыщенных алифатических соединений [35], но в течение многих лет химикам не удавалось прийти к взаимно приемлемому удовлетворительному определению ароматического характера [36]. В качественном отношении серьезных разногласий никогда не существовало, и определение сводилось к следующей форме ароматические соединения характеризуются особой устойчивостью и легче вступают в реакции замещения, а не в реакции присоединения. Трудность состояла в том, что такое определение было не слишком ясным и не подходило для пограничных случаев [37]. В 1925 г. Армит и Робинсон [38] установили, что ароматические свойства бензольного ядра связаны с наличием замкнутого кольца электронов, ароматического секстета (ароматические соединения, таким образом, являются своеобразными примерами делокализованной связи), но в то время еще нельзя было определить, обладают ли другие циклы, отличные от бензола, таким электронным кольцом. С развитием магнитных методов исследования, главным образом ядерного магнитного резонанса, появилась возможность экспериментально определять наличие или отсутствие в молекуле замкнутого электронного кольца, и теперь ароматичность можно охарактеризовать как способность удерживать индуцированный кольцевой ток. Соединения, обладающие такой способностью, называют д агро/г-ными. Сегодня это определение является общепринятым, хотя оно не лишено недостатков [39]. Существует несколько методов, позволяющих установить, способно ли соединение удерживать кольцевой ток, но наиболее важный из этих методов основан на химических сдвигах в спектрах ЯМР [40]. Чтобы это понять, необходимо вспомнить следующее как правило, величина химического сдвига протона в ЯМР-спектре зависит от электронной плотности его связи, и чем выше плотность электронного облака, окружающего или частично окружающего протон, тем в более сильное поле смещается его химический сдвиг (т. е. тем меньше величина б). Однако из этого правила имеется несколько исключений, и одно из них касается протонов, расположенных вблизи ароматического цикла. При наложении внешнего магнитного поля (как в спектрометре ЯМР) в ароматических молекулах возникают кольцевые токи л-электронов, которые (при расположении плоскости ароматического [c.63]

    Бензол отличается от рассмотренных ранее углеводородов признаками, совокупность которых опре еляет так называемые ароматические свойства. Длина С—С-связей в бензоле есть нечто среднее между простой (0,154 нм) и этиленовой двойной (0,134 нм) связями. Атомы углерода образуют правильный плоский шестиугольник, в котором электронная плотность равномерно распределена между всеми атомами углерода. В бензоле нет обычных двойных связей, а с)оцествует единое, делокализованное я-электронное облако. [c.311]

    В последние десятилетия представления об ароматических соединениях как о веществах с определенными особенностями в химическом строении и в свойствах значительно расширилось. Известны разнообразные соединения, не содержащие бензольных циклов, но обладающие комплексом ароматических свойств и сходные по химическому характеру с бензолом. Свойства таких соединений обусловлены наличием у них особых трех-, пяти-, семичленных и некоторых еще больших ароматических циклов их называют небенэольными (или небензоидными) ароматическими соединениями (см. в более подробных курсах). Как мы увидим дальше, ароматические свойства, т. е. сходство с бензолом, наблюдаются и среди гетероциклических соединений (стр. 413, 430). [c.325]

    Химические свойства бензола. Ароматическая р-элек-тронная система бензола устойчива, и разрушение ес требует затраты большого количества энсргаи, поэтому для бензола наиболее характерныш являются реакции замещения. [c.147]

    Теоретические концепции Кекуле и Тиле объясняли эту особую энергетическую устойчивость бензола наличием в его молекуле замкнутой системы чередующихся или выровненных ординарных и двойных связей. С этой точки зрения, казалось бы, такими же ароматическими свойствами должны обладать системы циклобутадиена и циклооктатетраена  [c.16]


Смотреть страницы где упоминается термин Бензол ароматические свойства: [c.478]    [c.143]    [c.569]    [c.420]    [c.413]   
Органическая химия (1974) -- [ c.301 , c.309 , c.313 , c.316 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Бензол физ. свойства



© 2025 chem21.info Реклама на сайте