Келлин

Определение строения келлина было далеко не простым. При его гидролизе нагреванием со щелочью образуется уксусная кислота и келлинон (88). Окислением (88) до фурандикарбоновой-2,3 [c.101]

Следующая задача состояла в выяснении того, как два гетероцикла и две метоксигруппы присоединены к центральному карбо-циклу. Она оказалась нелегкой, о чем можно судить по перегруппировке келлина, которая происходит при его деметилировании в стандартных условиях в присутствии иодоводородной кислоты (схема 64). Удалось установить, что в результате перегруппировки образуется продукт (89), так как при его метилировании был получен не исходный келлин, а его изомер [91]. Рассмотренное превращение, обычно наблюдаемое в указанных условиях для 5-гидрокси-хромонов, известно как перегруппировка Вессели — Мозера. Она происходит при расщеплении гетероцикла с образованием 1,3-ди-кетона, в котором дикарбонильный фрагмент может взаимодействовать с одной из двух соседних свободных гидроксигрупп, то есть возможны два направления рециклизации с образованием исходного хромона или его изомера. [c.102]

Используемые органы. Плоды (для изготовления ависана) смесь плодов и зонтиков (для изготовления келлина). [c.98]

В связи с тем, что фуранохромон келлин зарекомендовал себя как активное спазмолитическое и коронарорасширяютцее средство, для его получения в промышленных условиях разработан ряд способов, заключающихся в экстракции фуранохромонов из неизмельченных плодов амми зубной тсипящей водой с последующим извлечением из охлажденных водных экстрактов келлина хлорированными углеводородами (например, дихлорэтаном), кристаллизацией из бензина и из этилового спирта. Способ извлечения келлина из неизмельченных плодов амми зубной объясняется тем, что на основании анатомического [c.96]

В СВЯЗИ С фармакологической активностью келлин привлек внимание нескольких групп химиков-синтетиков. Среди разнообразных путей синтеза этого соединения наиболее интересным с точки зрения химии хромонов является способ, представленный на схеме (65) [92]. При этом в качестве исходного соединения используется производное дигидрофурана (9а), которое на промежуточной стадии синтеза дегидрируется в производное фурана (96). Этот метод подобен методу синтеза родственного фурокумарина псоралена, и применен он здесь по той же самой причине электрофильное замещение бензофуранов направляется в фурановое кольцо, и получаемые продукты не могут быть использованы для синтеза келлина. [c.103]

Однако при проведении этих конденсаций в тщательно высушенных растворителях келлин дает азин и оксим, соответственно [55]. Реагенты Гриньяра присоединяются к карбонильной группе келлина обработка полученной при этом реакционной смеси хлорной кислотой приводит к солям фурохромилия (41) [56]. [c.190]

Природные производные хромона обладают различными биологттческими свойствами, среди которых наибольпгай практический интерес представляет их спазмолитическое действие на гладкомыщечную мускулатуру внутренних органов, например, келлин расширяет коронарные сосуды сердца, бронхов, гладкую мускулатуру органов брюшной полости и расслабляюще действует на мускулатуру мочеточников. [c.97]

Для построения калибровочной кривой применяют келлни-стаидарт (0.001 "о-ный раствор в 95%-ном спирте), из которого готовят ряд растворов известной коицентрацнн. Удельный показатель поглощения [Й = 1400 (прн ллине волны 247 млис). Растворы готовят в следующем порядке 0,1 0.2 0.3 0.4 0,5 0.6 0,7 0,8 мл 0,5"о-ного раствора келлина в 50%-ном спнрте разбавляют водой до 25 мл. К 2,6мл каждого разведения прибавляют [c.312]

Структура Б.-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутнн, кверти-цин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен). [c.272]

В последнее время уделяется большое внимание получению модифицированных вешеств на основе фуранохромона-келлина, которы щироко используется на протяжении многих лет в лечебной практике и в частности, получению водорастворимых производных [91-94]. Так, за рубежом изучены структурные вариации келлина, усиливающие и изме- няющие его фармакологические свойства (фирма ЛАБАЗ , Франция Ново место , Югославия). В результате получены [98] [c.316]

Диметоксифурохромон (42а) прн взаимодействии с формальдегидом в присутствии гидрохлорида диметиламина дает ожидаемый продукт конденсации Манниха (426). 2-Метилфурохромоны в сходных условиях конденсируются с тремя эквивалентами формальдегида келлин образует аммониевую соль (43). р-Дикетон (39г) дает в условиях реакции Манниха ожидаемый продукт (42в) [57]. В присутствии оснований келлин легко конденсируется с ароматическими альдегидами. 2-Стирилзамещенные (42г) вступают с диенофилами в реакцию Дильса — Альдера [58]. [c.190]

Кроме приведеттьтх выше производньтх бензо-у-пирона, получены производные простого хромона и изучена их спазмолитическая активность. Например, 3-метилхромон, применяемый за рубежом для лечения сердечно-сосудистых заболеваний (препарат Кродимин ) превышает активность келлина в 4 раза, обладает более продолжительным действием и мет>щей токсичностью 2, 5, 8 — триметил-хромон примерно в десять раз активнее и во столько же раз менее токсичен, чем келлин. Установлено, что хромоны, содержащие у С-2 альдегидную группу или бензоильный радикал, обладают высоким спазмолитическим действием. [c.97]

Келлин был синтезирован четырьмя группами исследователей [100—103]. Метод Кларка и Робертсона [100] заключается в приложении реакции Гаттер- [c.36]

К сожалению, келлин не содержит таких реакционных трупп, как [ плроксил, по которому можно ввести различные заместители, а по карбонильной группе такого разнообразия модифицированных соединений получить нельзя. [c.315]

О- глюкофуранозид(УО Производные фуранохромона-келлина [c.316]

Так, установлено, что ЭД, спазмолитического действия для келлина составляет 1,33 0,1 мг/кг, а для соединения III - 1,04 0,07 мг/кг, что свидетельствует о том, что оно в 1,3 раза активнее келлина (Р<0,02), не отличаясь от последнего по величине ЛД. Кроме того, соединение III обладает антиаритмической активностью больщей, чем у келлина, и близкой к аймалину (внутривенное введение 5 мг/кг повышает выживаемость крыс на 75%), и тем самым расширяет фармакологический спектр его действия [95]. [c.318]

Фармакологические исследования соединений VII и VIII показали, что их спазмолитическая активность в 27 - 27,5 раза выше, чем у келлина, и близка по действию к высокоэффективному препарату - корла-рону антиаритмическая активность их в 4,5-4,7 раза выше, чем у препарата аймалин. Острая токсичность данных соединений в 5-10 раз ниже, j чем у аналогов. Высокий терапевтический индекс соединений VII и VIII свидетельствует о высокой терапевтической широте их действия и низкой токсичности [96]. [c.318]

Дани и Целлер [31 окислили фенол (3) в келлин.хинон (4). I г исходного вещества растворяют в 75 мл ДМФА в круглодонной колбе [c.81]

НАТРИЯ ИОДИД (П. 410-414. перед ссылками). Деалкилироаание арилалкиловых эфиров. Этот метод был попользован для деметилирования келлина (1) и виснагина (2) [181. В обоих случаях 1 г метилового эфира нагревали с 5 г галогенида щелочного [c.323]

Введение. Как и в случае соответствующих фуранокумаринов, теоретически возможны шесть типов структурно изомерных фуранохромонов, однако из них известны только соединения типа I, II и III. Несмотря на то что простейшие члены ряда не известны, описан ряд их производных как синтетических, так и природных в числе последних келлин (V), виснагин (XXVI), [c.35]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.252 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.585 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.585 ]

Практические работы по химии природных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.284 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.337 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.370 ]

Государственная фармакопея союза социалистических республик Издание 10 (1968) -- [ c.387 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.66 , c.85 , c.139 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология