Хромоны производные

Хромой. Из многочисленных известных синтезов хромона и его производных укажем следующие [c.678]

Хромон. Известно много природных пигментов—производных бензопирона, или хромона (темп, плавл. 59 С) [c.608]

При взаимодействии с гидразином и его производными раскрытие кольца сопровождается циклизацией с образованием пиразолов, например (57) (схема 39) [64]. В этой реакции хромоны ведут себя аналогично простым у-пиронам, но в случае последних реакция идет дальше и вторая молекула нуклеофила атакует второе свободное а-положение, эквивалентное фенольной группировке в соединении (57). [c.93]

О природе пиронов и их связи с другими кислородсодержащими гетероциклами много говорилось во введениях к главам 18.1 и 18.2, так что нет необходимости повторять это здесь. В настоящей главе будут рассмотрены -пироп (4Я-пиранон-4) (I) и его важное бензаннелированное производное — хромон (бензо-4Я-пиранон-4) (2). В дважды бензаннелированном производном — ксантоне (3) — характерные свойства пиронового кольца почти полностью подавлены по причинам, которые были обсуждены выше в связи с ксантилие-выми солями. Поэтому здесь эта система не будет рассматриваться, ее свойства обсуждены в обзоре [1]. [c.76]

В СВЯЗИ С фармакологической активностью келлин привлек внимание нескольких групп химиков-синтетиков. Среди разнообразных путей синтеза этого соединения наиболее интересным с точки зрения химии хромонов является способ, представленный на схеме (65) [92]. При этом в качестве исходного соединения используется производное дигидрофурана (9а), которое на промежуточной стадии синтеза дегидрируется в производное фурана (96). Этот метод подобен методу синтеза родственного фурокумарина псоралена, и применен он здесь по той же самой причине электрофильное замещение бензофуранов направляется в фурановое кольцо, и получаемые продукты не могут быть использованы для синтеза келлина. [c.103]

Природные производные хромона обладают различными биологттческими свойствами, среди которых наибольпгай практический интерес представляет их спазмолитическое действие на гладкомыщечную мускулатуру внутренних органов, например, келлин расширяет коронарные сосуды сердца, бронхов, гладкую мускулатуру органов брюшной полости и расслабляюще действует на мускулатуру мочеточников. [c.97]

Флавон. Большее значение, чем сам хромон, имеют его 2-фениль-ное производное — флавон и оксифлавоны. Исследование соединений этого класса является заслугой главным образом Костанецкого, [c.679]

Многие кумарины и хромоны проявляют заметную биологическую активность, что привлекает внимание к синтезу гетероциклических производных этих соединений. [c.558]

Полож. 5,7-диокси-2-метил-хромоны. Отриц. 7-алкокси-производные [c.70]

Структура Б.-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутнн, кверти-цин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен). [c.272]

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И ИХ ПРЕПАРАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КУМАРИНА И ХРОМОНА [c.98]

В. Соли хромона, флавона, ксантона и их производных [c.139]

Холодный раствор гидроксида натрия обратимо превращает хромоны в соли соответствующих ациклических производных фенола в результате атаки по положению С(2). В более жестких условиях наблюдается разрушение 1,3-дике-тонного бокового фрагмента такого производного фенола (превращение, обратное конденсации Кляйзена). [c.231]

Реакция Костанецкого—Робинсона, заключающаяся в нагревании о-окси-арилкетона с ангидридом и натриевой солью кислоты, не является надежным методом получения кумаринов, так как при применении этого способа могут образоваться кумарин (I), ацильное производное кетона, хромон (VII), [c.136]

Конденсации могут подвергаться также и кетоны, содержащие свободные фенольные гидроксилы, причем в этом случае суммарные выходы оказываются более высокими, так как для замыкания цикла требуются менее жесткие условия [2]. Производные ацетофенона образуют хромоны, замещенные в положении 2. Если же исходить з производных ш-замещенных ацетофенонов или алкилировать получающийся в первой стадии Р-ди-кетон (V) прежде чем подвергать его циклизации, то можно получить хромоны, замещенные в положениях 2 и 3 (VII) [3]. Подобное алкилирование проводится действием метил-, этил-, и-пропил, н-бутил-, н-амил- [c.177]

Наиболее подробно изучены флавоны (4) и изофлавоны (5), которые представляют собой производные 2-арилхромона и 3-арил-хромона, соответственно. Эти структуры лежат в основе флавоноидов природного проис.хождения и в связи с их важностью рассматриваются отдельно, [c.76]

Хромон кристаллизуется в виде бесцветных игл, т. пл. 59 . При нагревании с щелочами он расщепляется с образованием оксикетона. Эта реакция типична для хромоновых производных и может быть использована для установления их строения [c.679]

Конденсации 2-карбонильных производных хромонов 30 и 32 с о-фени-лендиаминами приводят к бензимидазольным аналогам флавонов 31 и 33 [116] (схема 11). [c.201]

БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров-бензо-а-пираиа (2Я-хромена, ф-ла I) и бензо-у-пирана (4Н-хромена, II). Важнейшие производные бензопирилия соли, кумарин (III) и бензо-у-пирои (хромон, IV). [c.271]

Хромон синтезируют мягким окислением хромана его производные-конденсацией фенолов с эфирами Р-кетокис- [c.272]

Только в некоторых случаях хромоны образуют нормальные производные по карбонильной группе. Например, флавон реагирует по карбонильному атому углерода с тозилгидразином, превращаясь при этом в соединение (5) с фенилгидразином он не взаимодействует. [c.197]

Если о-оксикетон является производным ацетофенона (VI R = H), то -дикетон VIII, вероятно, сначала ацилируется ангидридом кислоты, образуя трикетон X, который подвергается циклизации и дает ацильное производное хромона, XI. [c.121]

В растительном Царстве широко представлены производные 2,3-бензопирона, или хромона, которые окрашивают в желтый, красный и синий цвет цветки, почки и ягоды многочисленных растений [c.714]

Природа и порядок замещения радикалов в бензоидной части молекулы указывает на то, что преимущественное большинство природных хромонов можно рассматривать как производные флороглюцина. Это подтверждается жесткой обработкой хромонов длительным нагреванием с концентрированной едкой щелочью или сплавлением с твердой щелочью, в результате чего полностью удаляется у-пироновое кольцо. [c.94]

Кроме приведеттьтх выше производньтх бензо-у-пирона, получены производные простого хромона и изучена их спазмолитическая активность. Например, 3-метилхромон, применяемый за рубежом для лечения сердечно-сосудистых заболеваний (препарат Кродимин ) превышает активность келлина в 4 раза, обладает более продолжительным действием и мет>щей токсичностью 2, 5, 8 — триметил-хромон примерно в десять раз активнее и во столько же раз менее токсичен, чем келлин. Установлено, что хромоны, содержащие у С-2 альдегидную группу или бензоильный радикал, обладают высоким спазмолитическим действием. [c.97]

Пратт и Робинсон i занимались также вопросом полу чения кверцетина окислением цианидина. Эго им не удалось, и они лтмечают, что до сих пор не уда юсь получить ни одного продукта со строением хромона или хромонола окислением производных пирилия. [c.268]

Использование в качестве основания диазобициклоундецена (0В11) позволяет осуществить синтез производного хромона без вьщеления промежуточно образующегося дикетона, как это показано на приведенной ниже схеме [c.240]

В сборнике достаточно подробно рассмотрены следующие полицикличе-ские кислородсодержащие соединения бензофураны, кумарины, хромоны, флавоны, хроманы, ксантоны, флуораны и их производные. Полицикличе-ские соединения, содержащие серу в качестве гетероатома (тионафтен, тиохро-ман и их производные), рассмотрены менее подробно на том основании, что эти соединения по химическим свойствам подобны их кислородным аналогам. Особенно краток обзор, относящийся к тиоиндиго. [c.4]

Каждой группе соединений, перечисленных выше, в сборнике уделена специальная глава. Однако вследствие близости химических свойств и методов получения этих полициклических соединений избранная авторами система раздельного описания их строго не выдержана. Например, бензофураны описываются не только в отведенной для них главе, но и в главе, посвященной хромонам при этом литературные данные, приведенные в главе о бензофура-нах и их производных, в главе о хромонах не повторяются, а перекрестные ссылки облегчают знакомство со всем материалом. [c.4]

Образование хромонов из эфиров р-кетонокислот, фенолов и пятиокиси фосфора известно под названием реакции Симониса [89]. Хлорокись фосфора как конденсирующее средство действует сильнее, чем серная кислота, и способствует образованию хромона [90]. Применение хлористого алюминия приводит к получению лучших выходов, чем применение серной кислоты. Хлористый алюминий способствует конденсации таких соединений, которые (как, например о-крезол) не вступают в реакцию под влиянием других агентов. Производные резорцина в присутствии хлористого алюминия дают 5-окси-кумарины, в то время как при использовании других конденсирующих средств во всех Случаях, за исключением реакции с орсином (5-метилрезорцином)[91 ], [c.141]

По современной системе hemi al Abstra ts производные, относящиеся к рассматриваемому классу соединений, помещаются под следующими заголовками 1) хромон, 2) 1,4-бензопиран, 4-оксо, 3) флавон, 4) изофлавон и 5) 4-нафто-[1,2-Ь]пирон. [c.177]

Реакция Костанецкого—Робинсона. Эта реакция (см. Кумарины , стр. 136) служит надежным методом синтеза хромонов и 3-ацилхромонов только из ангидридов ароматических кислот и соответствующих натриевых солей. В результате такого сочетания получаются флавоны вследствие своей простоты реакция используется для синтеза этих соединений чаще, чем какой-либо другой метод. Аналогично ведут себя и производные коричной кислоты, которые в качестве единственного продукта реакции дают 2-стирилхромо-ны (XVII) [17]. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология