Антрахинон Антрахинонсульфокислота

Для 2,6- и 2,7-антрахинонсульфокислот того же эффекта можно добиться, применяя 3—6% растворы едкого натра при 150°С. Однако при использовании сульфокислот антрахинона, содержащих сульфогруппу в а-положении, при этом образуется большое количество побочных продуктов. [c.174]

Антрахинонсульфокислота при нагревании с 85 % с фной кислотой при 200 °С превращается в антрахинон, а при нагревании с водой при 180—200 °С — в 1-гидроксиантрахинон. Дайте объяснения этим фактам. [c.181]

Это не наблюдается при сульфировании антрахинона в положение 2 возможно, что наряду с антрахиноном кристаллизуется также и антрахинонсульфокислота-1. [c.272]

По мере прибавления воды реакционная масса загустевает за счет выделения антрахинона конечный объем ее составляет около 2 л. Мешалку выключают, снимают крышку и содержимое котелка выливают в-эмалированный или керамиковый сосуд, снабженный стеклянной или деревянной просмоленной мешалкой и содержаш.ий 7,5 л холодной воды. Самопроизвольно разогревающийся почти до 50° раствор перемешивают до образования гомогенной массы. Взвесь, состоящую из не вошедшего в реакцию антрахинона, водного раствора антрахинонсульфокислоты-2 и серной кислоты, отсасывают на воронке Бюхнера с кислотоупорным (из шерсти или стеклянного полотна) или бумажным фильтром. Вместо воронки Бюхнера можно применять стеклянную воронку с пористой пластинкой. На фильтре остается антрахинон, а в растворе—сульфокислота и серная кислота. [c.274]

В эмалированном или керамиковом сосуде реакционную массу разбавляют водой до объема Зли при температуре 40—60° перемешивают до получения гомогенного раствора. Если реакционная масса в котелке для сульфирования после добавления воды затвердевает, ее следует механически удалить со стенок. Образующуюся взвесь не вошедшего в реакцию антрахинона в смеси растворов антрахинонсульфокислоты-1 и серной кислоты фильтруют через воронку Бюхнера. Осадок антрахинона промывают 2 л воды до нейтральной реакции, сушат при температуре 100° и получают 500 г антрахинона (50% от взятого в реакцию), который можно применить для следующего сульфирования. [c.272]

Прозрачный коричневато-желтый фильтрат (примечание 4) в количестве около 8 л нагревают в эмалированном сосуде до 80° и, при перемешивании, добавляют горячий раствор (температура 80°) 800 г поваренной соли в 2,5 л воды при этом почти немедленно начинает выделяться обильный кристаллический осадок натриевой соли антрахинонсульфокислоты-2 в виде бледно-желтых блестящих серебристых пластинок (откуда и происходит название серебряная соль ). Для отбеливания серебряной соли к реакционной массе добавляют раствор 25 г бихромата натрия в 50 мл воды смесь охлаждают до комнатной температуры в течение двух часов и отфильтровывают. Маточный раствор содержит некоторое количество антрахинон-2,6- и антрахинон-2,7-дисульфокислот. Осадок промывают на воронке Бюхнера 5%-ным раствором поваренной соли до нейтральной реакции (около 2 л раствора). [c.274]

Амино антрахинон (красные иглы, т. пл. 253°) и 2-аминоантра-хинон (красные иглы, т. пл. 302°) получаются при нагревании соответствующих хлорантрахинонов с аммиаком до - 200° или при аналогичной обработке антрахинонсульфокислот в присутствии окислителя (мышьяковой кислоты или ароматического нитросоединения) [c.540]

Ализарин является первым природным красителем, который был получен синтетическим путем. Впервые его синтез был осуществлен бромированием антрахинона и щелочным плавлением полученного дибромантрахинона (Гребе и Либерман, 1868 г.). Технический способ получения, осуществленный год спустя (одновременно и независимо Гребе и Либерманом, X. Каро и В. X. Перкином), состоит в щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты. При этом наряду с нормальным замещением сульфогруппы на гидроксил происходит введение второго гидроксила за счет нуклеофильного замещения (см. стр. 43). [c.541]

Меркурирование антрахинон-1-сульфокислоты дает смесь меркурсульфокислот антрахинона. Антрахинонсульфокислота заме- [c.59]

Антрахинон можно сульфировать с образованием а- или Р-антра-хинонмоно- или дисульфокислот. Так, без катализаторов образуется больше Р-антрахинонсульфокислоты, а в присутствии ртутных солей — больше а-изомера [c.317]

Сульфирование антрахинона. Применимость различных методов сульфирования при получении антрахинонсульфокислот исследована достаточно полно. В соответствующих условиях можно приготовить обе теоретически возможные моносульфокислоты и шесть дпсульфокислот с сульфогруппами в разных кольцах. При помощи существующих методов сульфирования невозможно ввести в антрахиноновое ядро третью сульфогруппу, так как в необходимых для того условиях происходит окисление антрахинона с образованием оксисоединений [776а]. Антрахинонсульфокислоты получены также действием сульфофталсвого ангидрида на бензол. [c.116]

В некоторых производных антрахинонсульфокислот сульфогруппы можно удалить при помощи различных восстановителей. Антрахинон-2-сульфокислота восстанавливается амальгамой натрия или цинком в антраценсульфокислоту [90]. Сульфированные антрахинонкарбоновые кислоты [91] также превращаются при [c.209]

Реакция с меркаитидами. Легкость, с которой антрахинонсульфокислоты реагируют с сульфогидратом натрия, заставляет предполагать, что они будут взаимодействовать и со щелочными растворами меркаптанов. Вначале было обнаружено, что нагревание калиевой соли антрахинон-1-сульфокислоты с тиофенолятом калия приводит к антрахинонилфенилсульфиду [463], н что этого не происходит в водном растворе при 100° [464][. С другой стороны, алифатические меркаптаны уж при 60° легко вступают в реакцшо [c.251]

Антрахинонсульфокислоты. Антрахинон довольно легко сульфируется при этом больщей частью получаются смеси мопо- и дисульфокислот, количественные соотношения которых варьируют с изменением условий сульфирования. Обе теоретически возможные изомерные антра-хинонмоносульфокислоты известны одна называется а-, другая -формой. [c.719]

В приведенном ниже обзоре (стр. 7 20) сопоставлены антрахинонсульфокислоты, получаемые из антрахинона и обеих антрахинонмоно-сульфокислот при сульфировании с добавкой ртути и без нее. [c.719]

В настоящее время в промышленности ализарин производят исключительно путем синтеза из антрахинона. Из последнего, как уже было указано, сульфированием получают р-антрахинонсульфо-кислоту (стр. 376), которую действием щелочи переводят в соль. При сплавлении соли Р-антрахинонсульфокислоты с твердой щелочью в присутствии окислителя (например, KNOз — селитры) образуется фенолят ализарина [c.408]

Нагревание 2-хлорантрахинона с концентрированным раствором щелочи в автоклаве приводит к получению ализарина по той же схеме, что и в случае щелочного плавления 2-антрахинонсульфокислоты (см. 8.2). Интересна реакция замещения хлора и брома, находящихся в а-пололсении антрахинона, проходящая при нагревании с концентрированной серной кислотой или олеумом в присутствии борной кислоты. Из 1-амино-2,4-дихлорантрахинона при этом образуется 1-амино-4-гидрокси-2-хлорантрахинон, а из 1-гидрокси- [c.184]

К аналогичным реакциям способны также 1,2- и 1,4-нафтохино-ны, 1,2- и 1,4-антрахиноны и некоторые более сложные соединения хиноидного строения. В отличие от них практически важный 9,10-антрахинон несравненно менее реакционноспособен. Примером немногочисленных описанных для него реакций нуклеофильного замещения водорода может служить уже упоминавшееся получение ализарина, идущее при щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты (см. 8.1) или 2-хлорантрахинона (см. 9.1). При нагревании 2-гидроксиантрахинона с водным аммиаком под давлением образуется 1-амино-2-гидроксиантрахинон с хорошим выходом о О ЫНа [c.218]

Если возникает подозрение, что в приборе для сульфирования или сырье могут находиться следы ртути, ток реакционной массе следует добавить 20 г Na l, в результате чего происходит выделение ртути в виде Hga la- Присутствие ртути может сильно снизить выход серебряной соли (см. получение антрахинонсульфокислоты-1, стр. 271). Олеум, как видно из молярных соотношений, применяют в таком количестве, чтобы сульфировалась только половина антрахинона, чем достигается снижение количества образующихся побочных дисульфопроизводных. [c.275]

Хлор-5-питроантрахинон получается при прибавлении раствора хлорноватокнслого натрия к кипящему раствору калиевой соли 5-нитро антрахинон-1-сульфокнслоты в разбавленной соляной кислоте. Таким же способом из 8-нитро-1-антрахинонсульфокислоты илн ее бариевой соли получается 1-хлор-8-ннтроантрахинон [c.280]

Подвергая растворы солей антрахинонсульфокислот в разбавленной соляной кислоте действию света, также можпо добиться замещения группы SO3H на хлор. Калиевая соль антрахинон-1, 8-дисульфокислоты дает при этом 1, 8-дихлорантрахинон, в то время как 1, 5-кислота дает почти исключительно 1-хлорантрахинон-5-сульфокислоту. Хотя с бромистым водородом и происходит окисление с выделением свободного брома, но оромантрахинона не получается [c.559]

В некоторых случаях место вступления сульфогруппы зависит от катализатора. Так, при сульфировании антрахинона без катализатора образуется главным образом -aнтpaxинoн yльфuкп лота, а в присутствии незначительного количества солей ртути получается а-антрахинонсульфокислота. [c.233]

Наиболее распространенный способ получения ализарина заключается в сульфировании антрахинона олеумом при 130— 140 °С до 2-антрахинонсульфокислоты, которую далее обрабатывают едким натром в присутствии окислителя (ЫаЫОд) при температуре около 200 °С и давлении (процесс щелочного плавления) [c.311]

Сульфированием антрахинона 20-40 % -м олеумом в присутствии HgS04 или соединений Т1 и Pd при 100-150 С получают 1-антрахинонсульфокислоту. При сульфировании без катализатора сульфогруппа вступает в -положение [20]. Дальнейшее сульфирование 1-антрахинонсульфокислоты при более высокой температуре приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-дисульфокислот. [c.301]

Антрахинонсульфокислоты имеют исключительное значение для синтеза производных антрахинона. Различные превращения сс-суль-фокислот антрахинона служат основным путем производства а-замещенных антрахинона, на основе которых получают значительную часть прочных (особенно к действию света) красителей кубовых, кислотных, прямых, активных, красителей для ацетатного и синтетических волокон, пигментов. Подвижность сульфогрупп в антра-хинонсульфокислотах, особенно, в а-положении, обусловленная присутствием карбонильных групп, делает возможными превращения, которые трудно осуществимы в ряду сульфокислот бензола и нафталина. Реакции обмена сульфогруппы в антрахинонсульфокислотах на хлор-, амино-, окси- и алкиламиногруппы нашли промышленное применение. [c.57]

Сульфирование антрахинона в обычных условиях дает моно- -и ди-р-антрахинонсульфокислоты. а-Сульфозамещенные антрахинона образуются только при каталитическом сульфировании. [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология