Нафталин предельные структуры

Напишите предельные структуры нафталина. Сравните длины связей и значения энергий сопряжения в молекулах бензола и нафталина. [c.211]

Рассмотрите механизм реакций электрофильного замещения (5е2) в нафталине на примере реакции нитрования. Изобразите предельные структуры о-комплексов при замещении в сс- и р-положения, считая, что второе ядро сохраняет ароматичность. [c.211]

Рассмотрите механизм реакций электрофильного замещения в нафталине на примере реакции нитрования. Напишите предельные структуры а-комплексов при замещении в а- и р-положения. Сравните стабильность ст-комплексов. [c.213]

Пр и 10 электронах, способных в молекуле нафталина образовывать я-связи, число независимых, или предельных, структур равно [c.14]

Таким образом, распределение электронной плотности в. реальной молекуле нафталина может быть описано с помощью 42 предельных структур. Большим весом представлены структуры (I), (V) и (VI), в которых я-связи образованы соседними атомами углерода. Такие структуры были названы Полингом невозбужденными. Удельный вес симметричной структуры Эрленмейера (I) в волновой функции на 50% больше, чем каждой из двух несимметричных структур (V) и (VI) 2. [c.14]

Молекула нафталина, стабильность которой обусловлена сопряжением связей, описывается по теории резонанса, суперпозицией 42 предельных структур. Доля участия трех невозбужденных структур составляет примерно 65%, однократно возбужденных — свыше 30% и структур более высокой степени возбуждения—только 2—3% . [c.15]

Практическим выводом, вытекающим из теорий и соображений, основанных на квантовой механике, является то, что строгое подразделение ковалентных связей на простые, двойные и тройные представляет собой крайне грубое упрощение действительности, так как, кроме этих типов, существуют всевозможные степени промежуточных типов. В молекуле бензола, которую, как было указано выше, можно довольно точно изобразить -двумя эквивалентными предельными структурами, связи С—С обладают на 50% характером простых связей и на 50% характером двойных. Положение более сложно у бутадиена, где связь мен<ду атомами 2 и 3 обладает, несомненно, некоторым характером двойной связи, величина которого не вытекает просто из качественной формы теории. В других сопряженных циклических системах, таких, как нафталин, антрацен и т.д., связи также обладают частичным характером двойных связей, который не представляет собой точно 50% от двойной связи. Существуют два пути для установления кратности связей в таких соединениях один — методом квантово-механического расчета, другой — основанный на эмпирической зависимости кратности от длины соответствующей связи (см. стр. 91). [c.81]

Формулы. Для исключительно наглядного изображения строения ароматической молекулы (например, для указания положения заместителей) рекомендуется применение формулы Кекуле. Для уточнения распределения электронов иногда предпочтительно применять формулирование в виде предельных структур (1а и 16) или же в виде шестиугольников из сплошных и пунктирных линий (II), аналогичных формулам, применяемым для изображения других сопряженных систем (см. Нафталин -, Антрацен ),, Эквивалентными последним являются формулы со вписанным кругом (III), получившие в последнее время очень широкое распространение [c.312]

Азулен можно изобразить двумя предельными структурами, аналогичными структурам Кекуле бензола (I). Мол екула имеет десять п-электронов (по одному у каждого атома углерода), неравномерно распределенных между обоими кольцами. Вследствие стремления каждого кольца приобрести секстет электронов (см. строение нафталина), один электрон переходит от семичленного цикла к пятичленному. Таким образом, распределение электронов частично соответствует формуле II это подтверждается тем фактом, что азулен обладает дипольным моментом (впрочем, не очень большим 1,0 D) [c.322]

В двух из этих предельных структур связи а-Р — двойные. Таким образом, следует ожидать, что эти связи будут обладать более ярко выраженным характером двойных связей, чем остальные связи молекулы. Химическое поведение (присоединение озона и диазоуксусного эфира в а—Р-положения) и физические измерения подтверждают это предсказание теории. В результате очень точного анализа кристаллов нафталина, проведенного при помощи рентгеновских лучей (Дж. М. Робертсон), было установлено, что молекула нафталина плоская, однако связи ядра, хотя и находятся в пределах ароматических расстояний, не равны друг другу, причем наиболее короткими являются связи а-р (см. формулу IX). [c.350]

Такое приближение, называемое квазигармоническим, применялось ири анализе предельных частот нафталина, антрацена и дифенила в ряде работ, описанных в обзоре [90]. В последующем расчетном исследовании [139] было показано, что при малом изменении нараметров ячейки наблюдается значительное изменение частот внешних колебаний (в то же время изменение частот внутримолекулярных колебаний и потенциальной энергии структуры мало). [c.167]

Атом хрома образует три двухцентровые а-связи с группами СО и многоцентровую связь с л-системой кольца нафталина. Ориентация пирамиды является промежуточной между двумя возможными предельными случаями. Как видно из рисунка, а-связи Сг — СО располагаются не под серединами связей С — С, а смещены в сторону одного из атомов С. Углы в пирамиде Сг(СО)з близки к 90° (90,1 87,0 и 90,7). Среднее расстояние Сг — СО 1,82 А короче, чем в Сг(СО)е. Среднее расстояние С — О 1,15 А примерно такое же, как в других структурах. Плоскость, проходящая через атомы кислорода СО-групп, почти параллельна плоскости нафталинового кольца. Среднее по трем более коротким расстояниям Сг — Сар равно 2,188 А, по трем более длинным 2,285 А. Общее среднее (2,236 А) больше, чем расстояние [c.79]

К молекулам углеводородов. При применении индекса двойной связи большинство непредельных углеводородов распределяется по определенным классам. Выгодная особенность этого фактора заключается в том, что для данной непредельной системы он не изменяется с изменением молекулярного веса. Для циклических и нециклических моноолефинов, для выделенных полиолефинов и выделенных замещенных бензолов индекс двойной связи примерно равен 1. Для нециклических сопряженных диолефинов и для нафталинов этот индекс равняется 2, тогда как для антраценов он равен 4. На рис. 54 на графике индекс двойной связи выражен относительно I Q, причем стрелки указывают средние отклонения для различных групп ароматических углеводородов. Этот график можно применять для идентификации ароматических концентратов, выделенных из нефтяных фракций, например при помощи силикагеля. Фракции, содержащие предельные углеводороды, нельзя анализировать этим путем, так как предельные углеводороды вызывают уменьшение величины Q, не оказывая при этом влияния на индекс двойной связи, Липкин и др. описали применение индекса двойной связи к целому ряду нефтяных фракций. Применение индекса двойной связи для анализа открывает следующие возможности определение доминирующего типа оле-финового или ароматического углеводорода в их смесях с предельными углеводородами и обнаружение в низкокипящих фракциях прямой гонки особых структур, таких, как, например, нафталин. [c.201]

Расстояния С—С, сходные с имеющимися в бензоле, находят в конденсированных ароматических углеводородах, например в нафталине (СюНа) или антрацене (СиНю). На фиг. 59 и 60 показано расположение атомов в молекуле нафталина и антрацена. Фиг. 61 иллюстрирует характер размещения молекул нафталина в структуре кристалла. Слои в графите (фиг. 18) представляют неограниченную в двух измерениях предельную форму конденсации бензольных колец здесь расстояния С—С = 1,42 А. [c.96]

Напишите предельные структуры и мезоформулу нафталина. Какие связи в молекуле нафталина имеют более высокий порядок и какие — более низкий порядок по сравнению со связями в молекуле бензола [c.213]

Сыркин И Дяткина отмечают, что в однократно возбужденных предельных структурах нафталина (стр. 14) растянутые связи настолько слабы, что соединенные ими атомы углерода. могут рассматриваться как почти трехвалентные а-положение ненасыщенно в шестнадцати случаях, а -положение только в двенадцати. Более подробный расчет с учетом всех 42 предельных структур ло казывает, что ненасыщенности а- и -атомов -В нафталине относятся, как 2 1. [c.26]

Нафталиндиазоксиды представляют собой желтые или оранжевые твердые вещества, обычно содержащие кристаллизационную воду. Будучи гораздо устойчивее диазониевых солей, они тем не менее часто взрываются при быстром нагревании. Устойчивость нафталин-1,2-диазоксидов уменьшается при введении некоторых заместителей в положение 4 влияние заместителей усиливается в следующей последовательности ЫОг, С1, Вг, J, ЗОзН. Строение диазоксидов подробно обсуждается, наряду с другими вопросами, Саундерсом . По всей вероятности их строение может быть описано с помощью двух предельных структур (ом. стр. 82). [c.88]

В результате попарного сочетания десяти 5т-электронов нафталина (согласно правилу метода валентных пар) получаются 42 предельные структуры. Из них только три (VI, VII и VIII) аналогичны структурам Кекуле, и в нашем изложении мы будем учитывать только эти структуры [c.349]

Некоторые области применения дипольных моментов в химии. Строение. Предельные углеводороды даже несимметричной структуры имеют дипольный момент, равный или очень близкий нулю. То же относится и к чисто ароматическим простейшим структурам, таким, как бензол, нафталин, антрацен. Однако сочетание алифатической метильной группы с бензольным ядром (толуол GgHs Hg) уже создает небольшой дипольный момент l = 0,34). [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология