Холестерин выделение

Различные стероиды связываются друг с другом и с сапонином ди гитонином в молекулярные соединения. Аддукты Зр-оксистероидов (но не За-изомеров) с дигитонином, как правило, труднорастворимы в спирте и поэтому используются для идентификации и выделения соответствующих соединений. Сапонины обладают гемолитическими свойствами, тогда как нерастворимые аддукты холестерина с сапонинами такого действия не оказывают. Поэтому холестерин препятствует гемолитическому действию сапонинов в организме. [c.864]

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Стерины растительного происхождения (фитостерины), например эргостерин, выделенный впервые из спорыньи, а затем из дрожжей, отличается от холестерина наличием двух дополнительных двойных связей в молекуле, одна из которых находится в боковой цепи [c.390]

Холестерин в организме превращается в ряд веществ, в том числе в стероидные гормоны. Однако в количественном отношении наиболее важными продуктами превращения холестерина являются желчные кислоты (рис. 12-16). Эти мощные эмульгирующие агенты поступают из печени в желчный пузырь и оттуда в двенадцатиперстную кишку. В дальнейшем значительная часть выделенных желчных кислот вновь всасывается в кишечнике, возвращается в печень и используется повторно. Образование желчных кислот включает удаление двойной связи в холестерине, инверсию у С-3 с образованием За-ОН-группы, последующее гидроксилирование и р-окисление боковой цепи. Далее желчные кислоты (или их СоА-производные) конъюгируют с глицином или таурином, образуя соли желчных кислот — гликохолевую или таурохолевую кислоты (рис. 12-16). [c.584]

Четыре других продукта можно легко получить окислением холестерина по такой же методике, но при более высокой температуре. В результате окисления при 60", выделения кислой фракции [c.379]

Холестерин, выделенный из животных липидов или из желчных камней, можно очистить обработкой его эфирного раствора бромом в уксусной кислоте. 5о ,бр-Дибромид холестерина тотчат выкристаллизовывается, а сопутствующие стероиды остаются в маточном растворе. Суспензия труднорастворимого дибромида в эфире, содержащем немного уксусной кислоты, быстро реагирует с цинковой пылью, в результате чего образуется чистый холестерин с выходом 93%. Ранее было отмечено (см. 5.12), что этот дибромид является транс-диаксиаль-ным и что он перегруппировывается в более устойчивый гранс-диэква-гориальный дибромид [c.189]

Наиболее давно известны холестерин, выделенный впервые из желчных камней, и желчные кислоты. Однако их строение было окончательно установлено лишь в 30-х годах нашего столетия в результате длительных исследований Виланда, Виндауса и ряда других ученых. В 1929 г. Бу-тенантом и др. был выделен первый женский гормон, а в 1933 г.— мужской гормон. Вслед за этим началось быстрое и широкое развитие всей области стероидов, которая теперь составляет обширную и своеобразную главу органической химии. [c.596]

Дибромид холестерина выкристаллизовывают из реакционной с меси, отмывают от сопутствующих ему соедниеннй и дебромируют цинковой пылью. При этом получается чистый холестерин. Специальными цветными реакциями можно от-.тичить чистый холестерин от холестерина, выделенного из тканей и очищенного обычными методами, [c.93]

Дегидрирование холестерина в присутствии иалладированного угля привело к хризену перегонка с цинковой пылью дала хризен и нафталин при дегидрировании с помощью селена был получен метил-1,2-цик-лопентенофенантрен (И) (Дильс), выделение которого сыграло большую роль прн выяснении строения холестерина. [c.863]

МУСКУС — продукт сложного строения растительного и животного происхождения с сильным запахом, имеет чрезвычайно большое значение в парфюмерии. М. животный (продукт выделения мускусных желез некоторых парнокопытных) — зернистая блестящая масса бурого цвета, горькая на вкус, с сильным своеобразным запахом. В состав животного М., помимо душистых веществ, относящихся к группе макроциклических кетонов (мускона из желез кабарги, цибетона из цнветы и дигидроцибето-на из ондатры), входят также белки, жиры, холестерин и другие продукты. Душистым началом растительного М. являются макроциклические лак-тоны. Синтезированные лактоны имеют тот же запах, что и макроциклические лактоны, а по стойкости превосходят их. Еще в прошлом столетии были получены некоторые нитросоединения ароматического ряда, обладающие мускусным запахом. Благодаря развитию синтетических методов, вещества с мускусным запахом являются в настоящее время вполне доступными, их производят в промышленных масштабах. [c.166]

ХОЛЕСТЕРИН С2,Н4( 0—одноатомный полициклический спирт, из группы стери-пов, пластинки с перламутровым блеском, жирные на ощупь, т. пл. 149 С нерастворим в воде, малорастворим в органических растворителях. В свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в животных организмах. Особенно много X. в тканях нервной системы, кожном жире, желче, а больше всего в мозге, печени, почках. Из пищевых продуктов X. больше всего в животных жирах, желтках яиц и др. Многие вещества, играющие важную роль в организме,— производные X. (витамины, половые гормоны и др.). Нарушение обмена X. в организме вызывает ряд заболеваний (атеросклероз, холецистит и др.). X. впервые выделен из желчного камня, почти целиком состоящего из X. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160—200 мг в 100 мл. X. получают из спинного мозга животных, из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина) и др. [c.279]

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

Первый стероид, холестерин (43, схема 1.13), был выделен еще в XVIII веке из камней желчного пузыря. Никакой биологической активности этого соединения в то время обнаружено не было. С тех пор еще сотни стероидных соединений были пьщелены из природных источников, и многие тысячи их аналогов синтезированы в лаборатории. Спрашивается, зачем это надо было делать Эту проблему проще всего проиллюстрировать, если сравнить структуры некоторых биологически активных соединений этого класса, например 43-50. [c.34]

Роль фосфолипидов как эмульгаторов становится понятной из того факта, что желток яйца содержит около 0,6% холестерина, твердого вещества (т. пл. 149 °С), нерастворимого в воде. Лецитин, выделенный из желтка яиц или из соевого масла, представляет собой воскообразную, гигроскопическую белую массу, на воздухе быстро приобретающую желтую или коричневую окраску. Лецитин соевого масла содержит ороизвоиные следующих кислот (в /о) [c.633]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Ядовитые выделения, содержащиеся в кожных железах жаб, получаются ибо из живых животных, путем выжимания яда из околоушных желез, либо извлечением высушенных шкурок органическими растворителями (спиртом). Впервые химические исследования состава ядов жаб осуществлены Абелем и Махтом (1911). Установлено, что в последних содержатся буфотоксины — спаренные генины, буфогенины — стероидные ге-нины, буфотенины (основания), адреналин, холестерин и другие. [c.569]

Первый из них — р-ситостерин находится в злаках (ржи, пшеницы) и в отходах сульфат-целлюлозного производства бумаги (Ф. Т. Омодкий). Выделение чистого р-ситостерина и синтез из него стероидных гормонов осуществлены в СССР А. М. Халецким с сотрудниками. Ситостерин оказался, кроме того, антагонистом холестерина и может быть использован в медицине для лечения атеросклероза (К- А. Мещерская-Штейнберг, Б. В. Ильинский, Л. Н. Георгиевская и др.). [c.572]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ. полиолы, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, плохо растворимые в воде. Вырабатываются печенью рыб и амфибий из холестерина выполняют в пищеварении те же функции, что и желчные к-ты у высших позвоночных. Из желчи жаб выделен 27-дезокси- [c.202]

Хим. св-ва С. мало отличаются от св-в алициклич. стартов и алкенов. Особенность стероидной сгруктуры С. проявляется, иапр., в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и иек-рыми др. стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и св-ва соед., содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (А 5,22-С.), благоприятны для использования их в качестве исходных соед. в хим. синтезе ряда прир. стероидов и их аналогов, в т.ч. гормонов млекопитающих, насекомьк и растений. [c.434]

Имеется еще и другой способ выделения холестерина, тоже чрезвычайно важный. Оказывается, что холестерин образует нерастворимое комплексное соединение с дигитонино м — соединением, принадлежащим к классу сапонинов. Этот комплекс легко разлагается либо при нагревании в вакууме при 240° (отгоняется чистый холестерин) либо при взаимодействии с пиридином. Ввиду чрезвычайно малой растворимости комплекса эта реакция употребляется для количественного определения холестерина. Однако в эту реакцию вступает не только холестерин, но и другие стероиды, при этом обязательно те, которые содержат р-гидроксильную группу в положении 3. Так, аналогичные комплексы образуют также эргостерин, стигмастерин и даже любой искусственно полученный стероид, опять-таки при условии, что гидроксильная группа занимает это положение. [c.293]

Сквален был выделен из организма некоторых рыб, а затем найден также в дрожжах, пальмовом масле и в сыворотке крови человека, т. е. оказалось, что он широко распространен в растительном и животном Царстве. Сейчас точно доказано, что холестерин действительно образуется в организме животных из сквалена, который в свою О чередь образуется из уксусной кислоты. Так, при кормлении крыс скваленом и солями меченой уксусной кислоты (С НзСООН) из тканей животных были выделены радиоактивные сквален и холестерин. При деградации боковой цепи последнего (окислением и далее расщеплением по Барбье— Ви-ланду) было установлено, что атомы С(22), (24), С(26) и С (2 ) образовались за счет метильной группы уксусной кислоты, т. е. изопреновое звено образуется из нее по схеме [c.428]

Влияние танацехола на выделение желчных кислот, холестерина и билирубина с желчью у [c.341]

Сапонины — это гликозилированные стероиды или тритерпе-ны. Стерическая громоздкость их алифатического ядра аналогична таковой стеринов. Они могут препятствовать ассимиляции холестерина и, таким образом, оказывать угнетающее действие на рост молодых животных (см., например, [43]). Их содержание в препаратах зеленых белков зависит от содержания сапонинов в растении и от условий выделения белков [69] (табл. 6В.13). [c.252]

В 1936 г. в лаборатории А. Виндауса был выделен активный в отношении рахита препарат из рыбьего жира и назван витамином О,. Выяснилось, что предшественником витамина О, является не эргостерин, а холестерин. А. Виндаус в 1937 г. вьщелил из поверхностных слоев кожи свиньи 7-дегидрохолестерин, который при УФ-облучении превращался в активный витамин О [c.214]

При недостаточной секреции (точнее, недостаточном синтезе) инсулина развивается специфическое заболевание—диабет (см. главу 10). Помимо клинически выявляемых симптомов (полиурия, полидипсия и полифагия), сахарный диабет характеризуется рядом специфических нарушений процессов обмена. Так, у больных развиваются гипергликемия (увеличение уровня глюкозы в крови) и гликозурия (выделение глюкозы с мочой, в которой в норме она отсутствует). К расстройствам обмена относят также усиленный распад гликогена в печени и мышцах, замедление биосинтеза белков и жиров, снижение скорости окисления глюкозы в тканях, развитие отрицательного азотистого баланса, увеличение содержания холестерина и других липидов в крови. При диабете усиливаются мобилизация жиров из депо, синтез углеводов из аминокислот (глюконеогенез) и избыточный синтез кетоновых тел (кетонурия). После введения больным инсулина все перечисленные нарушения, как правило, исчезают, однако действие гормона ограничено во времени, поэтому необходимо вводить его постоянно. Клинические симптомы и метаболические нарушения при сахарном диабете могут быть объяснены не только отсутствием синтеза инсулина. Получены доказательства, что при второй форме сахарного диабета, так называемой инсулинрезистентной, имеют место и молекулярные дефекты в частности, нарушение структуры инсулина или нарушение ферментативного превращения проинсулина в инсулин. В основе развития этой формы диабета часто лежит потеря рецепторами клеток-мишеней способности соединяться с молекулой инсулина, синтез которого нарушен, или синтез мутантного рецептора (см. далее). [c.269]

Холестерин (холестерол, холестен-5-ол-Зр) был впервые выделен в 1775 г. Конради из желчных камней, однако он присутствует во всех тканях тела, особенно много его в спинном и головном мозгу. При нарушениях холестеринового обмена он откладывается на стенках артерий. Следствием этого является уменьшение эластичности сосудов (атеросклероз). Усгановить строение углеродного скелета холестерина удалось в 1927 г. Дильсу с помощью дегидрирования холестерина селеном. [c.688]

По своим свойствам стероиды широко варьируют, начиная с липидоподобного, монофункционального холестерина и кончая гидрофильными сапогенинами и кортикостероидами. Для выделения индивидуальных стероидов широко используются как адсорбционная, так и распределительная хроматография, но применению адсорбционной хроматографии часто препятствует разложение полиоксигенированных производных. Традиционную распределительную хроматографию можно считать универсальным методом. Обращенно-фазовая хроматография используется для разделения монофункциональных стероидов. [c.414]

Хаши и Такешита [64] изучили влияние ксилана, выделенного из древесины бука, на уровень холестерина в плазме крови и печени, а также на экскрецию холестерина и желчных кислот с фекалиями крыс, получавших гиперхолестериновые диеты. По-к но, что обогащение диет 5% ксилана в течение определенного Тремейн приводит к снижению количества холестерина в плазме крови и печени на 26—28%. По данным [63], обогащение рационов ксиланом привело к значительному торможениЮ всасывания холестерина и желчных кислот в кишечнике крыс. Использование ксилановых диет способствовало значительно меньшему в сравнении с контрольными диетами накоплению у живот- [c.255]

Ксиланы, видимо, связывают холестерин. Так, Хаши и Такешита показали [64], что глюкуроноксилан, выделенный из дре- [c.263]

Еще в XVII столетии было известно, что детское заболевание рахит излечивается некоторыми продуктами питания, в частности рыбьим жиром. Позднее ученые обнаружили влияние солнечного света на это заболевание. В 1924 г было сформулировано заключение о том, что в пище под действием ультрафиолетового облучения происходит активация каких-то антирахитиче-ских факторов. Смеси этих веществ были выделены и идентифицированы как стерины. И наконец, в 1932 г. А. Виндаус после облучения эргостерина из дрожжей получил индивидуальное вещество, обладающее антирахитическим действием и названное эргокальциферолом или витамином Dj. Четыре года спустя из рыбьего жира был выделен препарат, названный витамином D3, причем предшественником его являлся не эргостерин, а холестерин. [c.98]

Впервые выделен из желчных камней. Содержится в тканях п крови животных и человека. Отложенне холестерина и его производных на стенках кровеносных сосудов связано с заболеванием атеросклерозом. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология