Превращения оксисоединений в амины

Превращение оксисоединений в амины [c.84]

Мы можем следовательно представить себе такую схему превращений для нитросоединений, соотв. для сульфокислот, с переходом их в амино- и оксисоединения [c.235]

Главное в этой схеме — превращение аминов в оксисоединения и обратный переход оксисоединений в амины—может быть с успехом осуществлено только применительно к соединениям определенной структуры. [c.236]

Амино- и оксипроизводные ароматических соединений — весьма важные промежуточные продукты в производстве красителей без них немыслимо получение красителя любого класса. В большинстве случаев их получают обычными методами аминосоединения — восстановлением нитро-, нитрозо- и азосоединений или перегруппировкой гидразосоединений, а оксисоединения — щелочным плавлением. Иногда амино- и оксисоединения получают обменом галогена соответственно на амино- или оксигруппу. Наряду с этими методами существенную роль играет метод взаимных превращений аминосоединений в оксисоединения и обратно, особенно тогда, когда трудно получить продукт указанными выше методами (1-нафтол-4-сульфокислота, 2-нафтиламин-1-сульфокислота). [c.83]

Превращения аминов в оксисоединения и, обратно, оксисоединений в амины могут быть осуществлены с большей или меньшей легкостью в зависимости от строения этих соединений. [c.438]

Легкость осуществления взаимных превращений амино- и оксисоединений зависит от их строения. [c.119]

ВЗАИМНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ АМИНО- И ОКСИСОЕДИНЕНИЙ [c.95]

БУХЕРЕРА РЕАКЦИЯ — обратимое превращение ароматич. оксисоединений в аминосоединения в присутствии водного р-ра сульфита или бисульфита. Практич. значение Б. р. имеет только для производных нафталина и резорцина. Замена оксигруппы аминогруппой происходит при нагревании нафтола (1) с водным раствором сульфита аммония и аммиака, обратная реакция идет нри обработке соответствующего амина, напр, нафтиламина (11), р-ром бисуль-ф]ита натрия [c.251]

Одним из важнейших применений сульфокислот является их превращение в фенолы сплавлением со щелочами. Кроме того, сульфопроизводные многих ароматических веществ и сами по себе используются в синтезе красителей (особенно сульфокислоты аминов и оксисоединений). Сульфокислоты имеют также значение в производстве медикаментов и синтетических дубителей (синтанов). Для получения последних сульфокислоты различных ароматических производных подвергают конденсации с формальдегидом и применяют в виде высокомолекулярного продукта конденсации. Сульфокислоты нафталина дают синтаны более низкого качества, чем сульфокислоты фенолов " . Свойствами дубящих и смачивающих веществ обладают сульфокислоты фенолов с алкильными остатками в ядре . Большое и непрерывно увеличивающееся значение имеют сульфокислоты и многие их производные для текстильной промышленности в качестве так называемых вспомогательных средств . [c.108]

Механизм подобных превращений был изучен и безукоризненно доказан Ю, К. Юрьевым и сотрудниками. Промежуточной стадией реакции является размыкание кислородосдержащих гетероциклов по углерод-ки-слородной связи и образование соответственных 1,4—или 1,5-амино — (меркапто, селенмеркапто) — оксисоединений, которые, претерпевая дегидратацию. дают начало азот — и соответственно серу — и селеносодер-жащим гетероциклам (153). [c.21]

Довольно легко протекает образование первичных ароматических аминов по реакции Бухерера, которая заключается в обратимом превращении ароматических оксисоединений в аминосоедине- [c.232]

Способность к превращениям, которые аналогичны карбонильным альдольным реакциям, особенно ярко выражена также в случае циклических азометиновых структур типа пиридина. Из-за стабилизации двойной связи С = Ы, обусловленной наличием ароматической системы, необходимы сравнительно жесткие условия реакции или особенно реакционноспособные реагенты. Самый известный случай — взаимодействие с амидами щелочных металлов (реакция Чичибабина) первая стадия этой реакции вполне аналогична образованию альдегидаммиаков (амино-оксисоединений). Однако в дальнейшем от аддукта отщепляется анион водорода, чему способствует снижение энергии, возможное благодаря регенерации ароматической системы. Анион водорода, являясь очень сильным основанием, взаимодействует с аминопиридином, превращая его в соль с одновременным образованием газообразного водорода [c.344]

Наличие электроноакцепторных заместителей в ароматическом ядре способствует реакции. В среде соляной кислоты скорость диазотирования выше, чем в H2SO4, а в присутствии Вг" скорость диазотирования особенно высока. Побочные процессы превращение аминов в оксисоединения и образование диазо-аминосоедннений. [c.155]

Превращение аминов в оксисоединения при действии раствора бисульфита натрия удается и в ряду антрацена. Так 1-антрамин (1-аминоантрацен) при кипячении с раствором бисульфита натрия с почти количественным выходом образует 1-антрол °. [c.443]

В производстве промежуточных продуктов и красителей наибольшее значение имеют следующие методы переработки исходных веществ сульфирование, нитрование и нитрозирование, га-логенирование (чаще всего хлорирование), восстановление нитросоединений, щелочное плавление и другие превращения сульфогруппы, обмен хлора на другие заместители, взаимные превращения амино- и оксисоединений, алкилирование, араминирование, ацилирование, окисление, конденсации и перегруппировки, диазотирование и азосочетание. [c.43]

Не во всех аминах нафталинового р яда можно заменить аминогруппу на оксигруппу методом бисульфитирования. В частности, эта реакция неосуществима при наличии в аминосоединении сульфогруппы, расположенной в мета-положении к аминогруппе. Так, например, 1-нафтиламин-3,8-дисульфокислоту и 2-нафтилг амин-4,8-дисульфокислоту не удается превратить в соответствующие оксисоединения методом бисульфитирования, хотя такое превращение легко осуществляется методом кислотного гидролиза. [c.275]

Иногда получить амино- и оксисоединения обычными методами, т. е. соответственно через нитрозамещенные и сульфокислоты, не удается из-за недоступности промежуточных продуктов (например, нельзя сульфированием нафталина получить 1,4-дисульфокислоту). В таких случаях можно использовать способность аминосоединений превращаться в оксисоединения и обратно — оксисоединений в аминосоединения. Так, из сульфокислот могут быть получены аминосоединения, а из нитрозамещенных — оксисоединения. Эти превращения можно выразить схемой ArSOgH АгОН =f ArNH 2 ArNO 2. Легкость осуществления взаимных превращений амино- и оксисоединений зависит от их строения. [c.96]

Поэтому нафтолы образуются при разрушении щелочами продуктов присоединения бисульфита как к нафтолам, так и к нафтиламинам. Превращение оксисульфокислоты (LIV) в аминосульфокислоту (LV) происходит под влиянием аммиака. Переход оксисоединений в амины и обратно в условиях реакции Б херера изображают следующей схе гой [c.77]

Из результатов описанных выше работ о замещении в ароматических соединениях атомов галогенов на гидроксильные группы под действием ультрафиолетового света с большой вероятностью вытекает возмол ность превращения симазина и атразина в соответствующие оксисоединения. Аналогично к гербицидным триазинам можно применить представления о процессах последовательного фотодеалкилирования аминов и амидов. [c.347]

Как правило, превращения эти протекают тем легче, чем в большей степени выражена у оксисоединения, соответственно у амина, способность к реагированию в таутомерной кетонной, соответственно кетимидной, форме. Поэтому, например, производные нафталина реагируют легче, чем производные бензола, лейкосоединепия оксипроизводных антрахинона легче, чем сами оксипроизводные антрахинона, резорцин, и особенно флороглюцин, легче, чем фенол. [c.400]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология