Хлорбензол Хлорнитробензол

Напишите уравнення реакций аммиака со следующими соединениями 1) /г-хлорнитробензолом, 2) 3,4-дихлорнитробензолом, 3) хлорбензолом, 4) 2,4-динитрохлорбензолом. Расположите приведенные вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. Какой атом хлора будет замещаться в первую очередь в соединении 2 Рассмотрите механизмы реакций 3 и 4. Назовите все полученные соединения. [c.186]

Планируя синтезы замещенных бензолов, особенно важно принимать во внимание ориентирующее влияние заместителя, уже присутствующего в кольце. Например, хлорирование нитробензола дает л -хлорнитробензол, тогда как питрованве хлорбензола — смесь о- и п-хлорнитробензолов. Следовательно, если исходить из бензола, то для получения лета-изомера нитрование должно предшествовать хлорированию, а для получения ортпо- и иара-изомеров, наоборот, оно должно следовать за хлорированием. [c.623]

Расположите соединения 1,3-динитро-4-хлор-бензол, о-хлорнитробензол, ж-хлорнитробензол и 1,3-д - -нитро-5-хлорбензол в ряд по увеличению реакционной способности хлора под действием нуклеофильных реагентов. [c.101]

Используя правила ориентации, получают необходимые изомеры, например все три изомерных хлорнитробензола. Взяв в качестве исходного вещества хлорбензол и подвергнув его нитрованию, образуют орто- и пара-изомеры [c.266]

Атом галогена в а- и 7-галогенпиридинах может легко гидролизоваться или заменяться на аминогруппу, аналогично тому, как это имеет место в о-и л-хлорнитробензолах. В то время как гидролиз хлорбензола может быть успешно осуществлен при нагревании его до температуры около 350° с раствором соды в присутствии медного катализатора, о-хлорнитробензол легко гидролизуется теми же реагентами уже при 100°, а 2-хлорпиридин [c.335]

Довольно часто встречаются системы, имеющие диаграммы фазового равновесия типа ///. Примерами таких систем могут быть дифенилоксид — 2-метилнафталин, циклогексан— 1,4-диоксан, /г-.хлорнитробензол — л-хлорбензол и другие. [c.22]

В одном из широко применяемых способов получения о- и ге-нитро-анилинов исходят из о- и соответственно п-хлорнитробензолов (получающихся в свою очередь при нитровании хлорбензола) он состоит в нагревании этих соединений с концентрированным водным раствором аммиака до 160—180° (об активировании хлора в подобных нуклеофильных реакциях было сказано выше, см. стр. 44) [c.456]

Нитрование хлорбензола дает продукт, который содержит около 70% п-хлорнитробензола и 30% о-хлорнитробензола [c.29]

Каталитическое аминирование хлорнитробензолов. Известно, что атом галогена, стоящий при углероде бензольного ядра, крайне пассивен. В частности, хлорбензол может реагировать с аммиаком, превращаясь в анилин, лишь при 200° С и давлении 60—100 ат в присутствии соединений меди (I) как катализатора [64]. [c.14]

В лг-хлорнитробензоле атом хлора так же инертен, как и в хлорбензоле, который не реагирует с аммиаком даже при повышенной температуре [66]. Однако Ворожцов и Кобелев [67] показали, что ж-хлорнитробензол реагирует с водными растворами аммиака в присутствии хлористой меди при 210—220° С с образованием ж-нитроанилина, т. е. было установлено, что ж-хлорнитробензол реагирует с аммиаком так же, как о- и п-изомеры [68, 69]. Следовательно, при взаимодействии о-, м- и л-хлорнитробензолов с аммиаком в реакцию вступает атом хлора, а нитрогруппа остается химически неизменной. [c.14]

Метокси-4 -аминодифениламин можно получить взаимодействием -анизидина и п-хлорнитробензола с последующим восстановлением или п-анизидина и 4-нитро-1-хлорбензол-2-сульфо-кислоты с восстановлением и последующим десульфированием. Какой из этих способов более рационален [c.187]

Хлорбензол (т. кип. 132°) — важный промежуточный продукт, из которого получают хлорнитробензолы, анилин и фенол. Хлорбензол служит также распространенным растворителем, и изготовляется в больщих масштабах для превращения в ДДТ [c.83]

Для получения о- и л-хлорнитробензола нитруют хлорбензол, дл получения лета-изомера хлорируют нитробензол. [c.164]

Для получения о- и я-хлорнитробензола нитруют хлорбензол, для получения мета-изомера хлорируют нитробензол. [c.154]

Другим важным методом получения ароматических аминов является обмен атома хлора на аминогруппу действием водного раствора аммиака при повышенной температуре под давлением. Наибольшее значение имеет получение этим методом о- и /г-нитроанилинов из соответствующих изомеров хлорнитробензола. Соединения, не содержащие электроноакцепторных групп (например хлорбензол), реагируют лишь в присутствии солей меди. [c.75]

Растворы делятся на нормальные (для которых Л = 1 и 5=1) и анормальные (для которых Л 1 и Вф1). К первой группе относятся растворы, у которых ни растворитель, ни растворенный компонент, ни оба вместе не обнаруживают склонности к ассоциации (например, диффузия хлороформа, бро-моформа, хлорбензола, хлорнитробензола и нитробензола в бензоле). Ко второй группе относятся ассоциирующие вещества (вода, спирты, кислоты, амины и т. д.). Молекулы таких веществ обладают некоторыми силами взаимного притяжения, что ведет к анормальному поведению растворов (высокая температура кипения, высокая диэлектрическая постоянная). Диффузия в таких растворах идет медленное. [c.660]

СНО, —N( H3)a) заметно облегчают нуклеофильную атаку, смещая к себе электронную плотность. Так, /г-хлорнитробензол реагирует с 15 %-м раствором NaOH значительно легче, чем хлорбензол (при 160 С), а трииптрохлорбензол гидролизуется при нагревании с водой [c.253]

Однако смесь бензола и хлорбензола дает продукт, в котором количество нитробензола примерно в 30 раз больше, чем хлорнитробензола это свидетельствует о том, что хлорбензол примерно в 30 раз менее активен, чем бензол. Поэтому хлор является дезактивирующей группой, а метиль.чая группа — активирующей. Активация или дезактивация, вызываемая некоторыми группами, бывает исключительно сильной так, анилин eHbNHa примерно в миллион раз активнее бензола, а нитробензол gHeNO примерно в миллион раз менее активен, чем бензол. [c.334]

Хлорбензол превращается в фенол действием водного раствора едкого натра лишь при температурах выше 300 °С. Наличие нитрогруппы в орто-или пара-положении к хлору резко увеличивает его подвижность о- или п-хлорнитробензол превращается в нитрофенол при обработке водным раствором едкого натра при 160 °С. С другой стороны, нитрогруппа, находящаяся в л<гта-положении к атому хлора, практически не оказывает влияния на его реакционную способность. По мере увеличения числа орто- и пара-нитрогрупп в кольце возрастает подвижность хлора из 2,4-динитроклорбензола [c.792]

В некоторых случаях для еще более энергичного нитрования пользуются нитрующей смесью, в состав которой вместо серной кислоты входит дымящая серная кислота. Так, например, при действии обыкновенной нитрующей смеси из хлорбензола удается получить только 2,4-д и п и т р о-1 -х л о р б е н з о л, тогда как при применении смеси дымящей серной кислоты и безводной азотной кислоты можно получить 2,4,6-т р и н и тр 0-1-х л о р б е н 3 о л. Аналогичным образом получают 3,4,6-т р и н и тip о-1 -х л о р б е н-30лнз 3,4-динитро-1-хлорбензола, образующегося, в свою очередь, при нитровании /п-хлорнитробензола. [c.270]

Дипольный момент молекулы ж-хлорнитробензола, рассчи танный по форму. е (1-6) как сумма векторов — дипольных момен тов хлорбензола ii=l,72 и нитробензола (Х2 = 4,21 (табл. 1-12),— равен расч = 3,67 D. Полученное опытным путем (табл. МО) зна чение (д,оп = 3,69 D. Хорошая согласованность опытного и вычис ленного значений дипольных моментов достигнута и в этом случае [c.33]

Введение атома хлора в молекулу нитробензола не меняет характера его фрагментации. При фрагментации трех изомерных хлорнитробензолов наблюдаются те же типы разрывов связей, что и в случае самого нитробензола [51]. Процесс, характерный для фрагментации хлорбензолов (см. разд. 9-ЗБ), а именно потеря атома хлора, в случае хлорнитробензолов в сколько-нибудь значительной степени не наблюдается. Единственным не типичным ионом в спектрах хлорнитробензолов является ион aHI, которому отвечает интенсивный пик с т/е 75. Этот ион не содержит атома хлора (отсутствие характерного для хлора изотопного пика) и формально образуется за счет потери хлористого водорода и нитрогруппы из молекулярного иона. [c.251]

Получение о- и п-хлорнитробензолов в Германии иа заводе в Грисгейме вели путем нитрования хлорбензола серно-азотной кислотой смесью Состава 56% Н2504, 30% N0 и 14% Н О, Температура во время слива компонентов от 40 до 55 °С и выдержка нитромассы после слива при 70—80 °С в течение 2 ч. Полученный мононитрохлорбензол промывали водой, затем водным раствором соды и снова водой. Выход продукта составлял 98% от теоретического. Полученный продукт имел температуру затвердевания [c.317]

При действии галоидов на нитросоединения получаются мета-га-лоиднитросоединения. Так как галоиды ориентируют в орто- и пара-положения, то при нитровании галоидбензолов получаются орто- и пара-галоидннтросоединения. Например, при нитровании. хлорбензола сначала получаются о- и г-хлорнитробензолы [c.255]

Хлорнитробензолы. Нитрование хлорбензола нитрующей смесью (30% HNOз и 56% Нг504) при 40—80° дает смесь о- и -соединений (34 и 66%). Количество орго-изомера медленно растет с повышением температуры реакции, но не зависит от отношения количеств НМОз и Н2504. Изомеры разделяют почти аналогично разделению нитротолуолов. Первая кристаллизация дает около 40% -соединения эвтектическое масло перегоняют, причем дестиллат содержит до 92% о-соединения. Конечная очистка достигается медленной кристаллизацией при соблюдении строгого температурного режима. о-Нитрохлорбензол плавится при 32,5°, а пара — [c.94]

Аналогично хорошо известна высокая эффективность -НЕ-заместителей по сравнению с изосопряженными -заме-стителями в стабилизации нечетных анионов альтернантных углеводородов. В то время как, например, хлор в хлорбензоле не подвергается непосредственному нуклеофильному замещению ни в каких условиях, хлор в п-хлорнитробензоле ) или 2,4-динитрохлорбензоле может быть довольно легко замещен, например [c.511]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология