Аминофенолы ацилирование

Ацилирование п-аминофенола ведут 95—100%-ной уксусной кислотой по методике ацетилирования анилина (см. получение ацетанилида, стр. 99). [c.157]

При ацилировании аминофенолов или аминонафтолов реакция прежде всего идет за счет более нуклеофильной аминогруппы, и гидроксильная группа не затрагивается (ср. 13.2.3). Но если реакцию проводить в щелочной среде, когда фенольный гидроксил ионизирован, в первую очередь идет 0-ацилирование гидроксильной группы. Этот путь избирательного ацилирования по гидроксильной группе находит практическое применение. [c.264]

При энергичном ацилировании о-аминофенолов ангидридами или хлорангидридами образуются непосредственно бензоксазолы [c.353]

Простейшие представители — 2-аминоэтанол и //-аминофенол — лежат в основе многих лекарственных веществ и биологически активных соединений. Как правило, разнообразные производные получаются путем ацилирования и алкилирования амино- и гидроксигрупп. [c.347]

Ацилирование о-диаминов, о-аминофенолов, о-аминотиофенолов приводит соответственно к бензимидазольным, бензоксазольным и бензтиазольным производным [c.273]

Уксусный ангидрид (СНзСО)аО — энергичный ацетилирующий агент. Действие его на амины происходит по уравнению АгКНз + (СНзСО)20 —ArNH O Hg + СН3СООН Если стоимость уксусного ангидрида не на много превышает стоимость 100%-ной уксусной кислоты, то уксусный ангидрид применяется для ацетилирования довольно широко. Сульфокислоты аминов или аминофенолов переводят в виде натриевых солей в водный раствор, который при 50—70° быстро обрабатывают уксусным ангидридом, взятым в некотором избытке (30—50%) против требуемого теорией количества. Быстрое прибавление уксусного ангидрида является существенным для успеха ацетилирования, так как, наряду с прямым использованием ангидрида на ацилирование аминогруппы, в водном растворе, особенно в щелочном, имеет место и гидролитическое разложение ангидрида, бесполезное для ацетилирования [c.580]

Л -Ацилирование с одновременной циклизацией используют для защиты как амино-, так и гидроксигруппы в о-амино-фенолах. Так, при действии фосгена на о-аминофенол (60) об- [c.532]

В указанных условиях окрашивание не появляется в случае -аминофенола и пикрамида. Ацилированные ароматические амины предварительно подвергают гидролизу. Для этого несколько, миллиграммов вещества нагревают 10—15 мин. в пробирке с примерно 1—2 мл соляной кислоты, затем раствор упаривают до объема в 2—3 капель, подщелачивают раствором едкого натра и извлекают 1 мл эфира. Эфирный слой отбирают капиллярной пипеткой и переносят на фильтровальную бумагу, а затем испытывают, как описано. [c.422]

При ацилировании аминофенолов или аминонафтолов реакция прежде всего идет за счет более нуклеофильной аминогруппы и фенольная гидроксильная группа сохраняется. Примером может служить бензоилирование 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты в водном растворе [c.311]

Эти способы избирательного ацилирования аминофенолов широко используются в лабораторной практике и на производстве. [c.311]

Применение ПФК позволило разработать простые и удобные способы синтеза 2-алкил(арил)-замещеппых бензимидазолов, бензоксазолов и бенз-тиазолов конденсацией алифатических и ароматических кислот, их эфиров или амидов или нитрилов с о-фенилендиамином, о-аминофенолом или (ьаминотиофеполом [784—786]. С ПФК проводилось внутримолекулярное ацилирование производных ферроцена [787, 788]. С этим же катализатором осуществлен гидролиз р-кетонитрилов в 3-кетоамиды [789] и нитрилов в амиды [790], реакция нитрометана с флуореноном и бензофеноном [791], превращение карбоновых кислот в амины [792[иамиды [793], аномальная перегруппировка Бекмана [794—796], перегруппировка Фриса [797] и т. д. [798—801]. Обстоятельные обзоры по свойствам и применению ПФК составлены Попом и Мак Эвеном [802], а также Доком и Фридманом 1803]. [c.256]

Однако при нагревании коричной, акриловой или кротоновой кислот с о-аминофенолом реакция принимает иное направление, в результате чего образуется семичленное кольцо. Строение продукта реакции (III) показано ниже (см. стр. 503). Отсюда можно сделать вывод, что в процессе образования семичленных соединений присоединение SH-группы к двойной связи происходит перед замыканием лактамного цикла, в то время как при образовании бензотиаморфолинов присоединению SH-группы подвойной связи предшествует ацилирование аминогруппы. Более того, присоединение SH-группы по двойной связи происходит в этих двух реакциях по-разному. [c.502]

Этоксианилин ацилируется уксусным ангидридом в фенацетин. Ацилирование //-аминофенола уксусным ангидридом приводит к образованию парацетамола [c.348]

Наряду с первичными винилоксианилинами исследовано ацилирование соединений, в бензольном кольце которых имелась вторичная аминогруппа, а также две аминогруппы. Ранее нами сообщалось в ряде работ о винилировании аминофенолов. 1,2,4-Винилоксиаминоанилин получен впервые при взаимодействии солянокислого 2,4-диаминофенол а с ацетил едом в присутствии избыточного количества КОН при 200° С. Выход эфира достигает 70% от теорет. Ацилирование осуществлялось ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот. Установлено, что лучше всего эту реакцию вести в органическом растворителе, а в случае хлорангидридов — в ацетоновом растворе в присутствии третичных аминов при О + 10° С. В таких условиях винилоксигруппа не затрагивается и ожидаемый продукт получается с количественным выходом. [c.205]

Образование 2-бензоилбензойных кислот и их циклизацию удается объединить в случае ацилирования двух- и трехатомных фенолов или аминофенолов. Так, взаимодействие фталевого ангидрида с гидрохиноном в серной кислоте или в плаве AI I3—-Na l приводит непосредственно к 1,4-дигидроксиантрахи- [c.277]

Внутримолекулярный перенос ацильных групп наблюдается довольно часто. В целом эти реакции соответствуют общему положению при наличии у соседних углеродных атомов двух групп, способных давать производные с одним и тем же реагентом, наблюдаются своеобразные перегруппировки монопроизводных этих соединений, сводящиеся к перемещению остатков внутри молекулы. Например, в обзоре [45] приведено более 200 случаев перемещения ацильной группы в ацилированных многоатомных спиртах, фенолах и аминофенолах. Движущей силой процесса внутримолекулярного переноса ацильных групп является довольно высокая электрофильность углеродного атома в карбоксильной группе роль донора электронов может выполнять заряженная группа, как это наблюдалось в случае 3,5-динитросалицило-вой кислоты, или атом, имеющий неподеленную электронную пару, чаще всего это атом азота или кислорода. В первом случае формально говорят о реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения (реагент КСОО — нуклеофил), во втором эти процессы относят к реакциям внутримолекулярного электрофнль- [c.83]

Полярные красители представляют собой прочные к валке кислотные красители их отличительной особенностью является наличие остатка /г-толуолсульфокислоты. Примерами их служат Полярный желтый 20 (п-аминофенол -> П, ацилирование фенольной группы /г-толуолсульфохлоридом) и Полярный желтый 50 (Оу) (С1 642). Полярный желтый О (Оу) и Супраноловый желтый 00 (10) являются дисазокрасителями, получаемыми из л -толидина, который дает красители, несубстантивные к хлопку [c.698]

По литературным данным, индофенилацетат может быть получен методом Хирша [1, 2] сочетанием Ы-,хлорхинонимина о фенолом в щелочной среде с последующим ацилированием методом Хеллера [3, 4], окислением типохлоритом натрия смеси фенола и солянокислого, г-аминофенола с последующим ацилированием получающейся натриевой соли индофенола. [c.19]

При ацилировании аминофенолов или аминонафтолов прежд всего идет Л/-ацилирование, т. е. реакция за счет более нуклео фильной аминогруппы, и гидроксильная группа не затрагиваете (ср. 14.2.3). Но если реакцию проводить в сильнощелочной среде когда фенольный гидроксил ионизирован, в первую очередь иде [c.412]

Каталитические константы скорости стадии (б) ацилировання о-аминофенола бензоилхлоридом в присутствии N-окиси пиридина и реакции ацилировання о-оксибензанилида бензоилхлоридом практически пмеют одно и то же значение. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология