Реакция дегидрогалогенирование

Если же за счет вращения вокруг связей С—С все -водородные атомы не могут стать одинаково доступными, как, например, в 2-бромбутане, то обычно образующийся алкен является наиболее замещенным, т. е. он содержит наибольшее число алкильных групп, связанных с двойной связью. Это и есть правило Зайцева, которое, в частности, применимо к таким реакциям элиминирования, в которых одна из уходящих групп является анионом. Поэтому большинство реакций дегидрогалогенирования следует правилу Зайцева. [c.222]

ИЗ моногалогенопроизводных под действием спиртового раст-вора щелочи (реакция дегидрогалогенирования) [c.299]

Исходные ew -дигалогениды легко получают присоединением галогенов к алкенам. Дегидрогалогенирование можно проводить либо в две стадии, как было показано выше, либо в одну стадию в присутствии сильного основания (например, NH ), так как реакции дегидрогалогенирования сравнительно высока. [c.360]

В разд. 5.13 в качестве одного из лучших методов получения алкенов была предложена реакция дегидрогалогенирования. Тогда мы считали, что эта реакция происходит в одну стадию основание отрывает протон от атома углерода и одновременно отщепляется галоген, который сразу же сольвати-руется. [c.462]

Как и большинство Е2-реакций, дегидрогалогенирование винилгалогенида происходит при тракс-расположении уходящих групп. [c.361]

В присутствии спиртовой щелочи реакция дегидрогалогенирования идет в две стадии. [c.308]

При применении пространственно затрудненного основания в реакции дегидрогалогенирования наблюдается нарушение правила Зайцева. Например, нагревание 2-бром-2-метилбутана с трет-бутоксидом калия в третичном бутиловом спирте дает 27,5% 2-метил-2-бутена и 72,5% 2-метил-1-бутена. [c.241]

С=С переходное состояние при Е2-реакции дегидрогалогенирования [c.361]

Вопрос о механизме реакции дегидрогалогенирования в полярных апротонных растворителях уже обсуждался в предыдущем разделе. Галогенид-цоны в полярных апротонных растворителях обладают сильными как основными, так и нуклеофильными свойствами многие полярные апротонные растворители, например ДМФА, ДМСО, сильно сольватируют катионы и выступают как [c.32]

Применение амида натрия обеспечивает получение терминальных алкинов и в реакциях дегидрогалогенирования. [c.323]

Алкилгалогениды превращаются в алкены реакцией дегидрогалогенирования, т. е. в результате элиминирования элементов галогеноводорода. Дегидрогалогенирование заключается в удалении атома галогена вместе с атомом водорода от соседнего углеродного атома. [c.155]

Чем устойчивее алкен, тем легче он образуется в реакции дегидрогалогенирования. [c.157]

Таким образом, двойная связь образуется в две стадии потеря гидроксильной группы в виде HjO [стадия (2)1 и потеря водорода (стадия (3)1. В этом отличие этой реакции от реакции дегидрогалогенирования, где отщепление водорода и галогена происходит одновременно. [c.161]

По своему значению в синтезе отщепление элементов галогеноводорода, или реакция дегидрогалогенирования, составляет, вероятно, наиболее важную группу реакций р-элиминирования. Для синтеза олефинов удобнее всего использовать бром или иод-замещен-ные углеводороды. Как уже было сказано, энергия связи С—Галоген уменьшается в ряду Г>С1>Вг>1. [c.239]

Прп исиользовании этих двух реагентов выходы продуктов несколько понижаются из-за побочной реакции дегидрогалогенирования. [c.194]

Реакция дегидрогалогенирования проводится под действием оснований, но в этих условиях может происходить альдольная конденсация. Чтобы предотвратить этот нежелательный процесс, нужно защитить чувствительную к действию оснований альдегидную группу, превратив ее в ацеталь. Вообще говоря, определенную функциональную группу можно защитить или блокировать , если превратить ее в производное, устойчивое в условиях последующей реакции. Позднее можно регенерировать первоначальную группу, избирательно удаляя защиту . Такой подход в применении к упомянутой выше реакции дегидрогалогенирования иллюстрирует следующий синтез [c.49]

Правило Зайцева. Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода (т.е. связанного с наименьшим числом атомов водорода). [c.324]

Поэтому всегда, в большей или меньшей степени, наряду с реакцией нуклеофильного замещения галоида параллельно протекает реакция дегидрогалогенирования (элиминирования НИа ) с образоВа ием олефина [c.24]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е). Очень часто на-рл ду с регкцией нуклеофильного замещения галогена параллельно протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) из одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.96]

Реакция элиминирования, которая только что была представлена, является бимолекулярной. [Вспомните, это означает, что в лимитирующей стадии участвуют две частицы (разд. 5, 2).] Сокращенно этот механизм обозначается Е2. Много различных типов фрагментов могут отщепляться в результате Е2-элпминирования. Однако, поскольку большая часть исследований, посвященных детальному механизму этой реакции, осуществлена на алкилгалогенидах в качестве субстратов, мы в этой главе рассмотрим реакцию дегидрогалогенирования. [c.217]

Алкилирование. Алкилгалогениды и алкилсульфаты легко реаги-руют с пиридинами при этом образуются М-алкилированные четвертичные пиридиниевые соли. Возможна и альтернативная реакция элиминирования, которая приводит к образованию олефина и Ы-протонированной четвертичной соли пиридина. Как и в ряду алифатических третичных аминов, эта конкурирующая реакция стимулируется увеличением числа заместителей у атома азота или углерода, связанного с галогеном или с сульфогруппой. Такова, например, реакция дегидрогалогенирования с помощью коллидина (2,4,6-триметилпиридина) [c.57]

Реакция. Дегидрогалогенирование (1,2-элиминирование) бромалка-нов под действием 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундецена-7 (ДБУ). Преимущественно получают термодинамически стабильный олефин (продукт реакции Зайцева). Реакции с другими основаниями, такими, как колли- [c.53]

Какой изомер преобладает в тех случаях, когда возможно образование нескольких изомерных алкенов Исследование многих реакций дегидрогалогенирования показало, что обычно преобладает один изомер и что можно предсказать, какой это изомер, т. е. предсказать напюаеление элиминирования, исходя из строения молекулы. [c.157]

Алкилгалогениды и алкилсульфаты легко реагируют с пирдцинами, образуя четвертичные пиридиниевые соли. Также, как и в случае алифатических третичных аминов, увеличение числа заместителей при атоме азота или при атоме углерода, несущем атом галогена, приводит к увеличению доли продуктов альтернативного конкурирующего процесса элиминирования — алкена и протонированного пиридина. Так, 2,4,6-триметилпиридин (коллидин) — полезное основание, используемое в реакциях дегидрогалогенирования. [c.108]

Реакция с 1,1-дигалоциклопропанами, полученными из эфиров енолов (lli, 114, перед ссылками). Циклопропан (2), полученный по указанной схеме нз циклогексанона (I), при кипячении в П. в течение 75 мин подвергается реакциям дегидрогалогенирования и расит-рения цикла с образованием соединения f3) (выход 83%). Последующее дегидрогалогенирование в (4) осуществляется под действие т/ ( // -бутила калия в ДМСО. При обработке циклопропана (2) горячим хннолином сразу образуется соединение (4), но лини. [c.356]

Единственным общим методом получения окисей триметиленов является реакция дегидрогалогенирования соответствующих галогенгидринов. Этим способом может быть получена окись триметилена (I) (оксациклобутан) из триметиленхлоргидрина [300] или, лучше, из его ацетата [c.44]

Реакцию дегидрогалогенирования применяют также для получения циклоалканов. [c.89]

Зад 1ние 2.21. Напишите схему реакции дегидрогалогенировання 2-бром-2-метнлбутана. Како 1 нз двух возможных продуктов будет преобладать [c.78]

Реакция элиминирования Е (от англ. elimination) не менее характерна для галогеналканов, чем реакция нуклеофильного замещения. Ее протекание обусловлено действием в молекуле галогенопроизводного -/-эффекта атома галогена. В ряде галогеналканов реакция элиминирования состоит в отщеплении молекулы галогеноводорода от двух соседних атомов углерода, приводящем к образованию соответствующего алкена. Поскольку в результате реакции от молекулы галогеналкана отщепляется галогеноводород, эту реакцию называют реакцией дегидрогалогенировання. Реакцию дегидрогало-генирования обычно проводят, действуя на галогеналкан спиртовым раствором щелочи. [c.145]

Реакция дегидрогалогенировання используется для получения алкенов. При дегидрогалогенировании первичных галогеналканов всегда образуются алкены, в молекуле которых двойная связь расположена в начале цепи [c.146]

Задание 4.13. Напишите схему реакции дегидрогалогенировання 2-бром-2-метилпентана. Под действием какого реагента будет происходить эта реакция Опишите механизм реакции. [c.147]

Задолго до того, как были получены винилирующие агенты, подобные реагентам Гриньяра, СН2=СНМ Вг, в литературе было описано большое число винильных производных кремния. Большое значение силиконов определило интенсивное исследование кремнийорганических соединений, в результате которого было получено значительное число разнообразных винильных производных кремния. Но еще до недавнего времени было изве стно только несколько винильных производных других элементов IV группы. Хотя большинство исследований в области кремнийорганических соединений не было посвящено непосредственно синтезу винильных производных этого элемента, однако во время этих работ были найдены методы получения таких соединений без использования винильных производных других металлов. В основе этих способов лежат прямой синтез из винилгалогв нидов и кремния, реакции дегидрогалогенирования и присоединение силанов 1 ацетилену и его производным. Так, винилтри [c.146]

Одним из возможных способов получения этих соединений является реакция дегидрогалогенирования соответствующих -хлор-этилП0оизводных [4] [c.87]

Аномально высокие скорости в реакции дегидрогалогенирования арилтиогалогенидов отмечали и авторы работы [6]. Ими сравниваются константы скорости в реакциях [c.89]

Реакция дегидрогалогенирования в ряду арилдинитродиенов находит пока применение лишь для синтеза их дигалогенопроиз-водных, исходя из соединений, уже содержаш,их нитровинильные группы. [c.88]

Реакции элиминирования в межфазных условиях осуществлены различными способами [1, 2, 4, 5, 25—28]. Среди них преобладают реакция дегидрогалогенирования алкилгалогенидов или алкилсульфонатов [1, 2, 5] и реакция дегалогениро- [c.158]

Опубликовано сообщение о более прямом методе синтеза ацетиленов, в котором использовали реакцию дегидрогалогенирования а-галогенолефинов или дегалогенирования вицинальных дигалогенидов под действием гидроокиси тетрабутиламмония, генерируемой в межфазных условиях. Примером последней реакции является взаимодействие 1,2-дибром-1-фенилэтана в пентане с 50%-ным водным раствором едкого натра в присутствии бисульфата тетрабутиламмония. Этим методом продукт [c.162]

Дегидрогалогенирование галогеноалканов. Галогеноалканы могут быть превращены в алкены реакцией дегидрогалогенирования. Следовательно, для осуществления этого процесса требуется создание условий, способствующих отщеплению элементов галогено-водорода. Естественно предположить, что дегидрогалогенированию будут благоприятствовать вещества основного характера. [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология